3-chloro-N-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)quinoxalin-2-amine | 376364-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-chloro-N-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)quinoxalin-2-amine
• 英文别名: 3-chloro-N-(5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl)quinoxalin-2-amine
• CAS: 376364-59-9
• 化学式: C₁₈H₁₄ClN₅
• mdl: MFCD02709749
• 分子量: 335.796
• InChiKey: IJAMBXTZXRKPNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.055
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)quinoxalin-2-amine 、 4-氯苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到11-(4-Chlorophenyl)-10-methyl-8-phenyl-8,11-dihydropyrazolo[3',4':4,5]pyrimido[1,2-a]quinoxalin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  High Throughput Synthesis of Extended Pyrazolo[3,4-d]dihydropyrimidines

  摘要：

  Thirteen 5-hetarylaminopyrazoles were synthesized in 62-93% yield through the arylation of 1-isopropyl- and 1-phenyl-5-aminopyrazoles with electrophilic hetarylhalides under optimized conditions. Condensation of 5-hetarylaminopyrazoles with carbonyl compounds facilitated by AcOH or Me3SiCl furnished 23 pyrazolo[3,4-d]dihydropyrimidines in 69-86% yield. The target compounds were isolated through simple crystallization. The scope and limitation of the method are discussed.

  DOI：

  10.1021/co300063x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.67h， 以93%的产率得到3-chloro-N-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)quinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  High Throughput Synthesis of Extended Pyrazolo[3,4-d]dihydropyrimidines

  摘要：

  Thirteen 5-hetarylaminopyrazoles were synthesized in 62-93% yield through the arylation of 1-isopropyl- and 1-phenyl-5-aminopyrazoles with electrophilic hetarylhalides under optimized conditions. Condensation of 5-hetarylaminopyrazoles with carbonyl compounds facilitated by AcOH or Me3SiCl furnished 23 pyrazolo[3,4-d]dihydropyrimidines in 69-86% yield. The target compounds were isolated through simple crystallization. The scope and limitation of the method are discussed.

  DOI：

  10.1021/co300063x