2-chloro-1-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)-ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-chloro-1-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)-ethan-1-one
• 英文别名: 4-chloroacetyl-2,7-dichlorofluorene；2-Chloro-1-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)ethanone；2-chloro-1-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₉Cl₃O
• 分子量: 311.595
• InChiKey: FUSJWQRNFMDEGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)-ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Alpha-(二正丁胺甲基)-2,7-二氯芴-4-甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种本芴醇制备方法及其配套系统

  摘要：

  本发明属于本芴醇领域，涉及本芴醇的制备和系统，尤其涉及一种本芴醇制备方法及其配套系统，其制备方法则是依次经过原料药、多个中间体、最终本芴醇，其配套系统依次包括中间体Ⅰ配套系统、中间体Ⅱ配套系统、中间体Ⅳ配套系统、中间体Ⅴ配套系统以及本芴醇配套系统。本发明整体制备简单合理，并且高效，所需时间大大降低，完成了展了本芴醇工业化生产条件的探索。

  公开号：

  CN111039804A
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 aluminum (III) chloride 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-1-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)-ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，分子对接和生物评价的新型含硒色麻黄素类似物

  摘要：

  通过简单的1-（2,7-二氯-Knoevenagel缩合反应）合成了一系列新的1-（9-亚苄基-2,7-二氯-9 H-芴4-基）-2-（甲基硒基）乙醇在碱性介质中带有不同取代芳族醛的9 H-氟-4-基）-2-（甲基硒基）乙醇 这些合成的化合物是根据其元素分析，红外（IR），1 H NMR，13 C NMR和质谱数据确定的，并筛选了其抗菌和抗真菌活性。初步的抗菌和抗真菌筛选表明，化合物8c（二氯），8d（氟），8e（氯），8i（甲氧基）和8l（甲基）显示中等至良好的活动。这些化合物的抗菌结果得到了计算机分子对接研究的进一步支持，用于抑制大肠杆菌MurB酶（PDB代码：2MBR），与之相比，它们显示出更高的结合能和对该酶活性口袋的亲和力。标准药物环丙沙星。因此，其抗菌活性的合理机制归因于其对细菌MurB酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3868

文献信息

• 一种本芴醇制备方法及其配套系统
  申请人：日照巴洛特药业有限公司

  公开号：CN111039804A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明属于本芴醇领域，涉及本芴醇的制备和系统，尤其涉及一种本芴醇制备方法及其配套系统，其制备方法则是依次经过原料药、多个中间体、最终本芴醇，其配套系统依次包括中间体Ⅰ配套系统、中间体Ⅱ配套系统、中间体Ⅳ配套系统、中间体Ⅴ配套系统以及本芴醇配套系统。本发明整体制备简单合理，并且高效，所需时间大大降低，完成了展了本芴醇工业化生产条件的探索。
• 一种苯芴醇-D9的合成方法
  申请人：南京昊绿生物科技有限公司

  公开号：CN111320547B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明提供了一种苯芴醇‑D9的合成方法，所述的方法包括如下步骤：1）在无水氯化铝的存在下，将化合物1和氯乙酰氯进行傅克反应制得化合物2；2）将化合物2和硼氢化钠进行还原反应，制得化合物3；3）将化合物3和正丁胺进行取代反应，制得化合物4；4）在碱存在下，将化合物4和对氯苯甲醛进行缩合反应，制得化合物5；5）在碳酸钾存在下，将化合物5和氘代正溴丁烷‑D9进行取代反应，制得苯芴醇‑D9。本发明首次使用市售的氘代正溴丁烷‑D9为氘代原料，经过一系列反应最终合成得到氘代苯芴醇‑D9，避免使用二正丁胺‑D9，且此路线将价格昂贵的氘代原料作为最后一步反应原料，有利于降低成本。
• Synthesis of novel 5-(2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol derivatives as potential glucosidase inhibitors
  作者：Ramesh S. Gani、Avinash K. Kudva、Karabasanagouda Timanagouda、Raghuveer、Salma Begum Hussain Mujawar、Shrinivas D. Joshi、Shamprasad Varija Raghu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105046

