(R)-4-Isopropyl-5-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile | 897041-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4-Isopropyl-5-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile
• 英文别名: (4R)-5-methyl-6-oxo-4-propan-2-yloxane-2-carbonitrile
• CAS: 897041-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: RMXUMQASUUYSEJ-AMDVSUOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Isopropyl-5-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(4R)-2-hydroxy-3-methyl-4-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有选择性环丁烷片段化功能的胍那萜烯 A 和 E 的收敛、对映选择性合成

  摘要：

  描述了导致天然 (+)- 和非天然 (-)-guanacastepene E 的高效、对映选择性合成以及 (+)- 和 (-)-guanacastepene A 的正式全合成的收敛策略的演变。通过有效的π-烯丙基Stille 交叉偶联反应将五元和六元环中间体结合起来，然后进行分子内烯酮-烯烃[2 + 2] 光环加成和立体电子控制的还原性裂解，生成环丁基酮。后两种转变能够控制形成 C-11 四元立体中心和 guanacastepenes 的中央七元环。还开发了从单萜 R-(-)-香芹酮对功能化五元环乙烯基锡烷的对映特异性合成，其特征是碳-碳键形成环收缩。

  DOI：

  10.1021/ja060847g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-Cyano-5-hydroxy-3-isopropyl-2-methyl-pentanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以79%的产率得到(R)-4-Isopropyl-5-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有选择性环丁烷片段化功能的胍那萜烯 A 和 E 的收敛、对映选择性合成

  摘要：

  描述了导致天然 (+)- 和非天然 (-)-guanacastepene E 的高效、对映选择性合成以及 (+)- 和 (-)-guanacastepene A 的正式全合成的收敛策略的演变。通过有效的π-烯丙基Stille 交叉偶联反应将五元和六元环中间体结合起来，然后进行分子内烯酮-烯烃[2 + 2] 光环加成和立体电子控制的还原性裂解，生成环丁基酮。后两种转变能够控制形成 C-11 四元立体中心和 guanacastepenes 的中央七元环。还开发了从单萜 R-(-)-香芹酮对功能化五元环乙烯基锡烷的对映特异性合成，其特征是碳-碳键形成环收缩。

  DOI：

  10.1021/ja060847g

文献信息

• Convergent, Enantioselective Syntheses of Guanacastepenes A and E Featuring a Selective Cyclobutane Fragmentation¹
  作者：William D. Shipe、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ja060847g

  日期：2006.5.1

  of a convergent strategy that led to efficient, enantioselective syntheses of both natural (+)- and unnatural (-)-guanacastepene E and formal total syntheses of (+)- and (-)-guanacastepene A is described. A union of five- and six-membered ring intermediates by an efficient pi-allyl Stille cross-coupling reaction was followed by an intramolecular enone-olefin [2 + 2] photocycloaddition and a stereoelectronically

  描述了导致天然 (+)- 和非天然 (-)-guanacastepene E 的高效、对映选择性合成以及 (+)- 和 (-)-guanacastepene A 的正式全合成的收敛策略的演变。通过有效的π-烯丙基Stille 交叉偶联反应将五元和六元环中间体结合起来，然后进行分子内烯酮-烯烃[2 + 2] 光环加成和立体电子控制的还原性裂解，生成环丁基酮。后两种转变能够控制形成 C-11 四元立体中心和 guanacastepenes 的中央七元环。还开发了从单萜 R-(-)-香芹酮对功能化五元环乙烯基锡烷的对映特异性合成，其特征是碳-碳键形成环收缩。