2-N-(p-toluenesulfonyl)amide-3-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazine | 671240-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-N-(p-toluenesulfonyl)amide-3-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazine
• 英文别名: N-[3-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 671240-63-4
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 445.542
• InChiKey: WEAFUHZNCFVWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-(p-toluenesulfonyl)amide-3-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazine 在 硫酸 作用下， 反应 0.33h， 以49%的产率得到2-氨基-3-苄基-5-(4-甲氧基苯基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基吡嗪的新型合成路线

  摘要：

  我们报告了一种新的合成途径的芳基-氨基吡嗪通过使用羟胺的新环化反应。从Boc-甘氨酸和氨基腈开始，分几个步骤制备氨基吡嗪环。氨基吡嗪酮的三氟甲烷磺酰化后，将所得三氟甲磺酸酯与芳基硼酸进行Suzuki-Miyaura偶联反应，得到腔肠素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.052
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基-2-苯基乙铵氯化物 在 Raney-Ni W₂ 吡啶 、 potassium phosphate 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 2-N-(p-toluenesulfonyl)amide-3-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基吡嗪的新型合成路线

  摘要：

  我们报告了一种新的合成途径的芳基-氨基吡嗪通过使用羟胺的新环化反应。从Boc-甘氨酸和氨基腈开始，分几个步骤制备氨基吡嗪环。氨基吡嗪酮的三氟甲烷磺酰化后，将所得三氟甲磺酸酯与芳基硼酸进行Suzuki-Miyaura偶联反应，得到腔肠素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.052

文献信息

• Substituent Effect of Imino-<i>O</i>-arenesulfonates, a Coupling Partner in Suzuki–Miyaura Reaction for Substitution of the Pyrazine Ring: A Study for the Synthesis of Coelenterazine Analogs
  作者：Arthit Makarasen、Masaki Kuse、Toshio Nishikawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1246/bcsj.82.870

  日期：2009.7.15

  Amino(aryl)pyrazines, a key intermediate in the synthesis of coelenterazine and its analogs, can be prepared in excellent yields by utilizing imino-O-tosylates in the Suzuki–Miyaura reaction. These imino-O-tosylates serve as a substitute for the corresponding imino-O-triflates, which are sometimes too unstable to be stored during the optimization of the reaction conditions. Aryltrifluoroborates, a coupling partner, worked well when arylboronic acids or arylboronate esters were less reactive. Aryltrifluoroborates also worked well when containing an electron-donating group attached to the aromatic ring. The study of the substituent effect of imino-O-arenesulfonates demonstrated a major difference in the rate of the reactions when changing from electron-donating groups to electron-withdrawing groups at the para position of arenesulfonates. Imino-O-arenesulfonate containing a para-bromo substituent only gave the desired coupling product leaving the para substituent of arenesulfonate untouched.

  氨基（芳基）吡嗪是合成海葵素及其类似物的重要中间体，可以通过利用亚胺-O-托磺酸酯在铃木–宫浦反应中以优良的收率制备。这些亚胺-O-托磺酸酯作为相应的亚胺-O-三氟甲烷磺酸酯的替代品，后者在反应条件优化过程中有时过于不稳定而无法储存。当芳基硼酸或芳基硼酸酯的反应活性较低时，芳基三氟硼酸盐作为耦合伙伴表现良好。含有电子给体基团的芳基三氟硼酸盐在反应中也表现良好。对亚胺-O-芳烃磺酸盐取代基效应的研究表明，在替换亚胺-O-芳烃磺酸盐对位的电子给体基团与电子吸引基团时，反应速率存在显著差异。含有对溴取代基的亚胺-O-芳烃磺酸盐仅给出了所需的耦合产物，而未触及芳烃磺酸盐的对位取代基。
• Novel synthetic route of aryl-aminopyrazine
  作者：Masaki Kuse、Nobuhiro Kondo、Yuki Ohyabu、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.052

  日期：2004.1

  We report a novel synthetic route of aryl-aminopyrazine through a new cyclization reaction by using a hydroxylamine. Starting from Boc-glycine and aminonitrile, the aminopyrazine ring was prepared in several steps. After trifluoromethane sulfonylation of the aminopyrazinone, the resultant triflate was subjected to Suzuki–Miyaura coupling reaction with aryl boronic acid to afford coelenteramine.

  我们报告了一种新的合成途径的芳基-氨基吡嗪通过使用羟胺的新环化反应。从Boc-甘氨酸和氨基腈开始，分几个步骤制备氨基吡嗪环。氨基吡嗪酮的三氟甲烷磺酰化后，将所得三氟甲磺酸酯与芳基硼酸进行Suzuki-Miyaura偶联反应，得到腔肠素。