(2S,4S,5R)-5-Benzyloxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 842127-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-5-Benzyloxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: L-Proline, 4-hydroxy-5-[(phenylmethoxy)methyl]-, (4S,5R)-；(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 842127-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: FTFLVHUSRKHQFQ-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-5-Benzyloxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  （2 S，4 S，5 R）-（-）-和（2 R，4 R，5 S）-（+）-bulgecinine的高效立体选择性合成

  摘要：

  从容易获得的非手性化合物池起始原料顺式-2-丁烯-1,4-二醇（其中的Claisen原酸酯重排）实现了到（-）-和（+）-bulgecinine（bulgecins氨基酸部分）的短合成路线关键步骤是采用Sharpless不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.101
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-ethyl-6-benzyloxy hex-4-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (2S,4S,5R)-5-Benzyloxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （2 S，4 S，5 R）-（-）-和（2 R，4 R，5 S）-（+）-bulgecinine的高效立体选择性合成

  摘要：

  从容易获得的非手性化合物池起始原料顺式-2-丁烯-1,4-二醇（其中的Claisen原酸酯重排）实现了到（-）-和（+）-bulgecinine（bulgecins氨基酸部分）的短合成路线关键步骤是采用Sharpless不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.101

文献信息

• An efficient stereoselective synthesis of (2S,4S,5R)-(−)- and (2R,4R,5S)-(+)-bulgecinine
  作者：Subhash P. Chavan、Cherukupally Praveen、Pallavi Sharma、U.R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.101

  日期：2005.1

  A short synthetic route to (−)-and (+)-bulgecinine, the amino acid moiety of the bulgecins was achieved from the readily available nonchiral pool starting material cis-2-butene-1,4-diol in which a Claisen orthoester rearrangement and a Sharpless asymmetric dihydroxylation were used as the key steps.

  从容易获得的非手性化合物池起始原料顺式-2-丁烯-1,4-二醇（其中的Claisen原酸酯重排）实现了到（-）-和（+）-bulgecinine（bulgecins氨基酸部分）的短合成路线关键步骤是采用Sharpless不对称二羟基化反应。