6-N-(2-chlorocinnamoyl)-4,6-diamino-2-methylquinoline | 137872-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 6-N-(2-chlorocinnamoyl)-4,6-diamino-2-methylquinoline
• 英文别名: NSC-33353；2-chloro-trans-cinnamic acid-(4-amino-2-methyl-[6]quinolylamide)；2-Chlor-trans-zimtsaeure-(4-amino-2-methyl-[6]chinolylamid)；4-Amino-6-(2'-chloro-trans-cinnamoyl)amino-2-methyl-quinoline；(E)-N-(4-amino-2-methylquinolin-6-yl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 137872-82-3
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN₃O
• 分子量: 337.809
• InChiKey: MLKVGBZASWPPOU-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氨基-2-甲基喹啉 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 6-N-(2-chlorocinnamoyl)-4,6-diamino-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some 6-N-Substituted Amido Derivatives of 4,6-Diaminoquinaldine and a Study of their in vitro Antibacterial Activity^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01596a041

文献信息

• C5a Receptor Antagonists
  申请人：Schnatbaum Karsten

  公开号：US20080220003A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention is related to a compound, preferably a C5a receptor antagonist, having the following structure, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21 and R22 are individually and independently selected from the group comprising H, alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, alkynyl, substituted alkynyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, heterocyclyl, substituted heterocyclyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, arylalkyl, substituted arylalkyl, heteroarylalkyl, substituted heteroarylalkyl, alkoxyl, substituted alkoxyl, aryloxy, substituted aryloxy, arylalkyloxy, substituted arylalkyloxy, acyloxy, substituted acyloxy, halogen, hydroxyl, nitro, cyano, acyl, substituted acyl, mercapto, alkylthio, substituted alkylthio, amino, substituted amino, alkylamino, substituted alkylamino, bisalkyl amino, substituted bisalkyl amino, cyclic amino, substituted cyclic amino, carbamoyl (—CONH 2 ), substituted carbamoyl, carboxyl, carbamate, alkoxycarbonyl, substituted alkoxycarbonyl, acylamino, substituted acylamino, sulfamoyl (—SO 2 NH 2 ), substituted sulfamoyl, haloalkyl, haloalkyloxy, —C(O)H, trialkylsilyl and azido.

  本发明涉及一种化合物，优选为C5a受体拮抗剂，其具有以下结构，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，R13，R14，R15，R16，R17，R18，R19，R20，R21和R22分别独立选择自羟基（H）、烷基（alkyl）、取代烷基（substituted alkyl）、烯基（alkenyl）、取代烯基（substituted alkenyl）、炔基（alkynyl）、取代炔基（substituted alkynyl）、环烷基（cycloalkyl）、取代环烷基（substituted cycloalkyl）、杂环基（heterocyclyl）、取代杂环基（substituted heterocyclyl）、芳基（aryl）、取代芳基（substituted aryl）、杂芳基（heteroaryl）、取代杂芳基（substituted heteroaryl）、芳基烷基（arylalkyl）、取代芳基烷基（substituted arylalkyl）、杂芳基烷基（heteroarylalkyl）、取代杂芳基烷基（substituted heteroarylalkyl）、烷氧基（alkoxyl）、取代烷氧基（substituted alkoxyl）、芳氧基（aryloxy）、取代芳氧基（substituted aryloxy）、芳基烷氧基（arylalkyloxy）、取代芳基烷氧基（substituted arylalkyloxy）、酰氧基（acyloxy）、取代酰氧基（substituted acyloxy）、卤素（halogen）、羟基（hydroxyl）、硝基（nitro）、氰基（cyano）、酰基（acyl）、取代酰基（substituted acyl）、巯基（mercapto）、烷硫基（alkylthio）、取代烷硫基（substituted alkylthio）、氨基（amino）、取代氨基（substituted amino）、烷基氨基（alkylamino）、取代烷基氨基（substituted alkylamino）、双烷基氨基（bisalkyl amino）、取代双烷基氨基（substituted bisalkyl amino）、环状氨基（cyclic amino）、取代环状氨基（substituted cyclic amino）、氨基甲酰（—CONH2）、取代氨基甲酰、羧基（carboxyl）、氨基甲酰基（carbamate）、烷氧羰基（alkoxycarbonyl）、取代烷氧羰基（substituted alkoxycarbonyl）、酰氨基（acylamino）、取代酰氨基（substituted acylamino）、磺酰氨基（—SO2NH2）、取代磺酰氨基（substituted sulfamoyl）、卤代烷基（haloalkyl）、卤代烷氧基（haloalkyloxy）、—C（O）H、三烷基硅基（trialkylsilyl）和偶氮基（azido）。
• US5919776A
  申请人：——

  公开号：US5919776A

  公开（公告）日：1999-07-06
• US8071810B2
  申请人：——

  公开号：US8071810B2

  公开（公告）日：2011-12-06
• [EN] SUBSTITUTED AMINOQUINOLINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] AMINOQUINOLEINES SUBSTITUEES UTILISEES COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DE LA CHEMOKINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998027815A1

  公开（公告）日：1998-07-02

  (EN) The present invention is directed to aminoquinolines of formula (I), (wherein R1, R2, R3 and R4 are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-1, CCR-2, CCR-2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3 and/or CXCR-4.(FR) L'invention concerne des aminoquinoléines de formule (I) (dans laquelle R1, R2, R3 et R4 sont définis dans la description), utiles en tant que modulateurs de l'activité des récepteurs de la chémokine. Ces composés sont notamment utiles en tant que modulateurs des récepteurs de la chémokine CCR-1, CCR-2, CCR-2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3 et/ou CXCR-4.
• The Synthesis of Some 6-N-Substituted Amido Derivatives of 4,6-Diaminoquinaldine and a Study of their in vitro Antibacterial Activity^1,2
  作者：Chin-Tzu Peng、T. C. Daniels

  DOI：10.1021/ja01596a041

  日期：1956.8