9-苯基芴 | 789-24-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-苯基芴
• 英文名称: 9-Phenylfluorene
• 英文别名: 9-phenyl-9H-fluorene；9H-Fluorene, 9-phenyl-
• CAS: 789-24-2
• 化学式: C₁₉H₁₄
• 分子量: 242.32
• InChiKey: ZJQCOVBALALRCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  378.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  390.3;357.3;356.37

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 9-Phenylfluorene
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C19H14
分子式
: 242.32 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
146 - 148 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

9-苯基芴可以作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苯基芴 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到9-溴-9-苯基芴
  参考文献：
  名称：

  烷基取代基对胡椒基酰胺异构体平衡的影响：合成对映纯6烷基哌酸及其N-乙酰基N'-甲基酰胺的构象分析的有效方法。

  摘要：

  通过选择性地将氢化物还原为相应的天冬氨酸的方法，以五个步骤合成了对映体纯的6-烷基胡椒酸盐酸盐1a-e，总产率为15-59％，由α-叔丁基β-甲基N-（PhF）天门冬氨酸（3）合成β-醛2，与各种甲基烷基酮的烯醇式缩醛醇缩合，以及非对映选择性分子内还原胺化。然后，通过合成N-乙酰基N'-甲基哌嗪酰胺（16）及其（2S，6R）-，探索了6位取代基对酰胺N端异构化为哌酸酯的平衡和能垒的影响。 6-叔丁基哌嗪酰胺对应物17，并通过质子NMR光谱和聚结实验对它们进行构象分析。叔丁基取代基的存在增加了酰胺顺式异构体的数量，并降低了在水中胡椒基酰胺异构化的障碍。与我们之前对N-乙酰基-5-叔丁基脯氨酸N'-甲基酰胺的检测结果相比（Beausoleil，E.； Lubell，WDJ Am。Chem。Soc。1996，118，12902），笨重的结果6相对于相应的脯氨酸酰胺，在胡椒酸酯系列中，乙酰胺几何形

  DOI：

  10.1021/jo982181h
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-苯基芴
  参考文献：
  名称：

  348.邻二取代苯的三酰化。邻位和对位导向基团激活的系统差异

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590001753
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 乙腈 在 二叔丁基过氧化物 、 9-苯基芴 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用烷基腈进行取代的芴和羟吲哚的氰甲基化。

  摘要：

  描述了从sp 3 C–H键的烷基腈产生季碳中心的无金属氰基甲基化的第一个例子。该氧化方案操作简单，并具有良好的官能团相容性。这种方法为高度官能化的芴和羟吲哚衍生物提供了一种新颖的方法，它们通常用于材料和制药领域。对照实验提供了自由基反应过程的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00160

文献信息

• Synthesis of Triarylmethanes via Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Reactions of Diarylmethyl Esters
  作者：Amira H. Dardir、Irene Casademont-Reig、David Balcells、Jonathan D. Ellefsen、Matthew R. Espinosa、Nilay Hazari、Nicholas E. Smith

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00085

  日期：2021.7.26

  compatible with systems for diarylmethyl ester coupling. Furthermore, the reaction can be performed stereospecifically to generate stereoinverted products. On the basis of DFT calculations, it is proposed that the oxidative addition of the diarylmethyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate substrate occurs via an SN2 pathway, which results in the inverted products. Mechanistic studies indicate that oxidative addition

  描述了通过 Pd 催化的 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯和芳基硼酸之间的 Suzuki-Miyaura 反应合成三芳基甲烷。该系统在温和的条件下运行，具有广泛的底物范围，包括不包含扩展芳族取代基的二苯甲醇衍生物的偶联。这一点很重要，因为这些底物会导致药物中普遍存在的三芳基甲烷产物类型，而这些底物以前并不与二芳基甲酯偶联系统兼容。此外，该反应可以立体特异性地进行以产生立体反转产物。在 DFT 计算的基础上，提出 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯底物的氧化加成是通过 S N2 通路，从而产生倒置产物。机理研究表明，将 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯底物氧化加成到 (IPr)Pd(0) 会导致 O-C(苄基) 键的选择性断裂，部分原因是稳定的 η苄基配体与 Pd 之间的3 -相互作用。这与先前描述的涉及苯基酯的 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应形成对比，后者涉及
• ALIPHATIC CHEMISTRY OF FLUORENE: PART IX. SOME BIFUNCTIONAL DERIVATIVES
  作者：P. M. G. Bavin

  DOI：10.1139/v64-215

  日期：1964.6.1

  Methyl phenanthrene-9-carboxylate, dimethyl phenanthrene-9,10-dicarboxylate, and N,N-dimethyl phenanthrene-9-carboxaraide have been prepared directly from fluorene by a novel route. Neighboring gro...

