methyl (Z)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: DKQXESBKFCYESZ-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N'-distearyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane dibromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2/[C18–DABCO–C18]2Br：水中 Mizoroki–Heck 和 Suzuki–Miyaura 偶联反应的纳米钯催化方法

  摘要：

  在这项研究中，我们成功地使用由Pd(OAc) 2和[C 18 –DABCO–C 18 ]2Br（比例为1: 10 mol%）组成的新型催化体系进行各种类型的C-C偶联反应，包括 Mizoroki-Heck 和 Suzuki-Miyaura，在水基介质中。使用 TEM 对催化剂体系进行分析，结果显示存在稳定的钯纳米颗粒 (PdNP)，其尺寸小于 5 nm，并受到“Gemini”型 [C 18 –DABCO–C 18 ]2Br 表面活性剂的保护。X射线光电子能谱（XPS）用于测定Pd的氧化态。我们的优化研究表明，该催化体系在一系列芳基碘化物和芳基溴化物与不同烯烃和芳基硼酸的偶联方面非常有效。该反应在80-100℃下以K 2 CO 3为碱进行，获得了80-93%的高产率。所有反应的选择性都非常好，范围为92-100%，周转数（TON）为79.72-92.77，周转频率（TOF）为0.997-2.059

  DOI：

  10.1039/d3nj04035f