2,3-dibromo-5-nitropyrrole | 866479-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,3-dibromo-5-nitropyrrole
• 英文别名: 4,5-dibromo-2-nitropyrrole；2,3-dibromo-5-nitro-1H-pyrrole
• CAS: 866479-47-2
• 化学式: C₄H₂Br₂N₂O₂
• 分子量: 269.88
• InChiKey: CXBKJDYOEPTCNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-5-nitropyrrole 、 4-叔丁基苯硼酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到4-bromo-5-(4-tert-butylphenyl)-2-nitro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Suzuki Cross-Coupling Reactions at the 2-Position of Di- and Tribrominated Pyrroles

  摘要：

  研究表明，2,3,4-三溴吡咯 4 和 2,3-二溴吡咯 10 可在 2 位发生区域选择性铃木交叉偶联反应。经过优化后，与 4-叔丁基苯硼酸（5a）反应的最佳产率分别为 68% 和 86%。其他硼酸 5 与吡咯 4 反应的单取代产物 6 的收率为 33-52%。随后，3,4-二溴吡咯 6a 在 C-3 和 C-4 位置发生了交叉耦合（收率为 84%）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871939
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1H-吡咯 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以74%的产率得到2,3-dibromo-5-nitropyrrole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Suzuki Cross-Coupling Reactions at the 2-Position of Di- and Tribrominated Pyrroles

  摘要：

  研究表明，2,3,4-三溴吡咯 4 和 2,3-二溴吡咯 10 可在 2 位发生区域选择性铃木交叉偶联反应。经过优化后，与 4-叔丁基苯硼酸（5a）反应的最佳产率分别为 68% 和 86%。其他硼酸 5 与吡咯 4 反应的单取代产物 6 的收率为 33-52%。随后，3,4-二溴吡咯 6a 在 C-3 和 C-4 位置发生了交叉耦合（收率为 84%）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871939

文献信息

• Regioselective Pd(0)-Catalyzed Hiyama Cross-Coupling Reactions at Dihalo-Substituted Heterocycles
  作者：Thorsten Bach、Stefan Schweizer

  DOI：10.1055/s-0029-1218528

  日期：2010.1

  The regioselectivity of the Hiyama cross-coupling reaction at various dihalo-substituted heterocycles has been studied. Methyl 2,3-dibromo-5-furancarboxylate and n-octyltrifluorosilane were employed to find optimum reaction conditions [CsF; Pd2dba3/P(2-furyl)3 as catalyst, 80-150 ˚C in toluene or benzene] for the desired transformation. Subsequent experiments with the title compounds and with different primary alkyltrifluorosilanes illustrate the generality of this regiochemical process.

  已经研究了各种二卤取代杂环的Hiyama交叉偶联反应的区域选择性。使用了甲基2,3-二溴-5-呋喃羧酸酯和正辛基三氟硅烷来寻找最佳反应条件【CsF；催化剂Pd2dba3/P(2-呋喃基)3，在甲苯或苯中反应温度为80-150 ℃】以实现所需的转化。后续实验涉及标题化合物和不同的初级烷基三氟硅烷，展示了这一区域化学过程的普遍性。
• Regioselective Suzuki Cross-Coupling Reactions at the 2-Position of Di- and Tribrominated Pyrroles
  作者：Thorsten Bach、Sven Schröter

  DOI：10.1055/s-2005-871939

  日期：——

  The 2,3,4-tribromopyrrole 4 and the 2,3-dibromopyrrole 10 were shown to undergo regioselective Suzuki cross-coupling ­reactions at the 2-position. After optimization best yields in the ­reaction with 4-tert-butylphenyl boronic acid (5a) were 68% and 86%. Other boronic acids 5 were employed in the reaction with pyrrole 4 and gave the monosubstitution products 6 in 33-52% yield. A subsequent cross-coupling at positions C-3 and C-4 could be achieved on 3,4-dibromopyrrole 6a (84% yield).

  研究表明，2,3,4-三溴吡咯 4 和 2,3-二溴吡咯 10 可在 2 位发生区域选择性铃木交叉偶联反应。经过优化后，与 4-叔丁基苯硼酸（5a）反应的最佳产率分别为 68% 和 86%。其他硼酸 5 与吡咯 4 反应的单取代产物 6 的收率为 33-52%。随后，3,4-二溴吡咯 6a 在 C-3 和 C-4 位置发生了交叉耦合（收率为 84%）。
• Schroeter, Sven; Bach, Thorsten, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 569 - 594
  作者：Schroeter, Sven、Bach, Thorsten

  DOI：——

  日期：——