(4-硝基苯基)吡啶-2-羧酸酯 | 74104-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (4-硝基苯基)吡啶-2-羧酸酯
• 英文名称: p-nitrophenyl picolinate
• 英文别名: 4-nitrophenyl picolinate；(4-nitrophenyl) pyridine-2-carboxylate
• CAS: 74104-89-5
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄
• 分子量: 244.207
• InChiKey: UFHVNJIPPMYVHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯基)吡啶-2-羧酸酯 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  Use of bacteria for rapid, pH-neutral, hydrolysis of the model hydrophobic carboxylic acid esterp-nitrophenyl picolinate

  摘要：

  Caulobacter crescentus, Escherichia coli and Bacillus subtilis cultures promote the hydrolysis of the model ester p-nitrophenyl picolinate (PNPP) at neutral pH with high efficiency. Hydrolysis is related to cell concentration, while the interaction of PNPP with both bacterial cells and their extracellular molecules is required for a maximum rate of PNPP hydrolysis in C. crescentus cultures. Furthermore, C. crescentus cultures hydrolyse PNPP at concentrations useful in synthetic chemistry.

  DOI：

  10.3109/10242422.2012.702269
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-硝基苯基)吡啶-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种合成异烟酸和吡啶甲酸活性酯的简单方法

  摘要：

  报道了从相应的酸制备异烟酸和吡啶甲酸的对硝基苯基-、N-羟基琥珀酰亚胺基-和五氟苯基酯的方法。

  DOI：

  10.3390/60100047

文献信息

• Aminolysis of Aryl Ester Using Tertiary Amine as Amino Donor via C–O and C–N Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Bao Zhaorigetu、Bao Agula、Menghe Baiyin、Meilin Jia

  DOI：10.1021/jo4023974

  日期：2014.1.17

  aminolysis reaction between various aryl esters and inert tertiary amines by C–O and C–N bond activations has been developed for the selective synthesis of a broad scope of tertiary amides under neutral and mild conditions. The mechanism may undergo the two key steps of oxidative addition of acyl C–O bond in parent ester and C–N bond cleavage of tertiary amine via an iminium-type intermediate.

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。
• Catalytic hydrolysis of phosphate esters by metallocomplexes of 1,10-phenanthroline derivatives in micellar solution
  作者：John G. J. Weijnen、Johan F. J. Engbersen

  DOI：10.1002/recl.19931120608

  日期：——

  ligand-MII-phosphate ester complexes, which decay to products. The hydrolysis of diphenyl 4-nitrophenyl phosphate (1b) coordinated to C12PhenZnII proceeds 8700 times faster than the hydrolysis of 1b in the absence of metallocatalyst. Kinetic studies indicate that phosphate triesters containing a metal-ion-binding site in close proximity to the phosphoryl bond, i.e., diphenyl 5-nitro-2-pyridyl phosphate (2b) and diphenyl

  在中性Brij 35胶束中的2,9-双[（甲基十二烷基氨基）甲基] -1,10-菲咯啉（C 12酚M II）的二价金属离子络合物催化各种磷酸盐三酯，二酯和单酯的水解。已将C 12 Phen M II的催化活性与其水溶性对应物2,9-双[（二甲基-氨基）甲基] -1,10-菲咯啉（C 1 Phen M II）。饱和动力学为初步形成配体-M II-磷酸酯配合物提供了证据，该配合物会分解为产物。磷酸二苯基4-硝基苯酯的水解（1b）配位到C 12 Phen Zn II的过程比不存在金属催化剂时1b的水解快8700倍。动力学研究表明，磷酸三酯包含一个紧密靠近磷酰基键的金属离子结合位点，即磷酸二苯基5-硝基-2-吡啶基磷酸酯（2b）和磷酸二苯基5-硝基8-喹啉基磷酸酯（3），通过与1b相同的机理进行水解。
• Micellar Activation of Nucleophilic Cu²⁺-complexes of Surfactant Imidazole Ligands by Co-surfactants for the Hydrolysis of<i>p</i>-Nitrophenyl Picolinate. Importance of the Charge Site on Surfactant Ligand
  作者：Kenji Ogino、Toshiharu Yoshida、Kazuyoshi Nishi、Tsunehisa Fujita、Waichiro Tagaki

