(R)-6-Hydroxy-non-8-enenitrile | 1025910-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-6-Hydroxy-non-8-enenitrile
• 英文别名: (6R)-6-hydroxynon-8-enenitrile
• CAS: 1025910-28-4
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: MVUODRYCOYAOHR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-Hydroxy-non-8-enenitrile 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-(+)-methyl 6,8-dihydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Organic synthesis utilizing Beckmann fragmentation. Asymmetric carbon-carbon bond formation via chiral acetal intermediates.

  摘要：

  外消旋α-甲氧基环烷酮肟醋酸酯 1 与 (2R,4R)-2,4-双三甲基硅氧基戊烷在一定量的三甲基硅烷基三氟甲基硅烷（TMSOTf）催化剂存在下进行处理，得到手性乙缩醛中间体 3，再与含硅亲核物反应，通过一锅操作得到手性ω-氰基化合物 4。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3118
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-((1R,3R)-3-Hydroxy-1-methyl-butoxy)-non-8-enenitrile 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-6-Hydroxy-non-8-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Organic synthesis utilizing Beckmann fragmentation. Asymmetric carbon-carbon bond formation via chiral acetal intermediates.

  摘要：

  外消旋α-甲氧基环烷酮肟醋酸酯 1 与 (2R,4R)-2,4-双三甲基硅氧基戊烷在一定量的三甲基硅烷基三氟甲基硅烷（TMSOTf）催化剂存在下进行处理，得到手性乙缩醛中间体 3，再与含硅亲核物反应，通过一锅操作得到手性ω-氰基化合物 4。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3118