polyoxin B | 19396-06-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 农用抗生素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: polyoxin B
• 英文别名: 2-[(2-amino-5-carbamoyloxy-3,4-dihydroxy-pentanoyl)amino]-2-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl]tetrahydrofuran-2-yl]acetic acid；2-[(2-amino-5-carbamoyloxy-3,4-dihydroxypentanoyl)amino]-2-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]acetic acid
• CAS: 19396-06-6
• 化学式: C₁₇H₂₅N₅O₁₃
• 分子量: 507.411
• InChiKey: YFZNSPMAOIVQRP-KHZLDBTCSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C (decomp)
• 比旋光度：
  D20 +34°
• 沸点：
  595.71°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3152 (rough estimate)
• 溶解度：
  1.97 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  305
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 海关编码：
  2934999031

制备方法与用途

概述

多抗霉素是一种广谱性抗菌素类杀菌剂，具有内吸传导作用。主要用于防治小麦白粉病、人参黑斑病、烟草赤星病、黄瓜霜霉病、瓜类枯萎病、水稻纹枯病、苹果斑点落叶病、草莓及葡萄灰霉病、林木枯鞘病等多种真菌病害。

毒性

多抗霉素对大鼠和小鼠急性经口、经皮以及吸入的LD₅₀值均大于20000mg/kg、12000mg/kg及10mg/L。同时，它对兔的眼睛和皮肤无刺激作用，在动物试验中未见致癌、致畸或致突变的作用。此外，多抗霉素在48小时内的鲤鱼LC₅₀值大于40mg/L，在3小时的水蚤LC₅₀值也大于40mg/L。对蜜蜂低毒，LD₅₀值超过1000mg/只。

化学性质

中国生产的多抗霉素为无色针状结晶，熔点180℃；日本的多抗霉素B纯品则为无定形结晶，熔点160℃（在分解时）。多抗霉素易溶于水，而不溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿、苯和乙醚等有机溶剂。它对紫外光及酸性溶液稳定，在中性条件下保持稳定，但对碱性溶液不稳定。在常温下贮存3年以上较为稳定。

多抗霉素工业品外观为浅棕黄色或灰褐色粉末。

用途

多抗霉素是一种广谱性抗菌素类杀菌剂，具有内吸传导作用，其机制是通过干扰细胞壁壳多糖的生物合成来发挥作用。子囊菌纲、担子菌纲和半知菌纲的一些真菌在接触药剂后，芽管和菌丝体会局部膨大、破裂并溢出细胞内含物而致死。

该杀菌剂主要用于防治小麦白粉病、人参黑斑病、烟草赤星病、黄瓜霜霉病、瓜类枯萎病、水稻纹枯病、苹果斑点落叶病、草莓及葡萄灰霉病、林木枯鞘病等多种真菌病害。例如，使用宝丽安10%可湿性粉剂以1000～2000倍液可以防治小麦白粉病和水稻纹枯病；用量为15～22.5g/100m²在花开期开始喷药，可以防治番茄、草莓等作物的灰霉病，并且每隔7天喷一次，共3～4次。对于苹果斑点落叶病，在苹果春梢生长期及发病盛期使用50～100mg/L多抗霉素溶液喷雾。

生产方法

多抗霉素生物合成工艺过程如下：

• 菌种准备：金色产色链霉菌（Streptomyces aureo chromogenes）作为菌种。
• 斜面菌种制备：培养基配方为麦芽糖0.5%、玉米粉0.5%、酵母膏0.4%，pH值6.3。在28℃条件下培养24小时。
• 发酵罐发酵：采用的培养基为黄豆饼粉2%、玉米粉1.5%、饴糖4%、酵母粉0.4%、鱼粉0.5%、氯化钠0.1%及消泡油0.5%，pH值6.5，加入碳酸钙0.3%。在0.05MPa压力下，在28℃条件下，通气量为1:1（前期少些，中期多些），发酵时间90～120小时。
• 放罐及酸化：放罐后添加草酸进行酸化处理，pH值调整至3～4。
• 浓缩：采用真空薄膜减压浓缩器，在40～60℃温度和压力为1.33×10^-4～1.47×10^-4Pa条件下进行减压浓缩，流量250kg/h。
• 干燥与包装：浓缩液喷雾进入干燥塔，进风温度150℃、排风温度75℃。经粉碎后，以滑石粉调整效价至1.5×10单位（即1.5%），出厂。