1,4-二溴-2,5-二(辛基氧基)苯 | 156028-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,4-二溴-2,5-二(辛基氧基)苯
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,5-dioctyloxyphenylene
• 英文别名: 1,4-dibromo-2,5-bis(octyloxy)benzene；1,4-dibromo-2,5-dioctyloxybenzene；1,4-dibromo-2,5-dioctoxybenzene
• CAS: 156028-40-9
• 化学式: C₂₂H₃₆Br₂O₂
• 分子量: 492.335
• InChiKey: MJMCDNUIQSZJKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  487.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二(辛基氧基)苯 在 tert-butyllithium 、 aq. NH₄Cl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 2,5-bis(trichlorotin)-1,4-dioctyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  α,ω-Bis(trialkynyltin) Compounds with a Linear or Cross-Shaped Spacer

  摘要：

  The preparation of arylene-, alkylene-, or dimethylenediphenyl-bridged bis(trichlorotin) compounds with two or three phenyl rings from the reaction of the corresponding hexacyclohexyl derivatives with tin tetrachloride is described. Hexachlorides with mixed aryl-alkyl bridges were prepared in the same way. When arylene-bridged ditins were substituted on aryl rings with alkoxy groups, it was necessary to use hexamethyl derivatives instead of the cyclohexyl compounds to obtain the corresponding hexachlorides. In these compounds, weak inter- and/or intramolecular interactions were detected by X-ray analysis. The ditin hexachlorides were transformed into the corresponding hexaalkynyl derivatives, precursors for hybrid materials.

  DOI：

  10.1021/om070078p
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,4-二溴-2,5-二(辛基氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  荧光非线性手性聚合物化学传感器与1,4-二乙炔基-2,5-二辛基氧基苯和（R，R）-salen交替键合以识别Zn 2+

  摘要：

  通过钯催化的CC交叉偶联和席夫碱形成，合成了与（R，R）-salen和1,4-二乙炔基-2,5-二辛氧基氧基苯部分交替键合的立体球形非线性手性主链聚合物1a – b反应是关键步骤。这些聚合物可溶于常见的有机溶剂中，并充当有效的化学传感器，用于检测具有增强荧光的其他金属离子中的Zn 2+。观察到的聚合物1a – b的CD光谱可以归因于具有低链间相互作用程度的螺旋二级结构。从吡啶到Zn（II）-聚合物1b络合物的滴定确定了链间相互作用的降低，这导致荧光发射的微小变化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.018

文献信息

• Diverse structures of metal–organic frameworks via a side chain adjustment: interpenetration and gas adsorption
  作者：Kang Shen、Ling Qin、He-Gen Zheng

  DOI：10.1039/c6dt03086f

  日期：——

  hindrance for the pendant –Me group leads to the formation of a parallel stacked network. Therefore, compounds 1 and 2 feature 3D structures with inclined polycatenation (2D + 2D → 3D); compound 3 exhibits a non-interpenetrated 2D + 2D → 2D parallel stacked network. These complexes have been characterized by single crystal X-ray diffraction, infrared spectroscopy, thermogravimetry, elemental analysis

  基于三个具有不同侧链的线性吡啶配体和一个柔性V型二羧酸酯共配体，合成了三种新的配位聚合物：[Co（L1）0.5（sdb）]} n（1），[Co（L2）0.5（sdb）]·1.5H 2 O} n（2）和[Co（L3）0.5（sdb）]·2DMF} n（3）（L1 = E，E -2,5-二辛氧基-1， 4-双-[2-吡啶-乙烯基]-苯; L2 = E，E-2,5-二丁氧基-1,4-双-[2-吡啶-乙烯基]-苯; L 3＝E，E -2，5-二甲氧基-1，4-双-[2-吡啶-乙烯基]-苯；H 2 sdb = 4,4'-磺酰基二苯甲酸）。复杂体1-3是4连接的sql网络，其点符号为4 4 ·6 2 }。骨架的互穿形式和孔隙率已通过侧链延长得到很好的控制。吊坠–O n Oct和–O n的较大空间位阻但是，基团会导致各层之间的排斥力更大，并且有效构造了倾斜的多聚类别。吊坠-Me组的较小空间位阻导
• Synthesis of donor-acceptor-type conjugated polymer dots as organic photocatalysts for dye degradation and hydrogen evolution
  作者：Yougjin Gwon、Seonyoung Jo、Hyun-Jun Lee、Soo Young Park、Taek Seung Lee

  DOI：10.1016/j.polymer.2021.124004

  日期：2021.8

  The cyclic voltammograms of the CPs showed their generation ability for ROS, in which the ROS generation efficiency would depend on the main chain structure. Because the CPs are inherently hydrophobic, they were fabricated in nanoparticle (NP) form for convenient use in an aqueous solution. The CP NPs showed excellent dye degradability under visible light. In addition, CPs were incorporated in a filter

