(R)-5-Cyano-5-hydroxy-3-isopropyl-2-methyl-pentanoic acid | 897041-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-Cyano-5-hydroxy-3-isopropyl-2-methyl-pentanoic acid
• 英文别名: (3R)-5-cyano-5-hydroxy-2-methyl-3-propan-2-ylpentanoic acid
• CAS: 897041-78-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: ZMCPUQAPWNYQIS-AMDVSUOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Cyano-5-hydroxy-3-isopropyl-2-methyl-pentanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R)-2-hydroxy-3-methyl-4-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有选择性环丁烷片段化功能的胍那萜烯 A 和 E 的收敛、对映选择性合成

  摘要：

  描述了导致天然 (+)- 和非天然 (-)-guanacastepene E 的高效、对映选择性合成以及 (+)- 和 (-)-guanacastepene A 的正式全合成的收敛策略的演变。通过有效的π-烯丙基Stille 交叉偶联反应将五元和六元环中间体结合起来，然后进行分子内烯酮-烯烃[2 + 2] 光环加成和立体电子控制的还原性裂解，生成环丁基酮。后两种转变能够控制形成 C-11 四元立体中心和 guanacastepenes 的中央七元环。还开发了从单萜 R-(-)-香芹酮对功能化五元环乙烯基锡烷的对映特异性合成，其特征是碳-碳键形成环收缩。

  DOI：

  10.1021/ja060847g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,4-Dimethyl-3-(2-oxo-ethyl)-pentanoic acid 、 氰化钠 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到(R)-5-Cyano-5-hydroxy-3-isopropyl-2-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有选择性环丁烷片段化功能的胍那萜烯 A 和 E 的收敛、对映选择性合成

  摘要：

  描述了导致天然 (+)- 和非天然 (-)-guanacastepene E 的高效、对映选择性合成以及 (+)- 和 (-)-guanacastepene A 的正式全合成的收敛策略的演变。通过有效的π-烯丙基Stille 交叉偶联反应将五元和六元环中间体结合起来，然后进行分子内烯酮-烯烃[2 + 2] 光环加成和立体电子控制的还原性裂解，生成环丁基酮。后两种转变能够控制形成 C-11 四元立体中心和 guanacastepenes 的中央七元环。还开发了从单萜 R-(-)-香芹酮对功能化五元环乙烯基锡烷的对映特异性合成，其特征是碳-碳键形成环收缩。

  DOI：

  10.1021/ja060847g