9-去[(4-氯苯基)亚甲基]-9-氧代苯芴醇 | 53221-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-去[(4-氯苯基)亚甲基]-9-氧代苯芴醇
• 中文别名: 9-Des[（4-氯苯基）亚甲基]-9-氧代卢美他汀
• 英文名称: 2,7-dichloro-4-[2-(dibutyl amino)-1-hydroxyethyl]-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 2,7-Dichloro-4-[2-(dibutylamino)-1-hydroxyethyl]-9H-fluoren-9-one；2,7-dichloro-4-[2-(dibutylamino)-1-hydroxyethyl]fluoren-9-one
• CAS: 53221-25-3
• 化学式: C₂₃H₂₇Cl₂NO₂
• 分子量: 420.379
• InChiKey: DHSOIDFQNPRZLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二氯芴 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 9-去[(4-氯苯基)亚甲基]-9-氧代苯芴醇
  参考文献：
  名称：

  An Improved Manufacturing Process for the Antimalaria Drug Coartem. Part II

  摘要：

  The manufacturing process for lumefantrine, 2, one of the two active principles in the fixed-dose combination of the antimalarial drug Coartem, was reworked. For the conversion of 2-chloro-1-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)ethanone, 5, to 2-dibutylamino-1-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)ethanol, 8, a one-pot process was developed that eliminated isolation of the epoxide 2-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)oxirane, 7. Significant increase in throughput was achieved by applying new reaction and crystallization conditions for the Knoevenagel condensation of 2-dibutylamino-1-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)ethanol, 8, to 2-dibutylamino-1-{2,7-dichloro-9-[1-(4-chlorophenyl)meth-(Z)-ylidene]-9H-fluoren-4-yl}ethanol, 2.

  DOI：

  10.1021/op060244p

文献信息

• Photoexcited nitroarenes for the oxidative cleavage of alkenes
  作者：Alessandro Ruffoni、Charlotte Hampton、Marco Simonetti、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41586-022-05211-0

  日期：2022.10.6

  The oxidative cleavage of alkenes is an integral process that converts feedstock materials into high-value synthetic intermediates1,2,3. The most viable method to achieve this in one chemical step is with ozone4,5,6,7, which however poses technical and safety challenges owing to the explosive nature of ozonolysis products8,9. Herein, we disclose an alternative approach to achieve oxidative cleavage

  烯烃的氧化裂解是将原料转化为高价值合成中间体的完整过程1,2,3。在一个化学步骤中实现这一目标的最可行的方法是使用臭氧4,5,6,7，然而，由于臭氧分解产物的爆炸性8,9 ，这带来了技术和安全挑战。在此，我们公开了一种使用硝基芳烃和紫光照射实现烯烃氧化裂解的替代方法。我们证明光激发硝基芳烃是有效的臭氧替代物，可以轻松地与烯烃发生自由基[3+2]环加成反应。由此产生的“ N“掺杂”臭氧化物可以安全处理，并在温和水解条件下产生相应的羰基产物。这些特征使得能够在存在广泛的常用有机官能团的情况下控制所有类型的烯烃的裂解。此外，通过利用电子、空间和介导的极性效应，硝基芳烃的结构和功能多样性提供了一个模块化平台，可以在含有一种以上烯烃的底物中获得位点选择性。
• An air- and moisture-stable ruthenium precatalyst for diverse reactivity
  作者：Gillian McArthur、Jamie H. Docherty、Mishra Deepak Hareram、Marco Simonetti、Iñigo J. Vitorica-Yrezabal、James J. Douglas、Igor Larrosa

  DOI：10.1038/s41557-024-01481-5

  日期：——

  new applications. Here we present a highly reactive air- and moisture-stable ruthenium precatalyst [(tBuCN)5Ru(H2O)](BF4)2, featuring a key exchangeable water ligand. This versatile precatalyst drives an array of transformations, including late-stage C(sp2)–H arylation, primary/secondary alkylation, methylation, hydrogen/deuterium exchange, C(sp3)–H oxidation, alkene isomerization and oxidative cleavage

  多功能、高效且稳定的（前）催化剂对于加速化学反应的发现和优化、塑造交叉偶联、C-H 官能团化和聚合物化学等各种合成领域至关重要。然而，它们在某些领域的稀缺性阻碍了新应用程序的进步和采用。在这里，我们介绍了一种高度反应性的空气和湿稳定性钌预催化剂 [（tBuCN）5Ru（H2O）]（BF4）2，具有关键的可交换水配体。这种多功能预催化剂可驱动一系列转化，包括晚期 C（sp2）–H 芳基化、伯/仲烷基化、甲基化、氢/氘交换、C（sp3）–H 氧化、烯烃异构化和氧化裂解，其性能始终优于传统使用的钌（预）催化剂。这种预催化剂的通用性和适用性体现在使用一组含有迄今为止未知的配合物的原位生成的钌光催化剂快速筛选和优化光催化反应的潜力，以及通过快速发现以前未报道的钌反应性。观察到的多样化适用性表明，一个用于反应简化和加速合成发现的通用平台将使最先进的钌催化具有更广泛的适用性和可及性。
• Antimalarials. 3. Fluorenemethanols
  作者：Edward R. Atkinson、Felix E. Granchelli

  DOI：10.1021/jm00255a022

  日期：1974.9
• An Improved Manufacturing Process for the Antimalaria Drug Coartem. Part II
  作者：Ulrich Beutler、Peter C. Fuenfschilling、Andreas Steinkemper

  DOI：10.1021/op060244p

  日期：2007.5.1

  The manufacturing process for lumefantrine, 2, one of the two active principles in the fixed-dose combination of the antimalarial drug Coartem, was reworked. For the conversion of 2-chloro-1-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)ethanone, 5, to 2-dibutylamino-1-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)ethanol, 8, a one-pot process was developed that eliminated isolation of the epoxide 2-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)oxirane, 7. Significant increase in throughput was achieved by applying new reaction and crystallization conditions for the Knoevenagel condensation of 2-dibutylamino-1-(2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl)ethanol, 8, to 2-dibutylamino-1-2,7-dichloro-9-[1-(4-chlorophenyl)meth-(Z)-ylidene]-9H-fluoren-4-yl}ethanol, 2.