8-(benzyloxy)-7-methyloxyquinoline | 924895-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(benzyloxy)-7-methyloxyquinoline
• 英文别名: 7-(methyloxy)-8-[(phenylmethyl)oxy]quinoline；7-Methyloxy-8-[(phenylmethyl)oxy]quinoline；7-methoxy-8-phenylmethoxyquinoline
• CAS: 924895-90-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: OHRCYLTUIPULRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(benzyloxy)-7-methyloxyquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到8-(benzyloxy)-7-methyloxyquinoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  用于抗阿尔茨海默氏病策略的新型聚8-羟基喹啉螯合剂的制备和研究。

  摘要：

  已经合成了具有两个共价连接的有利于金属络合的8-羟基喹啉基序的十四种不同的配体。这些双螯合剂在C 2位置包括不同的桥和不同的取代基以调节其理化性质。它们可以以每个金属离子一个配体与Cu II和Zn II的比例形成金属络合物，两种金属离子参与阿尔茨海默病中有毒Abeta肽的淀粉样蛋白聚集体的形成。所有的bis-8-羟基喹啉配体对Cu II和Zn II的表观亲和力与logK Cu II约16和logK Zn II约13相似，并且效率是相应的8-羟基喹啉单体的10,000倍。它们强大的螯合能力使其比相应的单体更有效地抑制由Cu II和Zn II诱导的Abeta肽的沉淀，并且还可以抑制由于Abeta的铜络合物而引起的H2O2的有毒形成。在两个喹啉单元之间使用一个原子连接基可获得最佳结果。X射线分析的2,2'-（2,2-丙二基）-双（8-羟基喹啉）的Cu II，Zn II或Ni II配合物的单晶，包

  DOI：

  10.1002/chem.200701024
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-8-hydroxyquinoline 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到8-(benzyloxy)-7-methyloxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  用于抗阿尔茨海默氏病策略的新型聚8-羟基喹啉螯合剂的制备和研究。

  摘要：

  已经合成了具有两个共价连接的有利于金属络合的8-羟基喹啉基序的十四种不同的配体。这些双螯合剂在C 2位置包括不同的桥和不同的取代基以调节其理化性质。它们可以以每个金属离子一个配体与Cu II和Zn II的比例形成金属络合物，两种金属离子参与阿尔茨海默病中有毒Abeta肽的淀粉样蛋白聚集体的形成。所有的bis-8-羟基喹啉配体对Cu II和Zn II的表观亲和力与logK Cu II约16和logK Zn II约13相似，并且效率是相应的8-羟基喹啉单体的10,000倍。它们强大的螯合能力使其比相应的单体更有效地抑制由Cu II和Zn II诱导的Abeta肽的沉淀，并且还可以抑制由于Abeta的铜络合物而引起的H2O2的有毒形成。在两个喹啉单元之间使用一个原子连接基可获得最佳结果。X射线分析的2,2'-（2,2-丙二基）-双（8-羟基喹啉）的Cu II，Zn II或Ni II配合物的单晶，包

  DOI：

  10.1002/chem.200701024

文献信息

• NOVEL POLYQUINOLINE DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Deraeve Céline

  公开号：US20090227626A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates to compounds of general formula (I), to the process for the preparation thereof and to the use thereof as a therapeutic agent.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，其制备方法以及将其用作治疗剂的用途。
• NOVEL POLYQUINOLINE DERIVATIVES AND THE THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：DERAEVE Céline

  公开号：US20120277265A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The invention relates to a method for chelating metal ion and/or dissolving amyloid aggregates, including chelating metal ions and/or dissolving amyloid aggregates with a compound of formula (I):

  该发明涉及一种螯合金属离子和/或溶解淀粉样聚集体的方法，包括使用式(I)的化合物螯合金属离子和/或溶解淀粉样聚集体：
• Polyquinoline derivatives and the therapeutic use thereof
  申请人：Palumed S.A.

  公开号：US08324196B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  The invention relates to a method for chelating metal ion and/or dissolving amyloid aggregates, including chelating metal ions and/or dissolving amyloid aggregates with a compound of formula (I):

  该发明涉及一种螯合金属离子和/或溶解淀粉样聚集物的方法，包括使用式（I）的化合物螯合金属离子和/或溶解淀粉样聚集物：
• Polyquinoline derivatives and therapeutic use thereof
  申请人：Palumed S.A.

  公开号：US08247396B2

  公开（公告）日：2012-08-21

  The invention relates to compounds of general formula (I), to the process for the preparation thereof and to the use thereof as a therapeutic agent.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其制备方法和作为治疗剂的用途。
• Nouveaux dérivés de polyquinoléines et leur utilisation thérapeutique.
  申请人：Palumed S.A.

  公开号：EP2289891A2

  公开（公告）日：2011-03-02

  L'invention concerne des composés de formule générale (I), leur procédé de préparation, ainsi que leur utilisation en tant qu'agent thérapeutique.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物、其制备工艺及其作为治疗剂的用途。