4-(2-quinolylmethyloxy)benzylnitrile | 107813-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-quinolylmethyloxy)benzylnitrile
• 英文别名: 4-(Quinolin-2-ylmethoxy)benzonitrile
• CAS: 107813-84-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: ASYQQDXJVAFQOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-quinolylmethyloxy)benzylnitrile 在 ammonium chloride 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 5-[4-(2-quinolylmethyloxy)benzyl]tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Quinolinyl ether or thioether tetrazoles as agents for the treatment of

  摘要：

  这项发明涉及某些喹诺醚和硫醚四唑，以及它们作为有价值的药用剂治疗过敏病症的用途，特别是作为脂氧合酶抑制剂和/或白三烯拮抗剂，具有抗炎和抗过敏特性。

  公开号：

  US04874769A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)喹啉 、 4-羟基苯甲腈 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(2-quinolylmethyloxy)benzylnitrile
  参考文献：
  名称：

  N-[（芳基甲氧基）苯基]羧酸，异羟肟酸，四唑和磺酰甲酰胺。新型结构的有效口服活性白三烯D4拮抗剂。

  摘要：

  制备了四个系列的N-[（芳基甲氧基）苯基]化合物作为白三烯D4（LTD4）拮抗剂。在异羟肟酸系列中，3-（2-喹啉基甲氧基）苯乙氧基异羟肟酸甲酯（Wy-48,422，20）是LTD4诱导的支气管收缩的最有效抑制剂，口服ED50为7.9 mg / kg。化合物20还以3.6mg / kg的ED 50口服抑制豚鼠卵白蛋白诱导的支气管收缩。在体外，用吲哚美辛和1-半胱氨酸预处理的LTD4诱导的豚鼠气管收缩，20产生的pKB值为6.08。在磺酰基羧酰胺系列中，N-[（（4-甲基苯基）磺酰基] -3-（2-喹啉基甲氧基）-苯甲酰胺（Wy-49,353，30）是最有效的拮抗剂。化合物30口服抑制LTD4-和卵清蛋白诱导的支气管收缩，ED50分别为0.4和20.2 mg / kg。体外，针对LTD4诱导的豚鼠气管收缩，30产生的pKB值为7.78。在用作上述两个系列中间体的羧酸系列中，3-（2-喹啉基甲氧基）苯乙酸（Wy-46

  DOI：

  10.1021/jm00163a039

文献信息

• Aryl and heteroaryl ethers as agents for the treatment of hypersensitive aliments
  申请人：USV PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0200101A2

  公开（公告）日：1986-12-10

  The present invention is concerned with the therapeutic composition comprising as an active ingredient a compound of the formula: and salts thereof; wherein Ar and Ar, are independently phenyl, naphthyl or a nitrogen, oxygen, or sulfur heterocyclic ring; R,, R2 and R3 are independently H, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halo, trihalomethyl, hydroxy-lower alkyl, alkyl carboxy, carboxy, formyl, lower alkyl carbonyl, aryl, aryloxy, benzyloxy, lower alkylamino, diloweralkylamino, cyano, lower alkanoyloxy, carbamoyl, lower alkoxy-lower alkoxy, lower carbalkoxy-lower alkoxy, nitro, amino, tetrahydropyranylmethyl, tetrazole, tetrazole lower alkyl, formyl amino or lower alkanoylamino; R, is independently H, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halo, trihalomethyl, hydroxy-lower alkyl, alkyl carboxy, carboxy, formyl, lower alkyl carbonyl, aryl, aryloxy, benzyloxy, lower alkylamino, diloweralkylamino, cyano, lower alkanoyloxy, carbamoyl, lower alkoxy-lower alkoxy, lower carbalkoxy-lower alkoxy, nitro, amino, tetrahydropyranylmethyl, or tetrazole, or tetrazole lower alkyl or Rs; Rs is lower alkoxy, phenyl, OH, CO2R6cyclic or heterocyclic structures.

  本发明涉及治疗组合物，该组合物包含作为活性成分的式化合物： 及其盐类；其中 Ar和Ar，独立地是苯基、萘基或氮、氧或硫杂环； R、R2 和 R3 独立地为 H、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤代、三卤甲基、羟基-低级烷基、烷基羧基、羧基、甲酰基、低级烷基羰基、芳基、芳氧基、苄氧基、低级烷基氨基、稀低级烷基氨基、氰基、烷基羰基、芳基羰基、芳氧基、苄氧基、低级烷基酰胺、稀低级烷基酰胺、低级烷基羰基下烷基羰基、芳基、芳氧基、苄氧基、下烷基氨基、稀烷基氨基、氰基、下烷酰氧基、氨基甲酰基、下烷氧基-下烷氧基、下碳烷氧基-下烷氧基、硝基、氨基、四氢吡喃甲基、四唑、四唑下烷基、甲酰氨基或下烷基氨基； R，独立地为 H、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤代、三卤甲基、羟基-低级烷基、烷基羧基、羧基、甲酰基、低级烷基羰基、芳基、芳氧基、苄氧基、低级烷基氨基低级烷基羰基、芳基、芳氧基、苄氧基、低级烷基氨基、稀低级烷基氨基、氰基、低级烷酰氧基、氨基甲酰基、低级烷氧基-低级烷氧基、低级碳烷氧基-低级烷氧基、硝基、氨基、四氢吡喃甲基、或四唑、或四唑低级烷基或 Rs； Rs 是低级烷氧基、苯基、OH、CO2R6 环结构或杂环结构。
• QUINOLINYL ETHER OR THIOETHER TETRAZOLES AS AGENTS FOR THE TREATMENT OF HYPERSENSITIVE AILMENTS
  申请人：RORER INTERNATIONAL (OVERSEAS) INC. (a Delaware corporation)

  公开号：EP0260305A1

  公开（公告）日：1988-03-23
• EP0260305A4
  申请人：——

  公开号：EP0260305A4

  公开（公告）日：1988-07-04
• US4874769A
  申请人：——

  公开号：US4874769A

  公开（公告）日：1989-10-17
• [EN] QUINOLINYL ETHER OR THIOETHER TETRAZOLES AS AGENTS FOR THE TREATMENT OF HYPERSENSITIVE AILMENTS
  申请人：RORER INTERNATIONAL (OVERSEAS) INC.

  公开号：WO1987005510A1

  公开（公告）日：1987-09-24

  (EN) Certain quinolinyl ether and thioether tetrazoles and their use as valuable pharmaceutical agents for the treatment of hypersensitive ailments, particularly as lipoxygenase inhibitors and/or leukotriene antagonists possessing anti-inflammatory and antiallergic properties.(FR) Sont décrits certains tétrazoles de thioéther et d'éther de quinolinyle ainsi que leur utilisation en tant qu'agents pharmaceutiques efficaces pour le traitement de troubles d'hypersensibilité, en particulier en tant qu'inhibiteurs de la lipoxygénase et/ou en tant qu'antagonistes de la leucotriène, lesquels possèdent des propriétés anti-inflammatoires et anti-allergiques.