Alpha-(三氯甲基)-4-吡啶乙醇 | 10129-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: Alpha-(三氯甲基)-4-吡啶乙醇
• 中文别名: α-(三氯甲基)-4-吡啶乙醇；Α-(三氯甲基)-4-吡啶乙醇
• 英文名称: α-(trichloromethyl)-4-pyridineethanol
• 英文别名: PETCM；1,1,1-Trichlor-3--propanol-(2)；1,1,1-trichloro-3-[4]pyridyl-propan-2-ol；1,1,1-Trichlor-3-[4]pyridyl-propan-2-ol；1-(pyridin-4-yl)-2-hydroxy-3,3,3-trichloropropane；1-(4-pyridyl)-2-hydroxy-3,3,3-trichloropropane；1,1,1-trichloro-3-pyridin-4-ylpropan-2-ol
• CAS: 10129-56-3
• 化学式: C₈H₈Cl₃NO
• mdl: MFCD00177920
• 分子量: 240.517
• InChiKey: NGTDJJKTGRNNAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：22 mg/mL，可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S36
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处。

制备方法与用途

生物活性

PETCM 是 caspase-3 的激活剂，以细胞色素 c 依赖的方式起作用。它可促进 Apaf-1 低聚化，并诱导 HeLa 细胞凋亡。

靶点

| 蛋白质 | Caspase 3 |

体外研究

PETCM (0.1-0.5 mM) 在剂量依赖性方式下刺激 HeLa S-100 细胞中 caspase-3 活性（DEVD 活性）。与 1 mM dATP 相比，0.2 mM PETCM 更有效激活 caspase-3。在 0.2 mM PETCM (1 小时) 的作用下形成凋亡小体。正常 HeLa 细胞 S-100 分 fraction 中的 Apaf-1 处于单体形式且不活跃，添加 1 mM dATP 后大部分 Apaf-1 显示出分子量为 1百万道尔顿的变化；同样，在存在 0.2 mM PETCM 的 S-100 分 fraction 中，Apaf-1 也表现出类似的变化。并且在 0.2 mM PETCM 下形成凋亡小体的效率更高。

此外，0.2 mM PETCM (1 小时) 可以对抗 ProT 减少 caspase-3 活性的抑制作用。

Western Blot 分析

细胞系	HeLa 细胞
浓度	0.2 mM
培养时间	1 小时
结果	增加凋亡小体形成

以上实验数据表明，PETCM 能有效激活 caspase-3 并促进 HeLa 细胞的凋亡过程。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 三氯乙醛 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以65.8%的产率得到Alpha-(三氯甲基)-4-吡啶乙醇
  参考文献：
  名称：

  Tetrazole amide derivatives of heterocyclic alkenyl acid and their use

  摘要：

  杂环烯烃酸的四唑酰胺衍生物，一般公式如下：##STR1##其中，当m=1时，Y=NH、O或S；当m=2时，Y=N；m=1或2；l=0或4；R=H、C.sub.1-4烷基、Cl、Br、CF.sub.3、CH.sub.2 OCOCH.sub.3或OCH.sub.2 -Ph；R.sub.1=H、碱金属或碱土金属，烯烃链的双键呈顺式或反式构型，可能的苯环未取代或取代。这些衍生物具有很高的抗过敏活性。

  公开号：

  US05039684A1

文献信息

• Untersuchungen in der Chinuclidin-Reihe. 4. Mitteilung. 2-Chinuclidin-carbonsäure
  作者：E. Renk、C. A. Grob

  DOI：10.1002/hlca.19540370723

  日期：——

  An improved synthesis of 2-quinuclidine carboxylic acid is described.

  描述了2-喹核苷羧酸的改进的合成。
• Tetrazole amide derivatives of heterocyclic alkenyl acids and their use as antiallergic substances
  申请人：VALEAS S.p.A. INDUSTRIA CHIMICA E FARMACEUTICA

  公开号：EP0384450A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  Tetrazole amide derivatives of heterocyclic alkenyl acids, of general formula (I): in which Y = NH, O or S when m = 1; Y = N when m = 2; m = 1 or 2; l = 0 or 4; R = H, C₁₋₄ alkyl, Cl, Br, CF₃, CH₂OCOCH₃, or OCH₂-Ph; R₁ = H, alkaline metal or alkaline earth metal; the double bond of the alkenyl chain being of trans or cis configuration and the possible benzene ring being unsubstituted or substituted. Said derivatives possess high antiallergic activity.

  杂环烯烃酸的四唑酰胺衍生物，一般式（I）如下：其中Y = NH、O或S，当m = 1 时；Y = N，当m = 2 时；m = 1 或 2；l = 0 或 4；R = H、C₁₋₄烷基、Cl、Br、CF₃、CH₂OCOCH₃或OCH₂-Ph；R₁ = H、碱金属或碱土金属；烯烃链的双键为顺式或反式构型，可能的苯环未取代或取代。这些衍生物具有很高的抗过敏活性。
• Detecting the presence of analytes in a sample
  申请人：IGEN, INC.

  公开号：EP0647849A2

  公开（公告）日：1995-04-12

  Method for detecting the presence of an analyte in a sample by immobilising the analyte, removing the immobilised analyte from the sample, contacting the removed immobilised analyte with a labelled antibody able to form a complex containing the analyte, and detecting the presence of the analyte by detecting the presence of the complexed labelled antibody. Kits and a reactor suitable for use with the method are also provided.

  检测样品中是否存在分析物的方法：固定分析物，从样品中移除固定的分析物，将移除的固定分析物与能够形成含有分析物的复合物的标记抗体接触，通过检测复合物标记抗体的存在来检测分析物的存在。此外，还提供了适用于该方法的试剂盒和反应器。
• Some 3,4-Disubstituted Pyridines¹
  作者：James L. Webb、Alsoph H. Corwin

  DOI：10.1021/ja01237a011

  日期：1944.9
• Duering, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 161
  作者：Duering

  DOI：——

  日期：——