shinjulactone A | 89353-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: shinjulactone A
• 英文别名: (1S,4R,5R,7S,11R,13S,16S,17S,18S,19R)-4,5,16,17-tetrahydroxy-14,18-dimethyl-6-methylidene-3,10-dioxapentacyclo[9.8.0.01,7.04,19.013,18]nonadec-14-en-9-one
• CAS: 89353-91-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: RSGAOKBKALIZEE-UBJSMSQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  shinjulactone A 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以3.6 mg的产率得到ailanthone
  参考文献：
  名称：

  臭椿中苦味成分的结构测定. Shinjulactone A 的结构和臭臭酮的修正结构

  摘要：

  从臭椿 SWINGLE 中分离出的一种新的苦味成分 shinjulactone A 的结构被确定为 11β,20-epoxy-1β,2α,11α,12α-tetrahydroxypicrasa-3,13(21)-dien-16-one 和通过X射线分析，臭葱酮的C-12羟基的构型被修正为α-取向。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3694
• 作为产物：
  描述：

  shinjuglycoside B 在 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 shinjulactone A
  参考文献：
  名称：

  臭椿种子的成分SWINGLE。Shinjuglycosides A、B、C 和 D 的分离和结构

  摘要：

  从臭椿SWINGLE的种子中分离出4种苦瓜苷，新菊苷A、B、C和D，并确定其结构为2-β-D-吡喃葡萄糖苷的chaparrin、新朱内酯A、苦杏仁苷11-乙酸酯和苦杏仁苷，分别来自光谱数据和酶促或酸催化水解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2496

文献信息

• Structure Determination of Bitter Principles in<i>Ailanthus altissima.</i>Structure of Shinjulactone A and Revised Structure of Ailanthone
  作者：Hirokazu Naora、Masami Ishibashi、Tetsuo Furuno、Takahiko Tsuyuki、Tatsushi Murae、Hiroshi Hirota、Takeyoshi Takahashi、Akiko Itai、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/bcsj.56.3694

  日期：1983.12

  The structure of a new bitter principle, shinjulactone A, isolated from Ailanthus altissima SWINGLE was determined to be 11β,20-epoxy-1β,2α,11α,12α-tetrahydroxypicrasa-3,13(21)-dien-16-one and the configuration of a hydroxyl group at C-12 of ailanthone was revised to α-orientation by X-ray analysis.

  从臭椿 SWINGLE 中分离出的一种新的苦味成分 shinjulactone A 的结构被确定为 11β,20-epoxy-1β,2α,11α,12α-tetrahydroxypicrasa-3,13(21)-dien-16-one 和通过X射线分析，臭葱酮的C-12羟基的构型被修正为α-取向。
• Constituents of Seeds of<i>Ailanthus altissima</i>SWINGLE. Isolation and Structures of Shinjuglycosides A, B, C, and D
  作者：Shin Yoshimura、Masami Ishibashi、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi、Kazuhiro Matsushita

  DOI：10.1246/bcsj.57.2496

  日期：1984.9

  Four bitter quassinoid glycosides, shinjuglycosides A, B, C, and D were isolated from seeds of Ailanthus altissima SWINGLE and their structures were established to be 2-β-D-glucopyranosides of chaparrin, shinjulactone A, amarolide 11-acetate, and amarolide, respectively, from spectral data and enzymatic or acid-catalyzed hydrolysis.

  从臭椿SWINGLE的种子中分离出4种苦瓜苷，新菊苷A、B、C和D，并确定其结构为2-β-D-吡喃葡萄糖苷的chaparrin、新朱内酯A、苦杏仁苷11-乙酸酯和苦杏仁苷，分别来自光谱数据和酶促或酸催化水解。