5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[5-[[1-[[(3R,6R,9S,13S)-9-benzhydryl-3-cyclohexyl-13-[(2S)-hexan-2-yl]-2,5,8,11-tetraoxo-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridec-6-yl]methyl]triazol-4-yl]methylamino]-5-oxopentyl]pentanamide | 1354551-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[5-[[1-[[(3R,6R,9S,13S)-9-benzhydryl-3-cyclohexyl-13-[(2S)-hexan-2-yl]-2,5,8,11-tetraoxo-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridec-6-yl]methyl]triazol-4-yl]methylamino]-5-oxopentyl]pentanamide
• CAS: 1354551-63-5
• 化学式: C₅₃H₇₄N₁₀O₈S
• 分子量: 1011.3
• InChiKey: QFDXNRLQXUHQMI-ACRGOTNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-环己基甘氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三甲胺盐酸盐 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[5-[[1-[[(3R,6R,9S,13S)-9-benzhydryl-3-cyclohexyl-13-[(2S)-hexan-2-yl]-2,5,8,11-tetraoxo-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridec-6-yl]methyl]triazol-4-yl]methylamino]-5-oxopentyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  构形受限制的类似物和生物素标记的基于beauveriolide III的探针

  摘要：

  构象受限的恶唑啉类似物7是基于对beauveriolide III（2）及其先前报道的类似物的SAR研究而设计的。分子力学计算的构象分析表明，7个分子的三个侧链大部分与2个分子占据相同的空间。模拟7通过的肽偶联合成d含酯-cyclohexylglycine- 11和ð含-Ser二肽12，macrolactamization，和脱水闭环的6为恶唑啉环的结构。双环7表现出潜在的抑制胆固醇酯合成的活性类似于2。这些结果揭示了对胆固醇酯合成的抑制活性中三个侧链的生物学重要的3D空间。另外，我们通过由6制备的含生物素的炔烃16和含叠氮基的beauveriolide类似物15的铜催化（3 + 2）环加成反应，完成了生物素标记的探针8的合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.045

文献信息

• Conformationally restricted analog and biotin-labeled probe based on beauveriolide III
  作者：Takayuki Doi、Terushige Muraoka、Taichi Ohshiro、Daisuke Matsuda、Masahito Yoshida、Takashi Takahashi、Satoshi Ōmura、Hiroshi Tomoda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.045

  日期：2012.1

  inhibitory activity for cholesteryl ester synthesis similar to that by 2. These results revealed biologically important 3D spaces of the three side chains in inhibitory activity for cholesteryl ester synthesis. In addition, we accomplished the synthesis of a biotin-labeled probe 8 by copper-catalyzed (3+2) cycloaddition of a biotin-containing alkyne 16 and azido-containing beauveriolide analog 15 prepared

  构象受限的恶唑啉类似物7是基于对beauveriolide III（2）及其先前报道的类似物的SAR研究而设计的。分子力学计算的构象分析表明，7个分子的三个侧链大部分与2个分子占据相同的空间。模拟7通过的肽偶联合成d含酯-cyclohexylglycine- 11和ð含-Ser二肽12，macrolactamization，和脱水闭环的6为恶唑啉环的结构。双环7表现出潜在的抑制胆固醇酯合成的活性类似于2。这些结果揭示了对胆固醇酯合成的抑制活性中三个侧链的生物学重要的3D空间。另外，我们通过由6制备的含生物素的炔烃16和含叠氮基的beauveriolide类似物15的铜催化（3 + 2）环加成反应，完成了生物素标记的探针8的合成。