(3S)-1,3-dimethyl-3-(3-oxobutyl)indol-2-one | 1245624-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-1,3-dimethyl-3-(3-oxobutyl)indol-2-one
• CAS: 1245624-88-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: UHPDIIMNPXZCNY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1,3-dimethyl-3-(3-oxobutyl)indol-2-one 在 过氧化脲素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以10%的产率得到(S)-1,3-dimethyl-3-(2-acetoxyethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内捕获 η3-烯丙基钯中间体终止催化不对称 Heck 环化：（-）-螺环前列腺素 B 和三种立体异构体的全合成

  摘要：

  催化分子内 Heck 反应，然后通过束缚的二酮哌嗪捕获所得的 η 3 -烯丙基钯中间体，是 (-)-螺环前列腺素 B 和三种立体异构体的简洁合成路线中的核心步骤。该研究表明，在催化不对称 Heck 环化中产生的无环手性 η 3 -烯丙基钯片段，即使是弱亲核性的二酮哌嗪也可以比非对映体平衡更快地捕获。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.048
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-1,3-dimethyl-3-(3-oxobut-1-en-1-yl)indolin-2-one 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.33h， 以90%的产率得到(3S)-1,3-dimethyl-3-(3-oxobutyl)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内捕获 η3-烯丙基钯中间体终止催化不对称 Heck 环化：（-）-螺环前列腺素 B 和三种立体异构体的全合成

  摘要：

  催化分子内 Heck 反应，然后通过束缚的二酮哌嗪捕获所得的 η 3 -烯丙基钯中间体，是 (-)-螺环前列腺素 B 和三种立体异构体的简洁合成路线中的核心步骤。该研究表明，在催化不对称 Heck 环化中产生的无环手性 η 3 -烯丙基钯片段，即使是弱亲核性的二酮哌嗪也可以比非对映体平衡更快地捕获。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.048

文献信息

• Terminating catalytic asymmetric Heck cyclizations by stereoselective intramolecular capture of η3-allylpalladium intermediates: total synthesis of (−)-spirotryprostatin B and three stereoisomers
  作者：Larry E. Overman、Mark D. Rosen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.048

  日期：2010.8

  A catalytic intramolecular Heck reaction, followed by capture of the resulting η3-allylpalladium intermediate by a tethered diketopiperazine, is the central step in a concise synthetic route to (−)-spirotryprostatin B and three stereoisomers. This study demonstrates that an acyclic, chiral η3-allylpalladium fragment generated in a catalytic asymmetric Heck cyclization can be trapped by even a weakly

  催化分子内 Heck 反应，然后通过束缚的二酮哌嗪捕获所得的 η 3 -烯丙基钯中间体，是 (-)-螺环前列腺素 B 和三种立体异构体的简洁合成路线中的核心步骤。该研究表明，在催化不对称 Heck 环化中产生的无环手性 η 3 -烯丙基钯片段，即使是弱亲核性的二酮哌嗪也可以比非对映体平衡更快地捕获。