  通过 Suzuki 偶联反应合成了在主链中具有各种供体-受体单元的共轭聚合物 (CP)，该有机光催化剂可以产生活性氧 (ROS) 用于染料降解和 H 2可见光照射下的演化。为了合成四种 CP，将两个供体单元（亚苯基和芴）和两个受体基团（苯并噻二唑和双噻吩基苯并噻二唑）交叉结合。CPs 的循环伏安图显示了它们对 ROS 的生成能力，其中 ROS 的生成效率取决于主链结构。由于 CP 本质上是疏水的，因此它们以纳米颗粒 (NP) 的形式制造，以便在水溶液中使用。CP NPs 在可见光下显示出优异的染料降解性。此外，CP 被掺入滤纸中，以便在简单洗涤后重复使用。CPs 产生的 ROS 在染料降解以及 H 2 在可见光照射下，释放量高达 8.4 mmol/g。
• Synthesis and Properties of Copolymers Composed of Arylenevinylene and Phenothiazine for Organic Solar Cells
  作者：Ji-Hoon Kim、Dongbo Mi、In-Nam Kang、Won Suk Shin、Sung Cheol Yoon、Sang-Jin Moon、Changjin Lee、Jin-Kyun Lee、Do-Hoon Hwang

  DOI：10.1166/jnn.2011.4505

  日期：2011.7.1

  A series of new organic semiconducting copolymers composed of (2E,2'E)-3,3'-[2,5-bis(octyloxy)-1,4-phenylene]-bis[2-(thiophen-2-yl)acrylonitrile]}(OPTAN) and 10(2'-ethylhexylphenothiazine) (PTZ) monomers, (the copolymers are hereafter referred to as poly(OPTAN-co-PTZ)s), were synthesized by using Suzuki coupling polymerization in which the monomer ratios were controlled. An increase in the OPTAN content shifted the peak and onset absorption of the copolymers to the longer wavelength regions, which resulted in a decrease in the band gap energy. The maximum UV absorption of the polymer films was in the range 523–540 nm and the optical band gap energies were in the range 1.90–1.87 eV. Energy levels of the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the polymers were determined by cyclic voltammetry (CV). The HOMO energy level of the copolymers was between −5.07 and −5.12 eV. Photovoltaic devices were fabricated by using the copolymers as the p-type donor and C60-PCBM or C70-PCBM as the electron acceptors. The device with poly(50OPTAN-alt-50PTZ) and C70-PCBM showed the best performance among the fabricated devices; the open circuit voltage, short circuit current, fill factor, and maximum power conversion efficiency of this device were 0.79 V, 5.25 mA/cm2, 0.30, and 1.25%, respectively.

  一系列由(2E，2'E)-3,3'-[2,5-二辛氧基-1,4-苯基]-双[2-(噻吩-2-基)丙烯腈]}（OPTAN）和10(2'-乙基己基苯噻嗪)（PTZ）单体组成的新型有机半导体共聚物（以下称为聚（OPTAN-co-PTZ））通过铃木偶联聚合反应合成，单体比例得到控制。OPTAN含量的增加使共聚物的吸收峰及起始吸收向长波长区域移动，从而导致带隙能量的降低。聚合物薄膜的最大紫外吸收在523–540 nm范围内，光学带隙能量在1.90–1.87 eV范围内。聚合物的最高占据分子轨道（HOMO）能量级通过循环伏安法（CV）确定。共聚物的HOMO能量级介于−5.07和−5.12 eV之间。利用共聚物作为p型供体，C60-PCBM或C70-PCBM作为电子受体，制造了光伏器件。聚（50OPTAN-alt-50PTZ）和C70-PCBM的器件在所制造的器件中表现最佳；该器件的开路电压、短路电流、填充因子和最大功率转换效率分别为0.79 V、5.25 mA/cm²、0.30和1.25%。
• A General Strategy for the Synthesis of Conjugated Polymers Based upon the Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Grignard Reagents with Unsaturated Halides
  作者：Francesco Babudri、Donato Colangiuli、Gianluca M. Farinola、Francesco Naso

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2785::aid-ejoc2785>3.0.co;2-1

  日期：2002.8

  Palladium-catalysed cross-coupling between aromatic bis-organomagnesium reagents and aromatic dihalides has been experimentally evaluated as a general methodology for the synthesis of soluble conjugated polymers such as poly(p-phenylene)s 6 and 7, poly(p-terphenylenevinylene) 8, poly(phenylenethiophene) 9 and poly(phenylenepyridine) 10. Appropriate experimental conditions were first found in model

  钯催化的芳族双有机镁试剂和芳族二卤化物之间的交叉偶联已被实验评估为合成可溶性共轭聚合物（如聚（对亚苯基）6 和 7、聚（对三联苯乙炔）8 的通用方法） 、聚（苯噻吩）9 和聚（苯吡啶）10。首先在模型反应中找到合适的实验条件，然后将其应用于聚合物的合成。分子量值通过 GPC 和 MALDI-TOF 光谱法测定。后一种技术还允许准确测定聚合物链的端基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, GerMAny, 2002)
• 二烷基取代萘并硫氧芴单体及其制备方法与 含二烷基取代萘并硫氧芴单元的聚合物及其 应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106588869B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明公开了二烷基取代萘并硫氧芴单体及其制备方法与含二烷基取代萘并硫氧芴单元的聚合物及其应用。二烷基取代萘并硫氧芴单体中，存在强吸电子单元‑SO2‑，有利于提高分子的电子亲和势；不对称取代的稠环结构以及烷基的引入，有利于降低单体的电子亲和势的同时，大大改善单体在有机溶剂中的溶解性。二烷基取代萘并硫氧芴单体通过Suzuki，Stille或Yamamoto聚合反应获得含有二烷基取代萘并硫氧芴单元的均聚物或共聚物，得到的聚合物在有机溶剂中有良好的溶解性，适合溶液加工，在制备电致发光器件、有机太阳电池以及有机场效应晶体管中有着广泛的应用前景。