  菲-9-羧酸甲酯、菲-9,10-二甲酸二甲酯和N,N-二甲基菲-9-甲酸甲酯已通过一种新途径直接由芴制备。邻村...
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Polyfunctional Triarylmethanes and 1,1‐Diarylalkanes by Sequential Cross‐Coupling of Benzal Diacetates with Organozinc Reagents
  作者：Baosheng Wei、Qianyi Ren、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202101682

  日期：2021.4.26

  A variety of functionalized triarylmethane and 1,1‐diarylalkane derivatives were prepared via a transition‐metal‐free, one‐pot and two‐step procedure, involving the reaction of various benzal diacetates with organozinc reagents. A sequential cross‐coupling is enabled by changing the solvent from THF to toluene, and a two‐step SN1‐type mechanism was proposed and evidenced by experimental studies. The

  通过无过渡金属的一锅两步程序制备了各种官能化三芳基甲烷和1,1-二芳基烷烃衍生物，其中包括各种二乙酸苯亚缩酯与有机锌试剂的反应。通过将溶剂从 THF 更改为甲苯，可以实现顺序交叉偶联，并提出了两步 S N 1 型机理，并通过实验研究证明了这一点。该方法的合成效用通过几种生物学相关分子的合成得到进一步证明，例如抗结核剂、抗乳腺癌剂、鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体调节剂的前体和FLAP抑制剂。
• Hydrogen-Atom Transfer Oxidation with H₂ O₂ Catalyzed by [FeII(1,2-bis(2,2′-bipyridyl-6-yl)ethane(H₂ O)₂ ]²⁺ : Likely Involvement of a (μ-Hydroxo)(μ-1,2-peroxo)diiron(III) Intermediate
  作者：Alexander M. Khenkin、Madhu Vedichi、Linda J. W. Shimon、Matthew A. Cranswick、Johannes E. M. N. Klein、Lawrence Que、Ronny Neumann

  DOI：10.1002/ijch.201700059

  日期：2017.11

  products but not epoxide. Weak benzylic C−H bonds of alkylarenes were also oxidized. A plot of the logarithms of the second order rate constants versus the bond dissociation energies of the cleaved C−H bond showed an excellent linear correlation. Along with the observation that oxidation of the probe substrate 2,2‐dimethyl‐1‐phenylpropan‐1‐ol yielded the corresponding ketone but no benzaldehyde, and the

  铁（II），三氟甲磺酸配合物（1的1,2-双（2,2'-联吡啶-6-基）乙烷，与由乙烷桥连接的两个联吡啶结构部分），制备。将30％H 2 O 2水溶液添加到1的乙腈溶液中，得到2，一种绿色化合物，λmax = 710 nm。Moessbauer在2上的测量结果显示出一个双峰，其异构体位移（δ）为0.35 mm / s，四极分裂（ΔE Q）为0.86 mm / s，表明存在反铁磁耦合的二铁配合物。共振拉曼光谱显示出在883、556和451 cm -1处的峰，当到达时，该峰向下移动到832、540和441 cm -1。1用H 2 18 O 2处理。所有光谱数据都支持（μ-羟基）（μ-1，-过氧）二铁（III）配合物的初步形成，该配合物会氧化碳氢键。在0°C 2与环己烯反应生成烯丙基氧化产物，但不生成环氧化物。烷基芳烃的弱苄基CH键也被氧化。二阶速率常数对数与裂解的CH键的键解离能的对数图显示了极好的线性相关性。观察到探针底物2
• Oxygen Transfer from Sulfoxides:  Oxidation of Alkylarenes Catalyzed by a Polyoxomolybdate, [PMo₁₂O₄₀]^3-
  作者：Alexander M. Khenkin、Ronny Neumann

  DOI：10.1021/ja0178721

  日期：2002.4.1

  from sulfoxides to alkylarenes such as xanthene and diphenylmethane to yield xanthen-9-one and benzophenone, respectively. With use of 17O and 18O labeled phenylmethylsulfoxide it was shown that the sulfoxide is complexed by the polyoxometalate and the oxygen is transferred from the sulfoxide to the alkylarene. There is a good correlation between the reaction rate and the heterolytic benzylic C-H bond

  Keggin 结构的多氧代糖酸盐 PMo12O4O3- 在厌氧条件下催化氧从亚砜转移到烷基芳烃，如呫吨和二苯甲烷，分别生成呫吨-9-酮和二苯甲酮。使用 17O 和 18O 标记的苯甲基亚砜表明亚砜与多金属氧酸盐络合，氧从亚砜转移到烷基芳烃。反应速率和杂解苄基 CH 键能之间存在良好的相关性，表明从烷基芳烃到多金属氧酸盐-亚砜复合物的氢化物转移反应。在三苯基甲烷的情况下，所得碳正离子反应生成 9-苯基芴作为主要产物。反应动力学支持这样的反应途径。

表征谱图