2-(2-phenylethenyl)-o-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-phenylethenyl)-o-biphenyl
• 英文别名: 2-styryl-1,1’-biphenyl；2-styrylbiphenyl；2-phenyl-ξ-stilbene；2-Phenyl-ξ-stilben；Phenylstilbene；1-phenyl-2-(2-phenylethenyl)benzene
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: CBJPRTGKMYOVJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylethenyl)-o-biphenyl 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(o-biphenylyl)-1,2-dibromo-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地将二苯膦加成至取代的二苯乙炔：合成，NMR和X射线晶体学研究

  摘要：

  的碱催化加成二苯基膦与上述取代diphenylethynes RC CR'（R =苯基，R'=苯基，Õ甲苯基，米甲苯基或2-联苯基; R = 米间-甲苯基，R'=  ö甲苯基或米-甲苯基）产生Ph 2 PC（R）CHR'和/或Ph 2 PCH（R）CH（R'）PPh 2。Proton，13 C，13 P和二维旋转框架Overhauser增强功能11 H NMR光谱已用于确定反应的立体化学途径和产物的立体化学。通常，受阻较大的炔烃最终进行单加成反应，最终生成膦基烯烃，其中Ph 2 P附着在碳原子上取代基最少，而顺式附着在烯烃质子上，而对于受阻较小的炔烃，首先形成反式异构体，然后进一步反应得到内消旋/赤型-二膦基烷烃。在相同条件下，双（邻甲苯基）乙炔不会与Ph 2 PH反应。确定了E-和Z -Ph 2的晶体结构P（Ph）C CHPh并显示与上述反应所隐含的应变模式一致的键间角变形。还制备了膦基

  DOI：

  10.1039/a707210d
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-bibenzyl-α-ol 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 2-(2-phenylethenyl)-o-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Hellwinkel,D.; Knabe,B., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1761 - 1782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Straightforward synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes
  作者：Hu Li、Ke-Han He、Jia Liu、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Ping Hu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c2cc33100d

  日期：——

  Semi-one-pot synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes was developed through cross-dehydrogenative coupling. A sequence of Heck-type coupling and photo-cyclization were involved and a variety of functionalities were tolerated. This method provides an effective and practical protocol towards the synthesis of substituted phenanthrenes.

  通过交叉脱氢偶合，从苯乙烯和芳烃半一锅合成菲。涉及一系列的Heck型偶联和光环化，并且可以耐受多种功能。该方法为合成取代的菲提供了有效而实用的方案。
• Palladium‐Catalyzed Annulation of 1,2‐Diborylalkenes and ‐Arenes with 1‐Bromo‐2‐[( <i>Z</i> )‐2‐bromoethenyl]arenes: A Modular Approach to Multisubstituted Naphthalenes and Fused Phenanthrenes
  作者：Masaki Shimizu、Yosuke Tomioka、Ikuhiro Nagao、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/asia.201200132

  日期：2012.7

  (Z)‐1,2‐Diaryl‐1,2‐bis(pinacolatoboryl)ethenes underwent double‐cross‐coupling reactions with 1‐bromo‐2‐[(Z)‐2‐bromoethenyl]arenes in the presence of [Pd(PPh3)4] as a catalyst and 3 M aqueous Cs2CO3 as a base in THF at 80 °C. The double‐coupling reaction gave multisubstituted naphthalenes in good to high yields. Annulation of 1,2‐bis(pinacolatoboryl)arenes with bromo(bromoethenyl)arenes in the presence

  （Ž）-1,2-二芳基-1,2-双（频哪醇基硼）ethenes后行双交叉偶联反应用1-溴-2 - [（ż）-2-溴乙烯基]在[钯的存在下芳烃（在80°C下于THF中作为催化剂的PPh 3）4 ]和作为碱的3  M Cs 2 CO 3水溶液。双重偶联反应以良好或高收率得到了多取代萘。在由[Pd 2（dba）3]（dba =二亚苄基丙酮）和2-二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos）在相同条件下可生产高产量的稠合菲。第一次环偶联发生在溴乙烯基基团区域上。此程序适用于通过使用相应的二溴双[[ Z）-2-溴乙烯基]苯作为二硼烷基偶联伙伴的双环途径轻松合成多取代的蒽，苯并噻吩和二苯并蒽。
• Triflic acid promoted synthesis of polycyclic aromatic compounds
  作者：Ang Li、Daniel J. DeSchepper、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.042

  日期：2009.4

  The triflic acid (CF3SO3H) promoted cyclizations of 2-styrylbiaryls are found to be useful for the synthesis of polycyclic aromatic compounds, including functionalized derivatives of polycyclic aromatic compounds and heterocyclic systems. The reaction involves cationic cyclization followed by an elimination of benzene from the intermediate product.

  发现三氟甲磺酸（CF 3 SO 3 H）促进的2-苯乙烯基联芳基的环化可用于合成多环芳族化合物，包括多环芳族化合物的官能化衍生物和杂环体系。该反应涉及阳离子环化，然后从中间产物中消除苯。
• The first example of formation of the benzyne intermediate from the reactions of selenonium salts with phenyllithium
  作者：Tadashi Kataoka、Shin-ichi Watanabe、Keiichirou Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00136-7

  日期：1999.3

  The reaction of diphenyl(phenylethynyl)selenonium salt 1a with 1.0 equiv. of phenyllithium afforded 1,4-diphenylbutadiyne 5 and 1-(o-biphenylyl)-2-phenylethyne 7 in 25% and 15% yields, respectively. The latter product 7 was formed via the benzyne intermediate.

  二苯基（苯基乙炔基）硒鎓盐1a与1.0当量的反应 苯基锂的产率分别为25％和15％，得到1，4-二苯基丁二炔5和1-（邻-联苯基基）-2-苯基乙炔7。后者产物7是通过苯炔中间体形成的。
• Construction of Alkylidene Fluorene Scaffolds Using Pd-Catalyzed Direct Arene/Alkene Coupling Strategy
  作者：Hidenori Matsuyama、Xuan Zhang、Masahiro Terada、Tienan Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04307

  日期：2023.2.10

  alkylidene fluorenes and their heteroarene derivatives has been developed successfully by means of a Pd(II)-catalyzed direct C–H/C–H coupling of o-alkenyl biaryls. Use of the Pd(OAc)2 catalyst under aerobic oxidation conditions gives rise to the corresponding alkylidene fluorenes having various functional groups and diversely fused polycyclic systems. The resulting products can serve as versatile synthetic

  通过 Pd(II) 催化的邻烯基联芳基的直接 C-H/C-H 偶联，成功开发了一种用于构建亚烷基芴及其杂芳烃衍生物的多功能合成方法。在有氧氧化条件下使用 Pd(OAc) 2催化剂会产生相应的具有各种官能团和不同稠合多环体系的亚烷基芴。所得产物可用作构建结构多样的多环芳烃和杂芳烃的多功能合成构件。