2,6-bis(methoxymethyloxy-)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)benzaldehyde | 659746-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,6-bis(methoxymethyloxy-)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 659746-76-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆Si
• 分子量: 370.518
• InChiKey: GFVDSWCFFFGFOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(methoxymethyloxy-)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)benzaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 四乙基氯化铵 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 methyl [7-(methoxycarbonyl)-3-methyl-8-isoquinolyloxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃[3,2-h]异喹啉生物碱TMC-120B的全合成

  摘要：

  新型呋喃[3,2-h] 异喹啉生物碱 TMC-120B (2) 的全合成分 16 个步骤完成。关键步骤是基于涉及苯 1,2-键的 1-氮杂己三烯体系的热电环反应合成 7,8-二取代异喹啉 (17)。

  DOI：

  10.3987/com-03-s19
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(methoxymethyloxy)benzyl alkohol 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,6-bis(methoxymethyloxy-)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃[3,2-h]异喹啉生物碱TMC-120B的全合成

  摘要：

  新型呋喃[3,2-h] 异喹啉生物碱 TMC-120B (2) 的全合成分 16 个步骤完成。关键步骤是基于涉及苯 1,2-键的 1-氮杂己三烯体系的热电环反应合成 7,8-二取代异喹啉 (17)。

  DOI：

  10.3987/com-03-s19

文献信息

• Synthesis of the New Furo[3,2-h]isoquinoline Alkaloid, TMC-120B from Aspergillus ustus
  作者：Teppei Kumemura、Tominari Choshi、Aki Hirata、Mitsuko Sera、Yohhei Takahashi、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1248/cpb.53.393

  日期：——

  A total synthesis of a new furo[3,2-h]isoquinoline alkaloid TMC120-B (2), isolated from Aspergillus ustus together with two related compounds, has been completed in sixteen steps. The key step is the synthesis of the appropriate 3,7,8-trisubstituted isoquinoline framework (23) based on a thermal electrocyclic reaction of the 1-aza 6pi-electron system involving the benzene double bond. In addition,

  从uspergillus ustus中分离出的新呋喃并[3,2-h]异喹啉碱生物碱TMC120-B（2）和两种相关化合物已通过十六个步骤完成了合成。关键步骤是根据涉及苯双键的1-氮杂6π电子体系的热电环反应，合成适当的3,7,8-三取代异喹啉骨架（23）。另外，新进行了该体系的微波辅助的电环反应。