9-(4-bromobenzylidene)-9H-fluorene | 6939-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(4-bromobenzylidene)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-(p-Brom-benzyliden)-fluoren；9-[(4-bromophenyl)methylidene]fluorene
• CAS: 6939-97-5
• 化学式: C₂₀H₁₃Br
• 分子量: 333.227
• InChiKey: HOZCQURTVNWMAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  9-苄亚甲基芴	9-Benzylidene-9H-fluorene	1836-87-9	C20H14	254.331
  ——	9-(4-methylbenzylidene)-9H-fluorene	2871-85-4	C21H16	268.358
  9,9-联亚茀	tetrabenzo[5.5]fulvalene	746-47-4	C26H16	328.413
  9-[(4-氯苯基)亚甲基]芴	9-(4-chlorobenzylidene)-9H-fluorene	1229-71-6	C20H13Cl	288.776
  ——	p-methoxybenzylidene fluorene	2871-87-6	C21H16O	284.357
  芴	9H-fluorene	86-73-7	C13H10	166.222

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  9-苄亚甲基芴	9-Benzylidene-9H-fluorene	1836-87-9	C20H14	254.331
  ——	9-(4-methylbenzylidene)-9H-fluorene	2871-85-4	C21H16	268.358
  9,9-联亚茀	tetrabenzo[5.5]fulvalene	746-47-4	C26H16	328.413
  ——	4-((9H-fluoren-9-ylidene)methyl)benzonitrile	27973-41-7	C21H13N	279.341
  9-[(4-氯苯基)亚甲基]芴	9-(4-chlorobenzylidene)-9H-fluorene	1229-71-6	C20H13Cl	288.776
  ——	p-methoxybenzylidene fluorene	2871-87-6	C21H16O	284.357
  ——	1-(4-Brom-phenyl)-2,2-biphenylen-vinylbromid	94544-74-8	C20H12Br2	412.123
  ——	2-(4-Brom-phenyl)-1,1,3,3-bis-biphenylen-propen-(1)	96975-39-2	C33H21Br	497.434

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-bromobenzylidene)-9H-fluorene 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 氧气 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 9,9-联亚茀
  参考文献：
  名称：

  硝酸铁（III）引起的烯烃的好氧和催化氧化裂解

  摘要：

  报道了在O 2下使用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O进行的微波辅助的烯烃催化氧化裂解。当使用9-亚苄基-9 H-芴衍生物作为底物时，即使它们是三和四取代的烯烃，该反应体系也特别有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.070
• 作为产物：
  描述：

  9,9-联亚茀 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-(4-bromobenzylidene)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  硝酸铁（III）引起的烯烃的好氧和催化氧化裂解

  摘要：

  报道了在O 2下使用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O进行的微波辅助的烯烃催化氧化裂解。当使用9-亚苄基-9 H-芴衍生物作为底物时，即使它们是三和四取代的烯烃，该反应体系也特别有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.070

文献信息

• [EN] CONTROLLED DRUG RELEASE FROM SOLID SUPPORTS<br/>[FR] SUPPORTS SOLIDES POUR LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE MÉDICAMENTS
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2011140392A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to solid supports useful in medical applications that provide controlled release of drugs, such as peptides, nucleic acids and small molecules. The drugs are covalently coupled to the solid support through a linkage that releases the drug or a prodrug through controlled beta elimination.

  这项发明涉及在医疗应用中有用的固体支持物，可提供药物的控制释放，如肽、核酸和小分子。这些药物通过一个通过受控β消除释放药物或前药的连接与固体支持物共价偶联。
• [EN] CONTROLLED RELEASE FROM MACROMOLECULAR CONJUGATES<br/>[FR] LIBÉRATION CONTRÔLÉE À PARTIR DE CONJUGUÉS MACROMOLÉCULAIRES
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2011140393A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to conjugates of macromolecular carriers and drugs comprising linkers that release the drug or a prodrug through rate-controlled beta-elimination, and methods of making and using the conjugates.

  这项发明涉及大分子载体和药物的共轭物，包括释放药物或前药的连接剂，通过速率控制的β-消除释放药物，以及制备和使用这些共轭物的方法。
• Synthesis of 9-Fluorenylidenes via Pd-Catalyzed C–H Vinylation with Vinyl Bromides
  作者：Shuai Yang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02722

  日期：2021.10.15

  A facile and efficient approach for the synthesis of 9-fluorenylidenes has been developed via the palladium-catalyzed cross-coupling of 2-iodobiphenyls and vinyl bromides. The reaction involves the C–H activation of 2-iodobiphenyls and dual C–C bond formations. A range of 9-fluorenylidene derivatives, including diphenyldibenzofulvenes, can be synthesized with the reaction.

  通过钯催化的 2-碘联苯和乙烯基溴的交叉偶联，开发了一种简便有效的合成 9-芴基的方法。该反应涉及 2-碘联苯的 C-H 活化和双 C-C 键的形成。通过该反应可以合成一系列 9-芴基衍生物，包括二苯基二苯并富烯。
• Manganese catalyzed switchable <i>C</i>-alkylation/alkenylation of fluorenes and indene with alcohols
  作者：Avijit Mondal、Rahul Sharma、Debjyoti Pal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/d1cc03529k

  日期：——

  central goal in catalysis. This would be especially interesting when the reactivity and selectivity patterns can be tuned. Herein, we introduced the first Mn-catalyzed selective C-alkylation and olefination of fluorene, and indene with alcohols. Various substrates including benzylic, heteroaromatic, and aliphatic primary and secondary alcohols are employed as alkylating agents. Mechanistic investigations

  使用地球上丰富的、无毒的过渡金属代替稀有贵金属是催化的中心目标。当可以调整反应性和选择性模式时，这将特别有趣。在此，我们首次介绍了 Mn 催化的芴和茚与醇的选择性C-烷基化和烯化。包括苄醇、杂芳族和脂肪族伯醇和仲醇在内的各种底物被用作烷化剂。机理研究和动力学研究支持烯化中间体的参与以提供烷基化产物。
• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluoranthenes and Spiroacridines from Fluorene-Derived Alkenes and <i>N</i>-Arylimines via a Tandem Reaction with Benzynes
  作者：Weihua Wang、Hongwei Wan、Guangfen Du、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00659

  日期：2019.5.17

  Two tandem processes involving the cycloaddition of benzynes have been developed for the synthesis of polyaromatic hydrocarbons. Benzynes react with fluorene-derived alkenes through a tandem Diels–Alder reaction/dehydrogenation process to afford benzo[b]fluoranthenes in 35–87% yields. In addition, an unprecedented [2 + 2] cycloaddition/ring-opening sequence of benzynes and fluorene-derived N-arylimines

  已经开发了涉及联苯的环加成的两个串联方法来合成聚芳族烃。通过串联Diels-Alder反应/脱氢过程，苯并zy与芴衍生的烯烃反应，以35-87％的收率得到苯并[ b ]芴。此外，前所未有的[2 + 2]苯并炔和芴衍生的N-芳基嘧啶的环加成/开环顺序可轻松获得螺cr啶，收率为38-79％。