methyl (2S,3S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate | 1173191-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 1173191-04-2
• 化学式: C₃₂H₂₉NO₁₀
• 分子量: 587.583
• InChiKey: BQNHHRWZSUCOPZ-JKJMAWGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基β-氧代-1,3-苯并二氧杂环戊-5-丙酸乙酯 、 (4S)-4-benzyl-3-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到methyl (2R,3R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  获得对映体纯 2,5-二芳基四氢呋喃 - 在 (-)-Virgatusin 和 (+)-Urinaligran 合成中的应用

  摘要：

  非对映选择性 MnIII 促进的 β-氧代酯 1 与 N-肉桂酰恶唑烷酮 2 的自由基加成得到 2,3-二氢呋喃 3。在 C=C 键催化氢化后，然后还原去除手性助剂，得到对映纯的四氢呋喃 5分两步转化为天然存在的 (-)-virgatusin 和 (+)-urinaligran 以及另外两种非天然的四取代 THF 木脂素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900099

文献信息

• Access to Enantiopure 2,5-Diaryltetrahydrofurans - Application to the Synthesis of (-)-Virgatusin and (+)-Urinaligran
  作者：Sophie Martinet、Alain Méou、Pierre Brun

  DOI：10.1002/ejoc.200900099

  日期：2009.5

  afforded 2,3-dihydrofurans 3. After catalytic hydrogenation of the C=C bond, followed by reductive removal of the chiral auxiliary, the resulting enantiopure tetrahydrofurans 5 were transformed in two steps into naturally occurring (–)-virgatusin and (+)-urinaligran and two other, nonnatural, tetrasubstituted THF lignans. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  非对映选择性 MnIII 促进的 β-氧代酯 1 与 N-肉桂酰恶唑烷酮 2 的自由基加成得到 2,3-二氢呋喃 3。在 C=C 键催化氢化后，然后还原去除手性助剂，得到对映纯的四氢呋喃 5分两步转化为天然存在的 (-)-virgatusin 和 (+)-urinaligran 以及另外两种非天然的四取代 THF 木脂素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)