9H-吡啶并[4,3,2-mn][1,3]噻唑并[4,5-b]吖啶-9-酮 | 133401-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9H-吡啶并[4,3,2-mn][1,3]噻唑并[4,5-b]吖啶-9-酮
• 英文名称: kuanoniamine A
• 英文别名: 4-thia-6,9,19-triazapentacyclo[10.7.1.03,7.08,20.013,18]icosa-1(19),3(7),5,8,10,12(20),13,15,17-nonaen-2-one
• CAS: 133401-10-2
• 化学式: C₁₆H₇N₃OS
• 分子量: 289.317
• InChiKey: SABDUJMZZVLRAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-258 °C (decomp)(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  619.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-Methyl-[1,3]thiazolo[4,5-b]acridine-4,11-dione 在 氯化铵 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9H-吡啶并[4,3,2-mn][1,3]噻唑并[4,5-b]吖啶-9-酮
  参考文献：
  名称：

  五环芳族生物碱，宽氨胺A，11-羟基阿斯卡德明和乙酸新愈伤组织的合成研究

  摘要：

  五环芳族生物碱，宽胺碱A（6）分三步合成，分别由6-甲氧基苯并噻唑-4,7-二酮（8）和2-氨基苯乙酮（9）组成。由5，8-喹啉二酮（13、14）或1，4-ac啶二酮（20）制备11-羟基天冬酰胺（4）。醋酸neocalliactine的结构，calliactine的衍生物，被确定为5通过全合成从6-甲氧基-5,8-二quinolinedione（28）和2-氨基-5-甲氧基苯乙酮（29）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10153-3

文献信息

• Total Synthesis of Kuanoniamine A, 11-Hydroxyascididemin, and Neocalliactine Acetate
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Shinsuke Nakahara、Takanobu Yonezawa、Masanori Nagatsu、Akinori Kubo

  DOI：10.3987/com-92-6321

  日期：——

  A pentacyclic aromatic alkaloid, kuanoniamine A (5) was synthesized from 6-methoxybenzothiazole-4,7-dione (7) and 2-aminoacetophenone (8). Similarly, 11-hydroxyascididemin (4) was prepared from 6-bromo-4-chloro-5,8-dimethoxyquinoline (12). The structure of neocalliactine acetate, a derivative of calliactine, was determined at 19 by total synthesis from 6-methoxy-5,8-quinolinedione (23) and 2-amino-5-methoxyacetophenone (24).
• Efficient and Convenient Pyridine Ring-E Formation of the Cytotoxic Marine Alkaloid Ascididemin and Related Analogues.
  作者：Brent S. Lindsay、A. Norrie Pearce、Brent R. Copp

  DOI：10.1080/00397919708004128

  日期：1997.8

  Conversion of tetracyclic quinone 1 to the cytotoxic pentacyclic alkaloid ascididemin (2) in 80% yield is achieved by reaction with paraformaldehyde and ammonium chloride in refluxing acetic acid. High yielding annelations are also observed for the related analogues N-8 deaza ascididemin (3) and kuanoniamine A (4).

表征谱图