dimethyl [(2E,4E)-1,5-diphenyl-3-(triisopropylsiloxy)penta-2,4-dienyl](prop-2-ynyl)malonate | 1236879-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl [(2E,4E)-1,5-diphenyl-3-(triisopropylsiloxy)penta-2,4-dienyl](prop-2-ynyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(2E,4E)-1,5-diphenyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxypenta-2,4-dienyl]-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 1236879-82-5
• 化学式: C₃₄H₄₄O₅Si
• 分子量: 560.806
• InChiKey: HRFMNAQJAGCIRC-PYIQNQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [(2E,4E)-1,5-diphenyl-3-(triisopropylsiloxy)penta-2,4-dienyl](prop-2-ynyl)malonate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到dimethyl (3R*,6R*,7S*)-3,7-diphenyl-5-(triisopropylsiloxy)bicyclo[4.3.0]nona-1,4-dien-8,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的二烯丙基甲硅烷基醚的串联环化反应制备双环[4.3.0]壬烷衍生物

  摘要：

  双人自行车：通过3-双环卡宾配合物中间体的扩环反应，金催化的3-甲硅烷氧基-1,3-二烯基-8-炔烃的双官能[4.3.0]壬烷顺利进行。产品结构与Diels-Alder热加合物的结构不同。

  DOI：

  10.1002/anie.201001061
• 作为产物：
  描述：

  联甲基苯乙烯酮 、 炔丙基丙二酸二甲酯 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以57%的产率得到dimethyl [(2E,4E)-1,5-diphenyl-3-(triisopropylsiloxy)penta-2,4-dienyl](prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  金催化的二烯丙基甲硅烷基醚的串联环化反应制备双环[4.3.0]壬烷衍生物

  摘要：

  双人自行车：通过3-双环卡宾配合物中间体的扩环反应，金催化的3-甲硅烷氧基-1,3-二烯基-8-炔烃的双官能[4.3.0]壬烷顺利进行。产品结构与Diels-Alder热加合物的结构不同。

  DOI：

  10.1002/anie.201001061

文献信息

• Gold-Catalyzed Tandem Cyclization of Dienol Silyl Ethers for the Preparation of Bicyclo[4.3.0]nonane Derivatives
  作者：Hiroyuki Kusama、Yusuke Karibe、Yuji Onizawa、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.201001061

  日期：——

  Tandem bicycle: A gold‐catalyzed geminal carbo‐functionalization reaction of 3‐siloxy‐1,3‐dien‐8‐ynes proceeded smoothly to give bicyclo[4.3.0]nonanes stereoselectively through ring expansion of the bicyclic carbene complex intermediates. The product configuration was different from that of the thermal Diels–Alder adduct.

  双人自行车：通过3-双环卡宾配合物中间体的扩环反应，金催化的3-甲硅烷氧基-1,3-二烯基-8-炔烃的双官能[4.3.0]壬烷顺利进行。产品结构与Diels-Alder热加合物的结构不同。