cyanthiwigin C | 151063-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cyanthiwigin C
• 英文别名: (3S,3aS,5aS,10aR,10bS)-3a,5a,8-trimethyl-1-propan-2-yl-3,4,5,6,9,10,10a,10b-octahydrocyclohepta[e]inden-3-ol
• CAS: 151063-13-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: PVJCGHFLWMLYSO-USYVTKNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyanthiwigin A 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铈 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  瓜色素A，C，G和H的全合成

  摘要：

  氰基维他命A，C，H的第一个全合成和氰基维他命G的简明合成是从一个常见的中间体完成的。改良的正式[4 + 2]环加成反应被开发出来，以构建关键的顺式-氢化丹酮（AB）。立体定向的1，4-加成，烷基化和闭环复分解用于构建三碳环体系（A–B–C）。进行了多种位点选择性氧化，以产生不同的氰基维他命素所需的氧化态。

  DOI：

  10.1021/ol4019425

文献信息

• Total Synthesis of Cyanthiwigins A, C, G, and H
  作者：Cheng Wang、Dan Wang、Shuanhu Gao

  DOI：10.1021/ol4019425

  日期：2013.9.6

  The first total synthesis of cyanthiwigins A, C, H and concise synthesis of cyanthiwigin G was achieved from a common intermediate. A modified formal [4 + 2] cycloaddition was developed to construct the key cis-hydrindanone (A–B). Stereospecific 1,4-addition, alkylation, and ring-closing metathesis were used to build the tricarbocyclic ring system (A–B–C). Various site-selective oxidations were applied

  氰基维他命A，C，H的第一个全合成和氰基维他命G的简明合成是从一个常见的中间体完成的。改良的正式[4 + 2]环加成反应被开发出来，以构建关键的顺式-氢化丹酮（AB）。立体定向的1，4-加成，烷基化和闭环复分解用于构建三碳环体系（A–B–C）。进行了多种位点选择性氧化，以产生不同的氰基维他命素所需的氧化态。