6,7-benzobicyclo<3.2.0>hept-6-en-2-one | 227083-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6,7-benzobicyclo<3.2.0>hept-6-en-2-one
• 英文别名: 6,7-benzobicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one；Tricyclo[5.4.0.02,6]undeca-1(11),7,9-trien-3-one；tricyclo[5.4.0.02,6]undeca-1(11),7,9-trien-3-one
• CAS: 227083-14-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: QTUVHHGDNMATQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-benzobicyclo<3.2.0>hept-6-en-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以46%的产率得到6,7-Benzobicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-苯甲酮的生成、光谱表征和反应。6,7-苯并双环[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one在低温和流体溶液中在刚性玻璃中的独特光化学行为

  摘要：

  6,7-苯并双环[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (2) 在 -196 °C 的硬质玻璃中的辐照导致 3,4-benzotropone (1) 的形成，其中表现出特征性的 UV-vis 吸收延伸至 535 nm 并在玻璃解冻时二聚化以产生顺-和反-[π8 + π10]二聚体 7 和 8。1 的热二聚的速率常数在 -78 °C 时为 12 ± 3 M-1 s-1。光化学上，1 在基质隔离下是稳定的，但在溶液中会发生 [π10 + π10] 二聚化。CFCl3−CF2BrCF2Br−CHCl3 玻璃中的化合物 1 在 -155 °C 下在 1506 cm-1 处显示出 IR 带，通过将光谱与 18O 标记的 1 的光谱进行比较，该带被归为主要涉及 CO 伸缩模式的振动。条件 tropone 在明显更高的频率 (1553 cm-1) 上表现出 CO 振动带，表明 3, 4-苯并环使托酮环极化更强。极性共振形式

  DOI：

  10.1021/ja984348u
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-酮缩乙醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6,7-benzobicyclo<3.2.0>hept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-苯甲酮的生成、光谱表征和反应。6,7-苯并双环[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one在低温和流体溶液中在刚性玻璃中的独特光化学行为

  摘要：

  6,7-苯并双环[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (2) 在 -196 °C 的硬质玻璃中的辐照导致 3,4-benzotropone (1) 的形成，其中表现出特征性的 UV-vis 吸收延伸至 535 nm 并在玻璃解冻时二聚化以产生顺-和反-[π8 + π10]二聚体 7 和 8。1 的热二聚的速率常数在 -78 °C 时为 12 ± 3 M-1 s-1。光化学上，1 在基质隔离下是稳定的，但在溶液中会发生 [π10 + π10] 二聚化。CFCl3−CF2BrCF2Br−CHCl3 玻璃中的化合物 1 在 -155 °C 下在 1506 cm-1 处显示出 IR 带，通过将光谱与 18O 标记的 1 的光谱进行比较，该带被归为主要涉及 CO 伸缩模式的振动。条件 tropone 在明显更高的频率 (1553 cm-1) 上表现出 CO 振动带，表明 3, 4-苯并环使托酮环极化更强。极性共振形式

  DOI：

  10.1021/ja984348u

文献信息

• Generation, Characterization, and Rearrangements of 4,5-Benzocyclohepta-1,2,4,6-tetraene
  作者：Paul A. Bonvallet、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/ja001291e

  日期：2000.9.1
• Generation, Spectroscopic Characterization, and Reactions of 3,4-Benzotropone. Distinctive Photochemical Behavior of 6,7-Benzobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one in Rigid Glass at Low Temperature and in Fluid Solution
  作者：Masakazu Ohkita、Shinya Nishida、Takashi Tsuji

  DOI：10.1021/ja984348u

  日期：1999.5.1

  Irradiation of 6,7-benzobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (2) in a rigid glass at −196 °C leads to the formation of 3,4-benzotropone (1), which exhibits a characteristic UV−vis absorption extending to 535 nm and dimerizes to give syn- and anti-[π8 + π10] dimers 7 and 8 upon thawing the glass. The rate constant of the thermal dimerization of 1 is 12 ± 3 M-1 s-1 at −78 °C. Photochemically, 1 is stable

  6,7-苯并双环[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (2) 在 -196 °C 的硬质玻璃中的辐照导致 3,4-benzotropone (1) 的形成，其中表现出特征性的 UV-vis 吸收延伸至 535 nm 并在玻璃解冻时二聚化以产生顺-和反-[π8 + π10]二聚体 7 和 8。1 的热二聚的速率常数在 -78 °C 时为 12 ± 3 M-1 s-1。光化学上，1 在基质隔离下是稳定的，但在溶液中会发生 [π10 + π10] 二聚化。CFCl3−CF2BrCF2Br−CHCl3 玻璃中的化合物 1 在 -155 °C 下在 1506 cm-1 处显示出 IR 带，通过将光谱与 18O 标记的 1 的光谱进行比较，该带被归为主要涉及 CO 伸缩模式的振动。条件 tropone 在明显更高的频率 (1553 cm-1) 上表现出 CO 振动带，表明 3, 4-苯并环使托酮环极化更强。极性共振形式