5-(4-chlorophenyl)-4-nitro-2,3-dihydrobenzo[g]imidazo[1,2-a]quinoline-6,11(1H,5H)-dione | 1420869-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-4-nitro-2,3-dihydrobenzo[g]imidazo[1,2-a]quinoline-6,11(1H,5H)-dione
• 英文别名: 17-(4-Chlorophenyl)-16-nitro-11,14-diazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-1(10),3,5,7,15-pentaene-2,9-dione；17-(4-chlorophenyl)-16-nitro-11,14-diazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-1(10),3,5,7,15-pentaene-2,9-dione
• CAS: 1420869-64-2
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN₃O₄
• 分子量: 407.813
• InChiKey: OCGHSHOLIRPAHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 4-氯苯甲醛 、 2-(nitromethylene)imidazolidine 在 三乙胺 作用下， 反应 0.33h， 以60%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-4-nitro-2,3-dihydrobenzo[g]imidazo[1,2-a]quinoline-6,11(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环烯醛缩胺的新的快速多组分多米诺异环化：功能化的苯并[ g ]咪唑并[1,2- a ]喹啉二酮的无溶剂区域选择性合成†

  摘要：

  开发了一种高效，简单的三组分级联反应，以从杂环中合成苯并[ g ]咪唑并[1,2- a ]喹啉二酮衍生物烯酮 缩醛（HKA），醛和 2-羟基-1,4-萘醌（HNQ）通过Et 3 N催化的串联[3 + 2 +1]在无溶剂条件下进行环化。反应非常温和，方便并且具有高度区域选择性，以形成新的稠合四环靶分子。

  DOI：

  10.1039/c2ob27137k

文献信息

• A new rapid multicomponent domino heteroannulation of heterocyclic keteneaminals: solvent-free regioselective synthesis of functionalized benzo[g]imidazo[1,2-a]quinolinediones
  作者：Li-Rong Wen、Qi-Chang Sun、Hai-Liang Zhang、Ming Li

  DOI：10.1039/c2ob27137k

  日期：——

  A highly efficient and straightforward three-component cascade reaction was developed to synthesize benzo[g]imidazo[1,2-a]quinolinedione derivatives from heterocyclic ketene aminals (HKAs), aldehydes, and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone (HNQ) via Et3N-catalyzed tandem [3 + 2 + 1] annulation under solvent-free conditions. The reactions were very mild, convenient and highly regioselective to form new fused

  开发了一种高效，简单的三组分级联反应，以从杂环中合成苯并[ g ]咪唑并[1,2- a ]喹啉二酮衍生物烯酮 缩醛（HKA），醛和 2-羟基-1,4-萘醌（HNQ）通过Et 3 N催化的串联[3 + 2 +1]在无溶剂条件下进行环化。反应非常温和，方便并且具有高度区域选择性，以形成新的稠合四环靶分子。
• Simple synthesis of benzo[g]imidazo[1,2-a]quinolinedione derivatives via a one-pot, four-component reaction
  作者：Mohammad Bayat、Fahimeh Hosseini、Behrouz Notash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.065

  日期：2016.12

  The one-pot multicomponent synthesis of benzo[g]imidazo[1,2-a]quinolone-6,11-dione derivatives in good to high yields, from readily available starting materials including ethylenediamine, 1,1-bis(methylthio)-2-nitroethene, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and aromatic aldehydes is described. This protocol has the advantages of simple work-up, mild reaction conditions and provides a powerful entry into

  从容易获得的起始原料包括乙二胺，1,1-双（甲硫基）-一锅多组分合成苯并[ g ]咪唑并[1,2 - a ]喹诺酮-6,11-二酮衍生物描述了2-硝基乙烯，2-羟基-1,4-萘醌和芳族醛。该方案的优点是后处理简单，反应条件温和，并为进入与生物活性杂环有关的稠合多环结构提供了有力的途径。