苯基吡啶-3-基甲醇 | 6270-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 苯基吡啶-3-基甲醇
• 英文名称: 1-phenyl-1-(pyrid-3-yl)methanol
• 英文别名: phenyl(pyridin-3-yl)methanol
• CAS: 6270-47-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD02942350
• 分子量: 185.225
• InChiKey: NRMUKAFNUZGGDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2-bromophenyl)(pyridin-3-yl)methanol	89667-09-4	C12H10BrNO	264.121
  ——	3-(α-acetoxybenzyl)pyridine	151645-58-8	C14H13NO2	227.263
  3-苯甲酰基吡啶	3-Benzoylpyridine	5424-19-1	C12H9NO	183.21

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-[(S)-2-methoxyethoxy(phenyl)methyl]pyridine	1375744-56-1	C15H17NO2	243.305
  ——	3-(α-acetoxybenzyl)pyridine	151645-58-8	C14H13NO2	227.263
  3-苄基吡啶	3-benzylpyridine	620-95-1	C12H11N	169.226
  ——	3-(chloro(phenyl)methyl)pyridine	38608-51-4	C12H10ClN	203.671
  3-苯甲酰基吡啶	3-Benzoylpyridine	5424-19-1	C12H9NO	183.21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基吡啶-3-基甲醇 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以26%的产率得到3-苄基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Extended scope of in situ iodotrimethylsilane mediated selective reduction of benzylic alcohols

  摘要：

  碘三甲基硅烷在乙腈中由三氯甲基硅烷和碘化钠原位生成，选择性地将中等电子缺乏的苄醇还原为相应的甲苯；其他对还原敏感的官能团，如酮、醛、腈和硝基，均不受影响。

  DOI：

  10.1039/b102495g
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯基吡啶-3-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of an organozinc reagent

  摘要：

  提供一种制备芳香族有机锌化合物的方法。该方法包括反应氯化锌、溴化锌或碘化锌和另一种金属的有机金属化合物，其包含芳香基团，产生包含有机锌化合物和另一种金属的卤化物盐的反应产物。然后将反应产物与液态烃接触，其中有机锌化合物可溶，而另一种金属的卤化物盐的溶解度较低。将另一种金属的卤化物盐从烃中分离，然后可以从烃中回收有机锌化合物。通过这种方法生产的有机锌化合物可以用于在适当的底物中产生手性中心。

  公开号：

  US06258967B1

文献信息

• Highly enantioselective carbonyl reduction with borane catalyzed by chiral spiroborate esters derived from chiral beta-aminoalcohols
  申请人：Ortiz-Marciales Margarita

  公开号：US20080200672A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Novel spiroborate esters derived from non-recemic 1,2-amino alcohols were examined as chiral catalyst in the borane reduction of acetophenone and other aromatic ketones at room temperature. The optically active alcohols were obtained in excellent chemical yields and up to 99% ee with less than 10% catalyst.

  从非手性1,2-氨基醇衍生的新型螺环硼酸酯作为手性催化剂在室温下用于苯乙酮和其他芳香酮的硼氢化还原反应。光学活性醇以极高的化学产率获得，ee值高达99%，催化剂用量不到10%。
• Benzylation via Tandem Grignard reaction —iodotrimethylsilane (TMSI) mediated reduction
  作者：Eric J. Stoner、Darlene A. Cothron、Mary K. Balmer、Brian A. Roden

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00659-v

  日期：1995.10

  initial formation of biarylmethanols via reaction of aryl Grignards with carbonyl compounds followed by a subsequent reduction with iodotrimethylsilane (TMSI). A number of improvements over existing literature procedures are reported as well as previously unobserved dimenzations. Studies reveal that as few as 3 equiv of TMSI will give complete reduction in most cases where either of the substituents are not

  已经开发出允许大规模制备联芳基甲烷的方法。该方法包括通过芳基格氏试剂与羰基化合物的反应初始形成联芳基甲醇，随后用碘代三甲基硅烷（TMSI）还原。据报道，对现有文献方法以及先前未曾观察到的尺寸进行了许多改进。研究表明，在大多数取代基都不是杂芳族的情况下，只有3当量的TMSI会完全还原。单取代的链烷醇与TMSI反应，得到相应的碘化物。还报道了TMSI减少的机理研究。
• A Highly Active Ruthenium(II) Pyrazolyl–Pyridyl–Pyrazole Complex Catalyst for Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Weiwei Jin、Liandi Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/om300602w

  日期：2012.8.13

  Ruthenium(II) complexes bearing a pyrazolyl–pyridyl–pyrazole ligand were synthesized and exhibited exceptionally high catalytic activity in the transfer hydrogenation of ketones in refluxing isopropyl alcohol, reaching final TOFs up to 720 000 h–1. The β-NH functionality of the pyrazole arm in the ligand demonstrated a remarkable acceleration effect on the reaction rate. The unsymmetrical nature (hemilability)

  合成了带有吡唑基-吡啶基-吡唑配体的钌（II）配合物，并在回流的异丙醇中酮的转移氢化中表现出极高的催化活性，最终TOFs高达720 000 h –1。吡唑臂在配体中的β-NH官能团对反应速率显示出显着的促进作用。配体的不对称性质（半透明性）和可转换的NH基团的存在归因于配位催化剂的高催化活性。
• Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenation of Alcohols with Carbodiimide via a Hydrogen Transfer Mechanism
  作者：Shunsuke Sueki、Mizuki Matsuyama、Azumi Watanabe、Arata Kanemaki、Kazuaki Katakawa、Masahiro Anada

  DOI：10.1002/ejoc.202000416

  日期：2020.8.23

  The ruthenium‐catalyzed dehydrogenation of alcohols in the presence of N,N'‐diisopropylcarbodiimide in toluene under neutral conditions proceeded smoothly to give corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields with good functional group tolerance. This is the first report for the use of carbodiimide as a hydrogen acceptor for dehydrogenative oxidation of alcohols. Kinetic analysis for

  在中性条件下，在甲苯中N，N'-二异丙基碳二亚胺存在下，钌催化的醇脱氢反应顺利进行，得到相应的羰基化合物，收率良好，具有优异的官能团耐受性。这是首次使用碳二亚胺作为醇脱氢氧化的氢受体的报道。机理研究的动力学分析表明，反应是通过氢从醇到钌催化剂的转移机理进行的。
• [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] BENZAMIDES SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2015078374A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention provides compounds having the general formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables RA, RAA, subscript n, ring A, X2, L, subscript m, X1, R1, R2, R3, R4, R5, and RN have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  这项发明提供了具有一般式I的化合物及其药用盐，其中变量RA、RAA、下标n、环A、X2、L、下标m、X1、R1、R2、R3、R4、R5和RN的含义如本文所述，并包含这种化合物的组合物和使用这种化合物和组合物的方法。