1,3-Dihydroxy-10-methyl-5-nitro-9(10H)-acridinone | 133761-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dihydroxy-10-methyl-5-nitro-9(10H)-acridinone
• 英文别名: 1,3-Dihydroxy-5-nitro-10-methyl-9-acridone；1,3-dihydroxy-10-methyl-5-nitroacridin-9-one
• CAS: 133761-38-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: IFFCZXSJRWDJIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 、 1,3-Dihydroxy-10-methyl-5-nitro-9(10H)-acridinone 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 生成 10-Nitroisonoracronycine 、 6-羟基-3,3,12-三甲基-11-硝基吡喃并[6,5-c]吖啶-7-酮
  参考文献：
  名称：

  10- 和 11-硝基诺克罗尼星的合成和细胞抑制作用，细胞抑制活性 acronycin 的分子变异1)

  摘要：

  由 1,3-二羟基-10-甲基-5-硝基吖啶酮 (7) 和 1,3-二羟基-10-甲基-6-硝基吖啶酮 (8) 和 2 合成 11- 和 10-硝基吖啶 (10 和 11)描述了-氯-2-甲基-3-丁炔。- 在筛选移植瘤白血病 P 388、10、11 和 7 以及 1,3-二甲氧基-10-甲基-6-硝基吖啶酮 (6) 时发现具有细胞毒性。8 和 1,3-二甲氧基-10-甲基-5-硝基吖啶酮 (5) 是无活性的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240202
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基苯甲酸 在 Polyphosphorsaeure 、 氢溴酸 、 铜 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-Dihydroxy-10-methyl-5-nitro-9(10H)-acridinone
  参考文献：
  名称：

  10- 和 11-硝基诺克罗尼星的合成和细胞抑制作用，细胞抑制活性 acronycin 的分子变异1)

  摘要：

  由 1,3-二羟基-10-甲基-5-硝基吖啶酮 (7) 和 1,3-二羟基-10-甲基-6-硝基吖啶酮 (8) 和 2 合成 11- 和 10-硝基吖啶 (10 和 11)描述了-氯-2-甲基-3-丁炔。- 在筛选移植瘤白血病 P 388、10、11 和 7 以及 1,3-二甲氧基-10-甲基-6-硝基吖啶酮 (6) 时发现具有细胞毒性。8 和 1,3-二甲氧基-10-甲基-5-硝基吖啶酮 (5) 是无活性的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240202

文献信息

• Synthese und cytostatische Wirkungen des 10- und 11-Nitronoracronycins, Molekülvariationen des cytostatisch wirksamen Acronycins1)
  作者：Johannes Reisch、Peter Dziemba

  DOI：10.1002/ardp.19913240202

  日期：——

  Die Synthesen vom 11‐ und 10‐Nitronoracronycin (10 und 11) aus dem 1,3‐Dihydroxy‐10‐methyl‐5‐nitroacridinon (7) bzw. 1,3‐Dihydroxy‐10‐methyl‐6‐nitroacridinon (8) und 2‐Chlor‐2‐methyl‐3‐butin werden beschrieben. ‐ Im Screening am Transplantationstumor Leukämie P 388 erwiesen sich 10, 11 und 7 sowie das 1,3‐Dimethoxy‐10‐methyl‐6‐nitroacridinon (6) als cytotoxisch. 8 und 1,3‐Dimethoxy‐10‐methyl‐5‐nitroacridinon

  由 1,3-二羟基-10-甲基-5-硝基吖啶酮 (7) 和 1,3-二羟基-10-甲基-6-硝基吖啶酮 (8) 和 2 合成 11- 和 10-硝基吖啶 (10 和 11)描述了-氯-2-甲基-3-丁炔。- 在筛选移植瘤白血病 P 388、10、11 和 7 以及 1,3-二甲氧基-10-甲基-6-硝基吖啶酮 (6) 时发现具有细胞毒性。8 和 1,3-二甲氧基-10-甲基-5-硝基吖啶酮 (5) 是无活性的。