[(1-Cyano-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 671240-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1-Cyano-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(1-cyano-2-phenylethyl)amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 671240-54-3
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• mdl: MFCD24392399
• 分子量: 303.361
• InChiKey: IEHKJLRTDFXPHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-Cyano-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 Raney-Ni W₂ 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-N-(p-toluenesulfonyl)amide-3-benzyl-5-phenyl-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基吡嗪的新型合成路线

  摘要：

  我们报告了一种新的合成途径的芳基-氨基吡嗪通过使用羟胺的新环化反应。从Boc-甘氨酸和氨基腈开始，分几个步骤制备氨基吡嗪环。氨基吡嗪酮的三氟甲烷磺酰化后，将所得三氟甲磺酸酯与芳基硼酸进行Suzuki-Miyaura偶联反应，得到腔肠素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.052
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 1-氰基-2-苯基乙铵氯化物 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以69%的产率得到[(1-Cyano-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基吡嗪的新型合成路线

  摘要：

  我们报告了一种新的合成途径的芳基-氨基吡嗪通过使用羟胺的新环化反应。从Boc-甘氨酸和氨基腈开始，分几个步骤制备氨基吡嗪环。氨基吡嗪酮的三氟甲烷磺酰化后，将所得三氟甲磺酸酯与芳基硼酸进行Suzuki-Miyaura偶联反应，得到腔肠素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.052

文献信息

• Novel synthetic route of aryl-aminopyrazine
  作者：Masaki Kuse、Nobuhiro Kondo、Yuki Ohyabu、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.052

  日期：2004.1

  We report a novel synthetic route of aryl-aminopyrazine through a new cyclization reaction by using a hydroxylamine. Starting from Boc-glycine and aminonitrile, the aminopyrazine ring was prepared in several steps. After trifluoromethane sulfonylation of the aminopyrazinone, the resultant triflate was subjected to Suzuki–Miyaura coupling reaction with aryl boronic acid to afford coelenteramine.

  我们报告了一种新的合成途径的芳基-氨基吡嗪通过使用羟胺的新环化反应。从Boc-甘氨酸和氨基腈开始，分几个步骤制备氨基吡嗪环。氨基吡嗪酮的三氟甲烷磺酰化后，将所得三氟甲磺酸酯与芳基硼酸进行Suzuki-Miyaura偶联反应，得到腔肠素。