8,9-dimethyl-6H-indeno/3,2-b/quinolin-6-one | 81828-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dimethyl-6H-indeno/3,2-b/quinolin-6-one
• 英文别名: 2,3‑dimethyl‑11H‑indeno[1,2‑b]quinolin‑11‑one；2,3-dimethyl-11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one；2,3-dimethylindeno[1,2-b]quinolin-11-one
• CAS: 81828-97-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• mdl: MFCD00748100
• 分子量: 259.307
• InChiKey: FEVLNSVCIUJPQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethyl-6H-indeno/3,2-b/quinolin-6-one 、 环己胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 以42%的产率得到N(2,3-dimethyl-11H-indeno<1,2-b>-11-quinolinylidene)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Prostakov, N. S.; Pleshakov, V. G.; Abedin, Md. Zainul, Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 1, p. 158 - 173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4-(tert-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 8,9-dimethyl-6H-indeno/3,2-b/quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indenoquinolinone through aryne-mediated Pd(II)-catalysed remote C–H activation

  摘要：

  Indenoquinolinones是通过Pd介导的同时C–H（醛）和C–X键活化，从2-卤代喹啉-3-羧醛合成的。进行了DFT研究以探讨机制路径，原位UV-Vis研究表明存在Pd(II)中间体物种。与Aryne结合的Pd复合物是这些反应中的实际中间体。反应性Aryne与Pd的结合降低了副反应的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04387-2

文献信息

• Prostakov, N. S.; Pleshakov, V. G.; Abedin, Md. Zainul, Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 556 - 566
  作者：Prostakov, N. S.、Pleshakov, V. G.、Abedin, Md. Zainul、Kordova, I. R.、Zakharov, V. F.、Zvolinskii, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• PROSTAKOV, N. S.;PLESHAKOV, V. G.;ZAJNUL, ABEDIN, MD.;KORDOVA, I. R.;ZAXA+, ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 3, 640-652
  作者：PROSTAKOV, N. S.、PLESHAKOV, V. G.、ZAJNUL, ABEDIN, MD.、KORDOVA, I. R.、ZAXA+

  DOI：——

  日期：——
• Prostakov, N. S.; Pleshakov, V. G.; Abedin, Md. Zainul, Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 1, p. 158 - 173
  作者：Prostakov, N. S.、Pleshakov, V. G.、Abedin, Md. Zainul、Zakharov, V. F.、Ustenko, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of indenoquinolinone through aryne-mediated Pd(II)-catalysed remote C–H activation
  作者：Anuj P. Patel、Mohammedumar M. Shaikh、Kamlesh K. Gurjar、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1007/s11164-020-04387-2

  日期：2021.5

  Indenoquinolinones have been synthesized from 2-haloquinoline-3-carbaldehyde through Pd-mediated simultaneous C–H (aldehyde) and C–X bond activation. DFT studies were performed to investigate the mechanistic pathway, and in situ UV–Vis studies indicate the presence of Pd(II) intermediate species. Aryne ligated Pd complex is actual intermediate in these reactions. Ligation of reactive aryne to Pd reduces probability of side reactions.

  Indenoquinolinones是通过Pd介导的同时C–H（醛）和C–X键活化，从2-卤代喹啉-3-羧醛合成的。进行了DFT研究以探讨机制路径，原位UV-Vis研究表明存在Pd(II)中间体物种。与Aryne结合的Pd复合物是这些反应中的实际中间体。反应性Aryne与Pd的结合降低了副反应的可能性。