9,9'-diphenyl-9,9'-bifluorene | 59110-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 9,9'-diphenyl-9,9'-bifluorene
• 英文别名: 9,9'-Diphenyl-bifluorenyl；9-phenyl-9-(9-phenylfluoren-9-yl)fluorene
• CAS: 59110-36-0
• 化学式: C₃₈H₂₆
• 分子量: 482.624
• InChiKey: QURWPQKEBZVHBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-185 °C (decomp)
• 沸点：
  522.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9'-diphenyl-9,9'-bifluorene 在 苯 作用下， 生成 bis(9-phenyl-9-fluorenyl) peroxide
  参考文献：
  名称：

  THE ACTION OF Mg + MgBr₂ ON PHENYLBIPHENYLENEMETHYL. THE FORMATION OF PHENYLBIPHENYLENEMETHYLMAGNESIUM BROMIDE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01371a040
• 作为产物：
  描述：

  9-苯基芴 在 正丁基锂 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以83%的产率得到9,9'-diphenyl-9,9'-bifluorene
  参考文献：
  名称：

  通过卤化钴自由基偶联合成二芴

  摘要：

  原位生成的氟化锂盐与氯化钴的反应导致形成相应的双芴。可以偶联的芴的范围包括那些含有适于聚合的取代基用于聚（二芴）合成的取代基和用于制备双金属过渡金属配合物的烷基取代的芴。基于使用自由基阱的实验，反应机理涉及还原钴和随后的芴基自由基偶联。总的来说，这项研究证明了使用容易获得且价格便宜的偶联剂制备受阻第三级和第四级CC键的简单有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.127

文献信息

• Cyanomethylation of Substituted Fluorenes and Oxindoles with Alkyl Nitriles
  作者：Gang Hong、Pradip D. Nahide、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00160

  日期：2020.2.21

  cyanomethylenation from alkyl nitriles of sp3 C–H bonds to afford quaternary carbon centers is described. This oxidative protocol is operationally simple and features good functional group compatibility. This method provides a novel approach to highly functionalized fluorene and oxindole derivatives, which are commonly used in material and pharmaceutical areas. Control experiments provide evidence of a radical

  描述了从sp 3 C–H键的烷基腈产生季碳中心的无金属氰基甲基化的第一个例子。该氧化方案操作简单，并具有良好的官能团相容性。这种方法为高度官能化的芴和羟吲哚衍生物提供了一种新颖的方法，它们通常用于材料和制药领域。对照实验提供了自由基反应过程的证据。
• Bond Dissociation Energies for Radical Dimers Derived from Highly Stabilized Carbon-Centered Radicals
  作者：Mathieu Frenette、Carolina Aliaga、Enrique Font-Sanchis、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ol049111j

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] The temperature dependence of the dissociation of dimers formed from highly stabilized carbon-centered radicals has been examined. Analysis of the data yields the bond dissociation energy (BDE) for the central head-to-head C-C bond in these compounds. For example, for the dimer derived from 3-phenyl-2-coumaranone, BDE is 23.6 kcal/mol and the C-C bond length 1.596 A, a rather long

  [反应：见正文]研究了由高度稳定的以碳为中心的自由基形成的二聚体解离的温度依赖性。数据分析得出这些化合物中中心头对头CC键的键解离能（BDE）。例如，对于衍生自3-苯基-2-香豆酮的二聚体，BDE为23.6 kcal / mol，CC键长度为1.596 A，这是sigma键的相当长的值。
• [EN] THERMALLY MODULATED ANTIOXIDANTS<br/>[FR] ANTIOXYDANTS THERMIQUEMENT MODULES
  申请人：UNIV OTTAWA

  公开号：WO2005070913A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Most carbon-centered free radical antioxidants are generated through hydrogen abstraction. Disclosed herein are a new class of antioxidant precursor compounds of the formula A-B, wherein upon exposure of the compounds to an increase in temperature, the compounds undergo at least partial dissociation into free radicals Ao and Bo at least one of which may be functional as an antioxidant. Preferably, each of Ao and Bo is a carbon centered free radical.

  大多数以碳为中心的自由基抗氧化剂是通过氢原子的提取生成的。本文披露了一种新类抗氧化剂前体化合物，其化学式为A-B，其中当化合物暴露于温度升高时，化合物至少部分解离为自由基Ao和Bo，其中至少一个可能作为抗氧化剂起作用。最好情况下，Ao和Bo中的每一个都是以碳为中心的自由基。
• Broensted correlations for electron transfer from carbanions to halomethyl phenyl sulfone and 1,1-dinitroalkane-type acceptors
  作者：Frederick G. Bordwell、Anthony H. Clemens

  DOI：10.1021/jo00134a003

  日期：1982.6
• Measurement techniques for determination of ductile crack initiation on Charpy specimens
  作者：Gy. B. Lenkey、L. Tóth

  DOI：10.1002/1521-4052(200106)32:6<562::aid-mawe562>3.0.co;2-k

  日期：2001.6