2-Thiophen-2-yl-quinolin-4-ylamine | 122664-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Thiophen-2-yl-quinolin-4-ylamine
• 英文别名: 4-Quinolinamine, 2-(2-thienyl)-；2-thiophen-2-ylquinolin-4-amine
• CAS: 122664-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: UUSGLQSMBGQHMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzenamine, N-[1-(2-thienyl)ethylidene]-2-(trifluoromethyl)- 在 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-Thiophen-2-yl-quinolin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bis(2-arylquinolin-4-yl)amines by Lithium Bis(trimethylsilyl)amide-Mediated Cyclization of Ketimines Derived from 2-(Trifluoromethyl)anilines and Aryl Methyl Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970101o

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of 2‐substituted 4‐aminoquinoline and its analogous derivatives
  作者：Nagaraju Chirra、Govinda Udigala、Ekaterina O. Sinegubova、Devendra Nagineni、Rakesh Kumar Bollikanda、Yana L. Esaulkova、Anna A. Muryleva、Vladimir V. Zarubaev、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1002/jhet.4672

  日期：2023.8

  one-pot synthesis of 2-substituted 4-aminoquinolines from commercially available anthranilonitriles and substituted acetophenones via a Friedlander type annulation reaction. The protocol avoids any transition metal catalysts, has a wide substrate scope, and exclusively produces 4-aminoquinolines in excellent yields. Screening of all the new compounds for in vitro antiviral activity against influenza virus

  在此，我们描述了通过弗里德兰德型环化反应，从市售的邻氨基苯甲腈和取代的苯乙酮高效路易斯酸介导的一锅法合成2-取代的4-氨基喹啉。该方案避免了任何过渡金属催化剂，具有广泛的底物范围，并且专门以优异的产率生产 4-氨基喹啉。在 MDCK 细胞中筛选所有新化合物对流感病毒 A/Puerto Rico/8/34 (H1N1) 的体外抗病毒活性，发现九种类似物具有良好的病毒抑制活性和良好的毒性特征。其中，两种化合物3a（IC 50：1.7 μM，SI = 30）和3l（IC 50：4.0 μM，SI = 25）具有更高的效力，是进一步结构优化的最佳抗流感类似物。
• 10.1016/j.molstruc.2024.138677
  作者：Chirra, Nagaraju、Begum, Habeebunnisa、Abburi, Naga Pranathi、Bollikanda, Rakesh Kumar、Murugesan, Periyasamy、Kantevari, Srinivas、Tangutur, Anjana Devi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138677

  日期：——

  Herein we describe synthesis and evaluation of 4-aminoquinoline derivatives as anticancer agents. By using Friedlander type condensation and cyclization reactions, the new compounds were synthesized in one-pot from commercially available anthranilonitriles and substituted acetophenones in excellent yields. All the new compounds were purified, fully characterized, and evaluated for in vitro anticancer

  在此，我们描述了作为抗癌剂的 4-氨基喹啉衍生物的合成和评价。通过使用Friedlander型缩合和环化反应，以市售邻氨基苯甲腈和取代苯乙酮为原料，以优异的产率一锅法合成了新化合物。所有新化合物均经过纯化、充分表征，并评估了针对不同癌细胞系 HeLa（人宫颈癌）、MIA PaCa-2（胰腺癌）、PANC-1（胰腺癌）、SK-N- 的体外抗癌活性。 SH（神经母细胞瘤）和 DU145（前列腺癌）。发现化合物 3g 是所有测试化合物中针对 5 种癌细胞系最有效的衍生物，抑制浓度为 50%，IC 分别为 3.85±0.16、3.75±0.32、3.8±0.13、4.29±0.56 和 5.13±0.78 μM分别在 MIA PaCa-2 癌细胞中具有最低的 IC 值。因此，在 MIA-PaCa-2 细胞中研究了 3g 的确切作用机制。结果表明，3g 可诱导剂量依赖性细胞周期停滞在 G2/M 期。
• STREKOWSKI, LUCJAN;KONG, SUK BIN;CEGLA, MAREK T.;HARDEN, DONALD B., HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 539-545
  作者：STREKOWSKI, LUCJAN、KONG, SUK BIN、CEGLA, MAREK T.、HARDEN, DONALD B.

  DOI：——

  日期：——
• Othman, Layla A.; Mohammed, Shireen R.; Khalid, Maher, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2022, vol. 32, # 4, p. 487 - 492
  作者：Othman, Layla A.、Mohammed, Shireen R.、Khalid, Maher

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Bis(2-arylquinolin-4-yl)amines by Lithium Bis(trimethylsilyl)amide-Mediated Cyclization of Ketimines Derived from 2-(Trifluoromethyl)anilines and Aryl Methyl Ketones
  作者：Lucjan Strekowski、Lubomir Janda、Hyeran Lee

  DOI：10.1021/jo970101o

  日期：1997.6.13