(E,4R)-6-[(4S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)hex-5-enoic acid | 1359984-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (E,4R)-6-[(4S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)hex-5-enoic acid
• CAS: 1359984-25-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₇
• 分子量: 346.421
• InChiKey: JHAJMEWEXMOYDT-UFBRTDPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R)-6-[(4S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)hex-5-enoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 以62%的产率得到(3aR,4R,9R,10E,11aS)-9-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4-propyl-3a,4,7,8,9,11a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxecin-6-one
  参考文献：
  名称：

  全合成甜菊酯B

  摘要：

  该信中已经提出了壬烯醇内酯-stagonolide-B的不对称全合成。我们合成策略的主要亮点是应用羟腈裂解酶（ParsHNL）介导的氰醇不对称合成，Sharpless不对称二羟基化，交叉复分解（CM）反应，立体选择性Keck烯丙基化反应和Yam​​aguchi大内酯化在后期使我们能够实现合成靶分子的有效分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.119
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(1R)-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butoxy]-diphenylsilane 在 titanium(IV) isopropylate 、 重铬酸吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 111.34h， 生成 (E,4R)-6-[(4S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成甜菊酯B

  摘要：

  该信中已经提出了壬烯醇内酯-stagonolide-B的不对称全合成。我们合成策略的主要亮点是应用羟腈裂解酶（ParsHNL）介导的氰醇不对称合成，Sharpless不对称二羟基化，交叉复分解（CM）反应，立体选择性Keck烯丙基化反应和Yam​​aguchi大内酯化在后期使我们能够实现合成靶分子的有效分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.119

文献信息

• Total synthesis of stagonolide B
  作者：Tapas Das、Tridib Mahapatra、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.119

  日期：2012.2

  Asymmetric total synthesis of nonenolide stagonolide-B has been presented in this Letter. The main highlight of our synthetic strategy is the application of hydroxynitrile lyase (ParsHNL) mediated asymmetric synthesis of cyanohydrin, Sharpless asymmetric dihydroxylation, cross metathesis (CM) reaction, stereoselective Keck allylation reaction and Yamaguchi macrolactonization at a late stage enables

  该信中已经提出了壬烯醇内酯-stagonolide-B的不对称全合成。我们合成策略的主要亮点是应用羟腈裂解酶（ParsHNL）介导的氰醇不对称合成，Sharpless不对称二羟基化，交叉复分解（CM）反应，立体选择性Keck烯丙基化反应和Yam​​aguchi大内酯化在后期使我们能够实现合成靶分子的有效分离。