Alpha-(二正丁胺甲基)-2,7-二氯芴-4-甲醇 | 69759-61-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Alpha-(二正丁胺甲基)-2,7-二氯芴-4-甲醇
• 中文别名: ALPHA-(二正丁胺甲基)-2,7-二氯芴-4-甲醇；α-(二正丁胺甲基)-2,7-二氯芴-4-甲醇；α-(二正丁胺甲基)-2,7-二氯芴；Alpha-（二正丁胺甲基）-2，7-二氯芴；α-（二正丁胺甲基）-2，7-二氯芴
• 英文名称: 2-dibutylamino-1-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(dibutylamino)-1-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)ethan-1-ol；2,7-Dichloro-alpha-[(dibutylamino)methyl]-9H-fluorene-4-methanol；2-(dibutylamino)-1-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)ethanol
• CAS: 69759-61-1
• 化学式: C₂₃H₂₉Cl₂NO
• 分子量: 406.395
• InChiKey: DALUOHFKVYCDCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  546.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

制备方法

本芴醇中间体。

用途简介

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorocinnamaldehyde 、 Alpha-(二正丁胺甲基)-2,7-二氯芴-4-甲醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-dibutylamino-1-{2,7-dichloro-9-[1-(4-chlorophenyl)meth-(Z)-ylidene]-9H-fluoren-4-yl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  An Improved Manufacturing Process for the Antimalaria Drug Coartem. Part II

  摘要：

  The manufacturing process for lumefantrine, 2, one of the two active principles in the fixed-dose combination of the antimalarial drug Coartem, was reworked. For the conversion of 2-chloro-1-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)ethanone, 5, to 2-dibutylamino-1-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)ethanol, 8, a one-pot process was developed that eliminated isolation of the epoxide 2-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)oxirane, 7. Significant increase in throughput was achieved by applying new reaction and crystallization conditions for the Knoevenagel condensation of 2-dibutylamino-1-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)ethanol, 8, to 2-dibutylamino-1-{2,7-dichloro-9-[1-(4-chlorophenyl)meth-(Z)-ylidene]-9H-fluoren-4-yl}ethanol, 2.

  DOI：

  10.1021/op060244p
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二氯芴 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Alpha-(二正丁胺甲基)-2,7-二氯芴-4-甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种本芴醇制备方法及其配套系统

  摘要：

  本发明属于本芴醇领域，涉及本芴醇的制备和系统，尤其涉及一种本芴醇制备方法及其配套系统，其制备方法则是依次经过原料药、多个中间体、最终本芴醇，其配套系统依次包括中间体Ⅰ配套系统、中间体Ⅱ配套系统、中间体Ⅳ配套系统、中间体Ⅴ配套系统以及本芴醇配套系统。本发明整体制备简单合理，并且高效，所需时间大大降低，完成了展了本芴醇工业化生产条件的探索。

  公开号：

  CN111039804A

文献信息

• Noninnocent Azo-Aromatic Cobalt(II)-Catalyzed sp³ C–H Alkylation of Fluorenes with Alcohols
  作者：Kamal、Subhas Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02657

  日期：2024.2.2

  well as both C–C and the C–N alkylation reaction of fluorenes was observed with this catalytic protocol. Such selective single-step dialkylation of fluorenes is indeed beneficial. Several control experiments, deuterium labeling, and 1H NMR kinetic studies have revealed a ligand radical-based borrowing hydrogen mechanism involving the azo-aromatic complexes of cobalt as catalysts for the alkylation of fluorenes

  在此，报道了使用明确的氧化还原非无辜钴（II）配合物，使用醇作为烷基化剂对芴进行有效的 sp 3 C-H 烷基化，从而产生烷基化芴。该催化方案适用于各种芴和苯甲醇。它还对醇和芴表现出非常好的官能团耐受性。此外，通过该催化方案观察到了芴的高效单步同步二 C-C 以及 C-C 和 C-N 烷基化反应。这种芴的选择性单步二烷基化确实是有益的。一些对照实验、氘标记和1 H NMR 动力学研究揭示了一种基于配体自由基的借氢机制，涉及钴的偶氮芳香族络合物作为芴烷基化的催化剂。
• Antimalarials. 3. Fluorenemethanols
  作者：Edward R. Atkinson、Felix E. Granchelli

  DOI：10.1021/jm00255a022

  日期：1974.9
• [EN] POLYMORPHIC FORM I OF LUMEFANTRINE AND PROCESSES FOR ITS PREPARATION<br/>[FR] FORME POLYMORPHE DE LUMEFANTRINE ET PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2006117616A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  [EN] The invention relates to a novel polymorphic form of lumefantrine and processes for its preparation. More particularly, it relates to the preparation of polymorphic form of lumefantrine designated as Form I. The invention also relates to pharmaceutical compositions that include the polymorphic Form I and use of said compositions for treatment of malaria.
  [FR] L'invention concerne une nouvelle forme polymorphe de luméfantrine et des procédés de préparation de celle-ci. L'invention concerne, en particulier, la préparation d'une forme polymorphe de luméfantrine désignée sous le nom de forme I. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant la forme polymorphe I, et l'utilisation desdites compositions dans le traitement de la malaria.