  DOI：10.1246/cl.1991.341

  日期：1991.3

  The micellar activation of the nucleophilic Cu2+-complexes of four surfactant imidazole ligands has been examined for the hydrolysis of p-nitrophenyl picolinate. A dramatic difference in the effect of co-surfactant was observed between the ligands having a charged group at the polar terminal and those having it at the inner site apart from the imidazole head group.

  对于四种表面活性咪唑配体的亲核Cu2+配合物的胶束活化作用，在吡啶酸对硝基苯酯的水解反应中进行了研究。观察到在极性末端具有电荷基团的配体与咪唑头部基团相隔内部位置具有电荷基团的配体之间，协同表面活性剂的效果存在显著差异。
• A Semisynthetic Metalloenzyme Based on a Protein Cavity That Catalyzes the Enantioselective Hydrolysis of Ester and Amide Substrates
  作者：Ronald R. Davies、Mark D. Distefano

  DOI：10.1021/ja970820k

  日期：1997.12.1

  stability of ALBP-Phen was evaluated by guanidine hydrochloride denaturation experiments, and the ability of the conjugate to bind Cu(II) was demonstrated by fluorescence spectroscopy. ALBP-Phen-Cu(II) catalyzes the enantioselective hydrolysis of several unactivated amino acid esters under mild conditions (pH 6.1, 25 °C) at rates 32−280-fold above the background rate ...

  为了制备用于酯和酰胺水解的选择性和高效催化剂，我们正在设计将配位金属离子定位在特定蛋白质腔内的系统。在这里，描述了蛋白质-1,10-菲咯啉共轭物的制备和由该构造催化的水解化学。Iodoacetamido-1,10-phenanthroline 用于修饰 ALBP（脂肪细胞脂质结合蛋白）中独特的半胱氨酸残基，以产生结合物 ALBP-Phen。所得材料通过电喷雾质谱、紫外/可见光和荧光光谱、凝胶过滤色谱和硫醇滴定进行表征。通过盐酸胍变性实验评估了 ALBP-Phen 的稳定性，并通过荧光光谱证明了偶联物结合 Cu(II) 的能力。
• Evolution of Metal Complex‐Catalysts by Dynamic Templating with Transition State Analogs
  作者：Masaomi Matsumoto、Deven Estes、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1002/ejic.201000129

  日期：2010.4

  The elicitation of hydrolytic catalysts from a dynamic library of imine-zinc(II) complexes (and their precursor aldehydes and amines) via templating with pro-transition state analogs (pro-TSA) is described. pro-TSA (2-pyridyl)phosphonate 2 amplifies a benzimidazole-derived complex at the expense of an imidazole analogue; the amplified complex is also more active for the hydrolysis of the pyridyl ester

  描述了通过使用前过渡态类似物 (pro-TSA) 进行模板化，从亚胺-锌 (II) 配合物（及其前体醛和胺）的动态库中提取水解催化剂。pro-TSA (2-pyridyl)phosphonate 2 以咪唑类似物为代价放大苯并咪唑衍生的复合物；扩增的复合物对吡啶酯1a的水解也更有活性。使用具有亲核侧链的亚胺的 Zn 配合物库的前 TSA 吡啶基水合物 3 也会干扰该库，从而有利于亚胺-Zn 配合物，亚胺-Zn 配合物被证明是更具活性的水解剂和催化剂。催化水解表现出饱和动力学和 pro-TSA 的抑制作用。这种催化剂演化过程操作简单，适合高通量筛选，