1-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-2-hydroxyethan-1-one | 1065501-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-2-hydroxyethan-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-1-indan-2-ylethanone；1-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 1065501-91-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: SEQWBRCNBUNOQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-2-hydroxyethan-1-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 正丁基锂 、 Et2Zn 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化环丙基CH键的对映选择性硅烷化

  摘要：

  氢硅烷基醚是通过环丙基甲醇与二乙基硅烷的脱氢硅烷化原位生成的，在源自铑前体和双膦的铑催化剂存在下，以高收率和高对映体过量进行环丙基CH键的不对称分子内硅烷化（ S )-DTBM-SEGPHOS。所得的对映体富集的氧杂硅氧烷是 Tamao-Fleming 氧化形成环丙醇的合适底物，同时保留了 C−H 甲硅烷基化的ee值。初步的机制数据表明，C−H 裂解可能是转换限制和对映选择性决定步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201603153
• 作为产物：
  描述：

  2-茚羧酸 、 1,1,2-tris(trimethylsilyloxy)ethane 在 氯化亚砜 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 34.0h， 以73%的产率得到1-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-2-hydroxyethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Methods and Compositions for Selectin Inhibition

  摘要：

  本教学涉及到式I的化合物： 其中组成变量在此定义。本教学的化合物可以作为被称为选择素的哺乳动物粘附蛋白的拮抗剂。提供了治疗选择素介导的疾病的方法，其中包括以治疗有效剂量给予这些化合物。

  公开号：

  US20080242700A1

文献信息

• Discovery of 2-[1-(4-Chlorophenyl)cyclopropyl]-3-hydroxy-8-(trifluoromethyl)quinoline-4-carboxylic Acid (PSI-421), a P-Selectin Inhibitor with Improved Pharmacokinetic Properties and Oral Efficacy in Models of Vascular Injury
  作者：Adrian Huang、Alessandro Moretto、Kristin Janz、Michael Lowe、Patricia W. Bedard、Steve Tam、Li Di、Valerie Clerin、Natalia Sushkova、Boris Tchernychev、Desiree H. H. Tsao、James C. Keith、Gray D. Shaw、Robert G. Schaub、Qin Wang、Neelu Kaila

  DOI：10.1021/jm9013696

  日期：2010.8.26

  Previously, we reported the discovery of PSI-697 (1a), a C-2 benzyl substituted quinoline salicylic acid-based P-selectin inhibitor. It is active in a variety of animal models of cardiovascular disease. Compound 1a has also been shown to be well tolerated and safe in healthy volunteers at doses of up to 1200 mg in a phase 1 single ascending dose study. However, its oral bioavailability was low. Our goal was to identify a back up compound with equal potency, increased solubility, and increased exposure. We expanded our structure activity-studies in this series by branching at the alpha position of the C-2 benzyl side chain and through modification of substituents on the carboxylic A-ring of the quinoline. This resulted in discovery of PSI-421 with marked improvement in aqueous solubility and pharmacokinetic properties. This compound has shown oral efficacy in animal models of arterial and venous injury and was selected as a preclinical development compound for potential treatment of such diseases as atherosclerosis and deep vein thrombosis.
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR SELECTIN INHIBITION
  申请人：Wyeth

  公开号：EP2132180A1

  公开（公告）日：2009-12-16
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR SELECTIN INHIBITION<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR INHIBITION DE SÉLECTINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2008121805A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  [EN] The present teachings relate to compounds of formula I: wherein the constituent variables are defined herein. Compounds of the present teachings can act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selectins. Methods for treating selectin mediated disorders are provided, which include administration of these compounds in a therapeutically effective amount.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule I : dans laquelle les variables de constituant sont définies ici. Les composés de la présente invention peuvent agir comme antagonistes de protéines d'adhésion mammifères connues comme étant des sélectines. Des procédés de traitement de troubles véhiculés par la sélectine sont proposés, lesdits procédés comprennent l'administration de ces composés en une quantité efficace du point de vue thérapeutique.
• Methods and Compositions for Selectin Inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20080242700A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The present teachings relate to compounds of formula I: wherein the constituent variables are defined herein. Compounds of the present teachings can act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selecting. Methods for treating selectin mediated disorders are provided, which include administration of these compounds in a therapeutically effective amount.

  本教学涉及到式I的化合物： 其中组成变量在此定义。本教学的化合物可以作为被称为选择素的哺乳动物粘附蛋白的拮抗剂。提供了治疗选择素介导的疾病的方法，其中包括以治疗有效剂量给予这些化合物。
• Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Silylation of Cyclopropyl C−H Bonds
  作者：Taegyo Lee、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201603153

  日期：2016.7.18

  Hydrosilyl ethers, generated in situ by the dehydrogenative silylation of cyclopropylmethanols with diethylsilane, undergo asymmetric, intramolecular silylation of cyclopropyl C−H bonds in high yields and with high enantiomeric excesses in the presence of a rhodium catalyst derived from a rhodium precursor and the bisphosphine (S)‐DTBM‐SEGPHOS. The resulting enantioenriched oxasilolanes are suitable

  氢硅烷基醚是通过环丙基甲醇与二乙基硅烷的脱氢硅烷化原位生成的，在源自铑前体和双膦的铑催化剂存在下，以高收率和高对映体过量进行环丙基CH键的不对称分子内硅烷化（ S )-DTBM-SEGPHOS。所得的对映体富集的氧杂硅氧烷是 Tamao-Fleming 氧化形成环丙醇的合适底物，同时保留了 C−H 甲硅烷基化的ee值。初步的机制数据表明，C−H 裂解可能是转换限制和对映选择性决定步骤。