苯是一种常见的芳香族化合物,可通过两电子还原反应将其转化为不稳定的抗芳香族8π电子中间体。但是,作为芳香族性较弱的
硼嗪(B3 N3 Ph6),作为苯的等电子当量,进行完全不同的二电子还原,从而得到(B3 N3 R6)2-均芳香族化合物。此处报道的是在18冠-6醚存在下,通过
钾或rub还原B3 N3 Ph6来合成高芳香族(B3 N3 Ph6)2-。理论研究表明,两个电子在(B3 N3 Ph6)2-中的三个
硼原子上离域,这是通过几何和轨道
重组形成的,并表现出(π,σ)混合的均芳性。此外,(B3 N3 Ph6)2-可以用作不饱和化合物(如
蒽,
查尔酮和
丹参酮)的强固2e还原剂。