2，7-二氯芴-4-环氧乙烷 | 53221-14-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2，7-二氯芴-4-环氧乙烷
• 中文别名: 2-(2,7-二氯-9H-芴-4-基)环氧乙烷；2,7-二氯芴-4-环氧乙烷；2.7-二氯芴-4-环氧乙烷
• 英文名称: 2,7-dichlorofluorene-4-oxirane
• 英文别名: 2-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)oxirane；2,7-Dichlor-4-fluorenylethylenoxid
• CAS: 53221-14-0
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: GVFBXSRAIWZONX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090
• 危险性防范说明：
  P501,P202,P201,P264,P280,P302+P352,P308+P313,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P405
• 危险性描述：
  H315,H319,H341

制备方法与用途

2,7-二氯芴-4-环氧乙烷用于制备苯芴醇的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2，7-二氯芴-4-环氧乙烷 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 9-去[(4-氯苯基)亚甲基]-9-氧代苯芴醇
  参考文献：
  名称：

  An Improved Manufacturing Process for the Antimalaria Drug Coartem. Part II

  摘要：

  The manufacturing process for lumefantrine, 2, one of the two active principles in the fixed-dose combination of the antimalarial drug Coartem, was reworked. For the conversion of 2-chloro-1-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)ethanone, 5, to 2-dibutylamino-1-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)ethanol, 8, a one-pot process was developed that eliminated isolation of the epoxide 2-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)oxirane, 7. Significant increase in throughput was achieved by applying new reaction and crystallization conditions for the Knoevenagel condensation of 2-dibutylamino-1-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)ethanol, 8, to 2-dibutylamino-1-{2,7-dichloro-9-[1-(4-chlorophenyl)meth-(Z)-ylidene]-9H-fluoren-4-yl}ethanol, 2.

  DOI：

  10.1021/op060244p
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二氯芴 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2，7-二氯芴-4-环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，分子对接和生物评价的新型含硒色麻黄素类似物

  摘要：

  通过简单的1-（2,7-二氯-Knoevenagel缩合反应）合成了一系列新的1-（9-亚苄基-2,7-二氯-9 H-芴4-基）-2-（甲基硒基）乙醇在碱性介质中带有不同取代芳族醛的9 H-氟-4-基）-2-（甲基硒基）乙醇 这些合成的化合物是根据其元素分析，红外（IR），1 H NMR，13 C NMR和质谱数据确定的，并筛选了其抗菌和抗真菌活性。初步的抗菌和抗真菌筛选表明，化合物8c（二氯），8d（氟），8e（氯），8i（甲氧基）和8l（甲基）显示中等至良好的活动。这些化合物的抗菌结果得到了计算机分子对接研究的进一步支持，用于抑制大肠杆菌MurB酶（PDB代码：2MBR），与之相比，它们显示出更高的结合能和对该酶活性口袋的亲和力。标准药物环丙沙星。因此，其抗菌活性的合理机制归因于其对细菌MurB酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3868

文献信息

• 一种本芴醇制备方法及其配套系统
  申请人：日照巴洛特药业有限公司

  公开号：CN111039804A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明属于本芴醇领域，涉及本芴醇的制备和系统，尤其涉及一种本芴醇制备方法及其配套系统，其制备方法则是依次经过原料药、多个中间体、最终本芴醇，其配套系统依次包括中间体Ⅰ配套系统、中间体Ⅱ配套系统、中间体Ⅳ配套系统、中间体Ⅴ配套系统以及本芴醇配套系统。本发明整体制备简单合理，并且高效，所需时间大大降低，完成了展了本芴醇工业化生产条件的探索。
• 苯芴醇异构体及其制备方法
  申请人：安徽贝克联合制药有限公司

  公开号：CN107501316B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明公开了一种苯芴醇异构体及其制备方法。具体的公开了(RS,Z)‑2‑二丁胺基‑2‑[2,7‑二氯‑9‑(4‑氯苯亚甲基)‑9H‑芴‑4‑基]乙醇的制备方法和用途。所述方法以2,7‑二氯芴‑4‑环氧乙烷为起始原料通过选择性开环反应、取代反应、脱保护反应和缩合反应制备高纯度苯芴醇异构体。此法反应条件温和、简便。所述苯芴醇异构体是苯芴醇原料药的重要杂质，是其质量控制的杂质对照品。
• Benflumetol derivatives, intermediates thereof and their use against parasitical protozoa and trematodes
  申请人：——

  公开号：US20010014699A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  The invention relates to a compound of formula (1), 1 wherein R is an alkyl unsubstituted by one or more polar substituents or an alkenyl unsubstituted or substituted by one or more polar substituents, and X is aryl, or salts thereof. The compounds are effective e.g. against protozoa and trematodes.

  本发明涉及一种式（1）的化合物，其中R是未被一个或多个极性取代基取代的烷基或未被一个或多个极性取代基取代或取代的烯基，X是芳基或其盐。该化合物对原生动物和吸虫等具有有效作用。
• Antimalarials. 3. Fluorenemethanols
  作者：Edward R. Atkinson、Felix E. Granchelli

  DOI：10.1021/jm00255a022

  日期：1974.9
• BENFLUMETOL DERIVATIVES AND THEIR USE AGAINST PARASITICAL PROTOZOA AND TREMATODES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1089961B1

  公开（公告）日：2004-02-11