L-iduronic acid | 489-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-iduronic acid
• 英文别名: L-Iduronsaeure；iduronic acid；L-idopyranuronic acid；(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 489-91-8
• 化学式: C₆H₁₀O₇
• 分子量: 194.141
• InChiKey: AEMOLEFTQBMNLQ-HNFCZKTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-iduronic acid 在 rubidium 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Vibrational signatures of metal-chelated monosaccharide epimers: gas-phase infrared spectroscopy of Rb+-tagged glucuronic and iduronic acid

  摘要：

  通过红外光解光谱研究了碱金属Rb+与两种单糖异构体，即葡萄糖醛酸（GlcA）和呋喃糖酸（IdoA）的气相结合。红外光谱显示出明显的差异，尤其是在IdoA + Rb+的案例中，3625 cm−1处的特征带明显缺失。将实验光谱与经过DFT优化的结构计算光谱进行比较，表明Rb+标记的GlcA和IdoA各自采用了独特的复合模式。在GlcA中，主要观察到β-异构体4C1椅式复合物，而对于IdoA，数据则与α-异构体1C4椅式结构以及相应的β-异构体一致。Rb+结合模式的差异解释了红外多光子解离（IR-MPD）光谱中的差异。尽管Rb+与GlcA的结合保持了OH基团之间的分子内氢键网络不变，但该网络在IdoA中受到破坏。因此，IdoA + Rb+缺乏强氢键的现象与3625 cm−1处红移的OH伸缩振动带的缺失有很好的关联。

  DOI：

  10.1039/b924027f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1)-β-L-idopyranosid>uronate 在 Amberlite IR-120B(H¹⁺) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 -D-呋喃糖醛酸Γ-内酯 、 α-D-glucurono-γ-lactone 、 L-iduronic acid
  参考文献：
  名称：

  以海藻糖为二糖性原料的新型L-艾杜糖醛酸合成

  摘要：

  为了制备I-艾杜糖醛酸，通过对5，5'-di-eno中间体进行非对映选择性氢硼化，将海藻糖转化为新型二糖的衍生物，即β-1-1-idopyranosylβ-1-l-idopyranoside。然后在两个步骤中将6-和6'-羟基氧化，得到由2个单元的l-艾杜糖酸酯部分组成的二糖，将其糖苷键进行酸性裂解，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02662-8

文献信息

• HEPARAN SULFATE/HEPARIN MIMETICS WITH ANTI-CHEMOKINE AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20150038455A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure provides for methods and compositions comprising a series of synthetic glycopolymers. The disclosure also relates to a kit which is suitable for carrying out the inventive methods.

  本公开提供了一系列合成糖聚合物的方法和组合物。该公开还涉及一种适用于执行创新方法的试剂盒。
• TAILORED GLYCOPOLYMERS AS ANTICOAGULANT HEPARIN MIMETICS
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20150038436A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure provides for methods and compositions comprising a series of synthetic glycopolymers. The disclosure also relates to a kit which is suitable for carrying out the inventive methods.

  本公开提供了一系列合成糖聚合物的方法和组合物。该公开还涉及一种适用于实施创新方法的试剂盒。
• [EN] SYNTHESIS OF DISACCHARIDE BLOCKS FROM NATURAL POLYSACCHARIDES FOR HEPARAN SULFATE OLIGOSACCHARIDE ASSEMBLY<br/>[FR] SYNTHÈSE DE BLOCS DE DISACCHARIDE À PARTIR DE POLYSACCHARIDES NATURELS POUR ASSEMBLAGE D'OLIGOSACCHARIDE DE TYPE SULFATE D'HÉPARANE
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2020132625A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Methods for the preparation of oligosaccharide products from polysaccharide starting materials are disclosed. The methods include: hydrolyzing a glucosamine-containing polysaccharide starting material, such as heparin or heparosan, under conditions sufficient to form an oligosaccharide intermediate (e.g., a GlcN-IdoA disaccharide intermediate or a GlcA-GlcN disaccharide intermediate), and converting the oligosaccharide intermediate to the oligosaccharide product. Conversion of the oligosaccharide intermediates to the oligosaccharide products may include one or more esterification, acylation, epimerization, protection, and deprotection steps. Preparation of higher-order oligomers is described, as well as methods for selective oligosaccharide sulfation.

  揭示了从多糖起始材料制备寡糖产物的方法。这些方法包括：在足以形成寡糖中间体（例如GlcN-IdoA二糖中间体或GlcA-GlcN二糖中间体）的条件下水解含有葡萄糖胺的多糖起始材料，然后将寡糖中间体转化为寡糖产物。将寡糖中间体转化为寡糖产物可能包括一个或多个酯化、酰化、差向异构化、保护和去保护步骤。描述了更高阶寡聚体的制备方法，以及选择性寡糖硫酸化的方法。
• [EN] NOVEL MIMETICS OF HEPARIN OLIGOSACCHARIDES<br/>[FR] NOUVEAUX MIMÉTIQUES D'OLIGOSACCHARIDES D'HÉPARINE
  申请人：UNIV MICHIGAN STATE

  公开号：WO2021055933A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present disclosure relates to disaccharides with defined sulfation patterns, and oligosaccharide mimetics comprising the disaccharides as repeating units linked in a head to tail fashion. The present disclosure further relates to methods of making the same, and to methods of using the same to mediate cell proliferation, cell differentiation, amyloid plaque formation, anti-coagulation, and neuronal growth.

  本公开涉及具有定义的硫酸化模式的二糖，以及包含这些二糖作为头尾相连的重复单元的寡糖类似物。本公开还涉及制备这些二糖的方法，以及使用它们来介导细胞增殖、细胞分化、淀粉样斑块形成、抗凝血和神经生长的方法。
• Solid- and solution-phase synthesis of heparin and other glycosaminoglycans
  申请人：Seeberger H. Peter

  公开号：US20050187381A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  Described is a modular, general synthetic strategy for the preparation in solution and on a solid support of heparin, heparin-like glycosaminoglycans, glycosaminoglycans and non-natural analogs of each of them. Additionally, the modular strategy provides the basis for the preparation of combinatorial libraries and parallel libraries of defined glycosaminoglycan oligosaccharides. The defined glycosaminoglycan structures may be used in high-throughput screening experiments to identify carbohydrate sequences that regulate a host of recognition and signal-transduction processes. The determination of specific sequences involved in receptor binding holds great promise for the development of molecular tools which will allow modulation of processes underlying viral entry, angiogenesis, kidney diseases and diseases of the central nervous system. Notably, the present invention enables the automated synthesis of glycosaminoglycans in much the same fashion that peptides and oligonucleotides are currently assembled.

  本文介绍了一种模块化的、通用的合成策略，用于在溶液和固相支持上制备肝素、类肝素的糖胺聚糖、糖胺聚糖和它们的非天然类似物。此外，这种模块化策略为定义的糖胺聚糖寡糖的组合式库和并行式库的制备提供了基础。这些定义的糖胺聚糖结构可以用于高通量筛选实验，以识别调节多种识别和信号传导过程的碳水化合物序列。确定参与受体结合的特定序列对于开发分子工具来调节病毒进入、血管生成、肾脏疾病和中枢神经系统疾病的过程具有巨大的前景。值得注意的是，本发明使糖胺聚糖的自动化合成方式与目前蛋白质和寡核苷酸的组装方式非常相似。