1-(2-benzyloxy-6-hydroxyphenyl)-1,3-butanedione | 332410-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-benzyloxy-6-hydroxyphenyl)-1,3-butanedione
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-6-phenylmethoxyphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 332410-18-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: KLGCILBCTSBFAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-benzyloxy-6-hydroxyphenyl)-1,3-butanedione 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(2-benzyloxy-6-hydroxyphenyl)-1,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  色酮与甲基肼反应合成3-（2-苄氧基-6-羟基苯基）-1-甲基吡唑

  摘要：

  由2-（甲基，苯基或苯乙烯基）色酮与甲基肼反应制得3-（2-苄氧基-6-羟基苯基）-5-（甲基，苯基或苯乙烯基）吡唑。这些化合物的结构已通过几种核磁共振技术确定，并讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370637
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-benzyloxy-6-hydroxyphenyl)-1,3-butanedione
  参考文献：
  名称：

  色酮与甲基肼反应合成3-（2-苄氧基-6-羟基苯基）-1-甲基吡唑

  摘要：

  由2-（甲基，苯基或苯乙烯基）色酮与甲基肼反应制得3-（2-苄氧基-6-羟基苯基）-5-（甲基，苯基或苯乙烯基）吡唑。这些化合物的结构已通过几种核磁共振技术确定，并讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370637

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chromanones through Organocatalytic Tandem Reactions
  作者：Mengxue Lu、Xin Wang、Zongli Xiong、Jingxiang Duan、Wen Ren、Weijun Yao、Yi Xia、Zhen Wang

  DOI：10.1002/adsc.202001031

  日期：2020.12.8

  An enantioselective approach to lactone‐fused chromanone derivatives from 1‐(2‐hydroxyaryl)‐1,3‐diketones and α,β‐unsaturated aldehydes under mild conditions has been developed, which included organocatalytic stepwise Michael addition/ cycloketalization/hemiacetalization and followed by oxidation reaction. In the presence of chiral amine organocatalyst and an additional salicylic acid, a wide range

  已开发出在温和条件下对1-（2-羟基芳基）-1,3-二酮和α，β-不饱和醛与内酯融合的苯并二氢吡喃酮衍生物的对映选择性方法，包括逐步进行有机催化迈克尔加成/环缩酮化/半缩醛化氧化反应。在存在手性胺有机催化剂和其他水杨酸的情况下，可耐受多种1-（2-羟基芳基）-1,3-二酮和α，β-不饱和醛，从而提供了一系列内酯稠合的三环色酮三个高产量的连续立体中心，具有良好到极好的选择性（90-> 99％ee，> 19：1 dr）。
• Asymmetric Synthesis of Multicyclic Spirooxindole Derivatives Bearing Stereogenic Quaternary Carbon Atoms
  作者：Xiaoyi Li、Zihao Li、Rong Zhang、Zhen Zhou、Yonghui Zhang、Yi Xia、Weijun Yao、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00705

  日期：2023.4.21

  organocatalyzed stereoselective domino reaction as a facile approach to multicyclic spirooxindole derivatives bearing two stereogenic quaternary carbon atoms is reported. The alkyl-substituted chiral thiourea catalyst was efficient for the reaction to tolerate a wide range of substrates, furnishing a new class of spirooxindole derivatives bearing an O,O-acetal-fused tricyclic skeleton or tetrahydroxanthone moiety

  报道了一种有机催化的立体选择性多米诺骨牌反应，作为一种简便的方法来制备带有两个立体异构季碳原子的多环螺吲哚衍生物。烷基取代的手性硫脲催化剂对于耐受各种底物的反应是有效的，以中等到良好的收率和良好到优异的性能提供一类带有 O，O-缩醛稠合三环骨架或四氢氧杂蒽酮部分的新型螺氧吲哚衍生物选择性。这种方法产生的产品具有很好的抗癌活性。
• Access to Chiral Chromenones through Organocatalyzed Mannich/Annulation Sequence
  作者：Jingxiang Duan、Zongli Xiong、Yuqiao Zhou、Weijun Yao、Xiaoyi Li、Min Zhang、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03010

  日期：2021.10.15
• Synthesis of 3-(2-benzyloxy-6-hydroxyphenyl)-1-methylpyrazoles by the reaction of chromones with methylhydrazine
  作者：Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/jhet.5570370637

  日期：2000.11

  The 3-(2-benzyloxy-6-hydroxyphenyl)-5-(methyl, phenyl or styryl)pyrazoles were prepared from the reaction of 2-(methyl, phenyl or styryl)chromones with methylhydrazine. The structure of these compounds has been determined by several nmr techniques, and the reaction mechanism is discussed.

  由2-（甲基，苯基或苯乙烯基）色酮与甲基肼反应制得3-（2-苄氧基-6-羟基苯基）-5-（甲基，苯基或苯乙烯基）吡唑。这些化合物的结构已通过几种核磁共振技术确定，并讨论了反应机理。