  日期：2021.9

  drug. Hence based on this fact, we predict that a combination of fluorine, oxadiazole, sulfur, etc., may enhance α-glucosidase inhibition activity compared to a standard drug. Methods A series of novel 5-(2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol derivatives (2a-2i) were synthesized and characterized using spectroscopic techniques such as 1HNMR and LC-MS. In order to evaluate its

  背景 与标准药物相比，不同生物活性物质的混合分子可以提高亲和力和效率。因此，基于这一事实，我们预测与标准药物相比，氟、恶二唑、硫等的组合可能会增强 α-葡萄糖苷酶抑制活性。 方法 合成了一系列新型 5-(2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 衍生物(2a-2i ) 并使用光谱技术进行表征，例如1 HNMR和LC-MS。为了评价其生物活性，进行了体外α-淀粉酶和α-糖苷酶抑制活性。使用遗传模型黑腹果蝇进行体内研究，以评估抗高血糖作用。 结果  与标准阿卡波糖 (IC 50  = 34.71 μg/ml)相比，化合物2a-2i在 IC 50 = 40.00–80.00 μg/ml范围内表现出α-淀粉酶抑制活性。 与标准阿卡波糖 (IC 50  = 34.72 μg/ml)相比，化合物2a-2i在 IC 50
• Bioactive fluorenes. Part IV: Design, synthesis, and a combined in vitro, in silico anticancer and antibacterial evaluation of new fluorene-heterocyclic sulfonamide conjugates
  作者：Essam M. Hussein、M. Shaheer Malik、Reem I. Alsantali、Basim H. Asghar、Moataz Morad、Mohammad Azam Ansari、Qazi Mohammad Sajid Jamal、Abdulrahman A. Alsimaree、Ashraf N. Abdalla、Alanood S. Algarni、Rabab S. Jassas、Hatem M. Altass、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131232

  日期：2021.12

  A series of new fluorene-heterocyclic sulfonamide conjugates were designed and synthesized as potential anticancer agents. In the design of the conjugates, heterocyclic ring systems were utilized for a plausible amplification of bioactivity. The new fluorene-based conjugates were thoroughly characterized and evaluated for antibacterial and anticancer activity against selected bacterial strains and

  设计并合成了一系列新的芴杂环磺酰胺偶联物作为潜在的抗癌剂。在缀合物的设计中，杂环系统被用于生物活性的合理放大。对基于芴的新型偶联物进行了彻底的表征，并评估了其对选定细菌菌株和癌细胞系的抗菌和抗癌活性。具有 4,6-二甲基-嘧啶基团的偶联物8g对 HCT-116 癌细胞系表现出优异的细胞毒性和选择性指数，分别为 5.6 µM (IC 50 ) 和 10.14，与标准阿霉素相当并优于标准。额外的克隆形成、细胞迁移和细胞凋亡诱导试验表明，偶联物8g有效抑制 HCT-116 癌细胞的集落形成和细胞迁移能力，具有显着的凋亡诱导作用。此外，进行了计算机模拟分析以了解它们对 DHPS 受体的结合亲和力，并且与用作对照的磺胺嘧啶药物相比，所有分析的缀合物都对目标蛋白表现出优异或相似的亲和力。此外，还研究了 ADME 药代动力学预测以及药物可能性特性。
• 一种苯芴醇杂质3的制备方法及其应用
  申请人：广州佳途科技股份有限公司

  公开号：CN116023387A

  公开（公告）日：2023-04-28

  本发明公开了一种苯芴醇杂质3的制备方法及其应用，本发明提供了一种新的合成路线，以2,7‑二氯芴为原料，经过傅克酰基化、亲核加成、环合合成、硼氢化还原后再次环合、缩合五步即可得到苯芴醇杂质3，本发明制备方法原料易得，产率高，成本低廉，填补了苯芴醇杂质3制备的技术空白；可为苯芴醇质量研究提供廉价、高质量的杂质对照品，对苯芴醇安全用药有重要意义。