D-ribono-1,4-lactone 5-phosphate | 52714-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-ribono-1,4-lactone 5-phosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxooxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 52714-54-2
• 化学式: C₅H₉O₈P
• 分子量: 228.095
• InChiKey: BBDKIROTABXPPX-BXXZVTAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-ribono-1,4-lactone 5-phosphate 在 甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到N-(5-phospho-D-ribonoyl)-methylamine disodium salt
  参考文献：
  名称：

  B型核糖5-磷酸异构酶的竞争性抑制剂：新型d-阿洛糖和d-阿洛糖6-磷酸衍生物的设计，合成和动力学评估

  摘要：

  这项研究报告了D-阿洛糖6-磷酸（All6P），D-阿洛糖（或D-庚糖）6-磷酸（Allu6P）和7种D-核糖5-磷酸异构酶（Rpi）抑制剂的合成。抑制剂被设计为6碳高能中间体的类似物，该中间体被假定为由Escherichiacoli（EcRpiB）的B型Rpi催化的All6P到Allu6P异构化反应（Allpi活性）。可以通过All6P或Allu6P的氧化裂解轻松获得的5-Phospho-D-ribonate，导致了原始的合成子5-dihydrogenophospho-D-ribono-1,4-lactone，可以通过亲核加成反应从中合成其他抑制剂步。对EcRpiB的Allpi活性的动力学评估表明，这些化合物中的两个，即5-磷酸-D-核糖异羟肟酸和N-（5-磷酸-D-核糖酰基）-甲胺，​​确实起着新型的EcRpiB抑制剂的作用。进一步，已证明5-磷酸-D-核糖异羟肟酸具有竞争性抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.02.024
• 作为产物：
  描述：

  5-phospho-D-ribonate trisodium salt 在 Dowex-50WX₈ (H+ form) ion-exchange column 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到D-ribono-1,4-lactone 5-phosphate
  参考文献：
  名称：

  B型核糖5-磷酸异构酶的竞争性抑制剂：新型d-阿洛糖和d-阿洛糖6-磷酸衍生物的设计，合成和动力学评估

  摘要：

  这项研究报告了D-阿洛糖6-磷酸（All6P），D-阿洛糖（或D-庚糖）6-磷酸（Allu6P）和7种D-核糖5-磷酸异构酶（Rpi）抑制剂的合成。抑制剂被设计为6碳高能中间体的类似物，该中间体被假定为由Escherichiacoli（EcRpiB）的B型Rpi催化的All6P到Allu6P异构化反应（Allpi活性）。可以通过All6P或Allu6P的氧化裂解轻松获得的5-Phospho-D-ribonate，导致了原始的合成子5-dihydrogenophospho-D-ribono-1,4-lactone，可以通过亲核加成反应从中合成其他抑制剂步。对EcRpiB的Allpi活性的动力学评估表明，这些化合物中的两个，即5-磷酸-D-核糖异羟肟酸和N-（5-磷酸-D-核糖酰基）-甲胺，​​确实起着新型的EcRpiB抑制剂的作用。进一步，已证明5-磷酸-D-核糖异羟肟酸具有竞争性抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.02.024

文献信息

• Kinetics and mechanism of oxidation of d-glucopyranose 6-phosphate and d-ribofuranose 5-phosphate by vanadium(V) in perchloric acid media
  作者：Kalyan Kali Sen Gupta、Shipra Sen Gupta、Subrata Kumar Mandal、Samarendra Nath Basu

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90429-4

  日期：1986.1

  for the oxidations of d -glucopyranose 6-phosphate and d -ribofuranose 5-phosphate by vanadium(V) in perchloric acid media have been measured spectrophotometrically in the visible region. The order with respect to [H + ] is less than unity for each reaction. The enthalpy and entropy of activations of the reactions are higher than those for the corresponding two-electron oxidations by chromium(VI). The

  摘要在可见光区分光光度法测定了钒在高氯酸介质中氧化6-葡萄糖吡喃糖6-磷酸和5-呋喃核糖5-磷酸的二级速率常数。对于每个反应，相对于[H +]的顺序小于1。反应的活化焓和熵均高于相应的六价铬六价电子氧化反应的熵和熵。氧化涉及自由基中间体。
• Kinetics and mechanism of oxidation of d-glucopyranose 6-phosphate and d-ribofuranose 5-phosphate by chromium(VI) in perchloric acid media
  作者：Kalyan Kali Sen Gupta、Shipra Sen Gupta、Subrata Kumar Mandal、Samarendra Nath Basu

  DOI：10.1016/0008-6215(85)90018-7

  日期：1985.6

  -glucopyranose 6-phosphate and d -ribofuranose 5-phosphate by chromium(VI) in perchloric acid media have been studied by u.v. spectroscopy. Each reaction is first order with respect to [chromium(VI)] and [substrate]. The reactions are acid-catalysed and accelerated by the addition of sodium perchlorate. The mechanism of the reactions is discussed.

  摘要利用紫外光谱法研究了铬（VI）在高氯酸介质中氧化6-葡萄糖基吡喃糖6-磷酸和5-呋喃核糖5-磷酸的动力学。对于[铬（VI）]和[底物]，每个反应都是一阶反应。反应被酸催化并通过加入高氯酸钠来加速。讨论了反应机理。
• Competitive inhibitors of type B ribose 5-phosphate isomerases: design, synthesis and kinetic evaluation of new d-allose and d-allulose 6-phosphate derivatives
  作者：Sandrine Mariano、Annette K. Roos、Sherry L. Mowbray、Laurent Salmon

  DOI：10.1016/j.carres.2009.02.024

  日期：2009.5

  demonstrated to have competitive inhibition. Kinetic evaluation on Rpi activity of both EcRpiB and RpiB from Mycobacterium tuberculosis (MtRpiB) shows that several of the designed 6-carbon high-energy intermediate analogues are new competitive inhibitors of both RpiBs. One of them, 5-phospho-D-ribonate, not only appears as the strongest competitive inhibitor of a Rpi ever reported in the literature, with

  这项研究报告了D-阿洛糖6-磷酸（All6P），D-阿洛糖（或D-庚糖）6-磷酸（Allu6P）和7种D-核糖5-磷酸异构酶（Rpi）抑制剂的合成。抑制剂被设计为6碳高能中间体的类似物，该中间体被假定为由Escherichiacoli（EcRpiB）的B型Rpi催化的All6P到Allu6P异构化反应（Allpi活性）。可以通过All6P或Allu6P的氧化裂解轻松获得的5-Phospho-D-ribonate，导致了原始的合成子5-dihydrogenophospho-D-ribono-1,4-lactone，可以通过亲核加成反应从中合成其他抑制剂步。对EcRpiB的Allpi活性的动力学评估表明，这些化合物中的两个，即5-磷酸-D-核糖异羟肟酸和N-（5-磷酸-D-核糖酰基）-甲胺，​​确实起着新型的EcRpiB抑制剂的作用。进一步，已证明5-磷酸-D-核糖异羟肟酸具有竞争性抑制作用。