methyl [7-(methoxycarbonyl)-3-methyl-8-isoquinolyloxy]acetate | 659746-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [7-(methoxycarbonyl)-3-methyl-8-isoquinolyloxy]acetate
• 英文别名: Methyl 8-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-3-methylisoquinoline-7-carboxylate
• CAS: 659746-86-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: JVSSQBHMXNPNOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [7-(methoxycarbonyl)-3-methyl-8-isoquinolyloxy]acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到methyl 3-hydroxy-7-methylfuro[3,2-h]isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃[3,2-h]异喹啉生物碱TMC-120B的全合成

  摘要：

  新型呋喃[3,2-h] 异喹啉生物碱 TMC-120B (2) 的全合成分 16 个步骤完成。关键步骤是基于涉及苯 1,2-键的 1-氮杂己三烯体系的热电环反应合成 7,8-二取代异喹啉 (17)。

  DOI：

  10.3987/com-03-s19
• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxyiminomethyl)-2,4-bis(methoxymethyloxy)benzyl alcohol 在 吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氰化钠 、 四乙基氯化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 63.83h， 生成 methyl [7-(methoxycarbonyl)-3-methyl-8-isoquinolyloxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  从uspergillus ustus合成新的呋喃[3,2-h]异喹啉生物碱TMC-120B。

  摘要：

  从uspergillus ustus中分离出的新呋喃并[3,2-h]异喹啉碱生物碱TMC120-B（2）和两种相关化合物已通过十六个步骤完成了合成。关键步骤是根据涉及苯双键的1-氮杂6π电子体系的热电环反应，合成适当的3,7,8-三取代异喹啉骨架（23）。另外，新进行了该体系的微波辅助的电环反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.393

文献信息

• A Total Synthesis of a New Type of Furo[3,2-h]isoquinoline Alkaloid, TMC-120B
  作者：Satoshi Hibino、Teppei Kumemura、Tominari Choshi、Aki Hirata、Mitsuko Sera、Yohhei Takahashi、Junko Nobuhiro

  DOI：10.3987/com-03-s19

  日期：——

  A total synthesis of a new furo[3,2-h]isoquinoline alkaloid, TMC-120B (2) has been completed in sixteen steps. The key step is the synthesis of 7,8-disubstituted isoquinoline (17) based on the thermal electrocyclic reaction of 1-azahexatriene system involving the benzene 1,2-bond.

  新型呋喃[3,2-h] 异喹啉生物碱 TMC-120B (2) 的全合成分 16 个步骤完成。关键步骤是基于涉及苯 1,2-键的 1-氮杂己三烯体系的热电环反应合成 7,8-二取代异喹啉 (17)。
• Synthesis of the New Furo[3,2-h]isoquinoline Alkaloid, TMC-120B from Aspergillus ustus
  作者：Teppei Kumemura、Tominari Choshi、Aki Hirata、Mitsuko Sera、Yohhei Takahashi、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1248/cpb.53.393

  日期：——

  A total synthesis of a new furo[3,2-h]isoquinoline alkaloid TMC120-B (2), isolated from Aspergillus ustus together with two related compounds, has been completed in sixteen steps. The key step is the synthesis of the appropriate 3,7,8-trisubstituted isoquinoline framework (23) based on a thermal electrocyclic reaction of the 1-aza 6pi-electron system involving the benzene double bond. In addition,

  从uspergillus ustus中分离出的新呋喃并[3,2-h]异喹啉碱生物碱TMC120-B（2）和两种相关化合物已通过十六个步骤完成了合成。关键步骤是根据涉及苯双键的1-氮杂6π电子体系的热电环反应，合成适当的3,7,8-三取代异喹啉骨架（23）。另外，新进行了该体系的微波辅助的电环反应。