6-Isopropyl-2-methylquinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Isopropyl-2-methylquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-6-propan-2-ylquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD05175915
• 分子量: 229.279
• InChiKey: XVCKQOKPSSPILZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Isopropyl-2-methylquinoline-4-carboxylic acid 、 邻苯二胺 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40.2 %的产率得到N-(2-aminophenyl)-6-isopropyl-2-methylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxicity, Pan-HDAC inhibitory activity and docking study of new N-(2-aminophenyl)-2-methylquinoline-4-carboxamide and (E)-N-(2-aminophenyl)-2-styrylquinoline-4-carboxamide derivatives as anticancer agents

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03018-w
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 、 丙酮酸 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-Isopropyl-2-methylquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新型 2-甲基-4-羧基喹啉，Doebner 反应的新副产物

  摘要：

  摘要 Doebner 反应是苯胺与醛和丙酮酸形成喹啉-4-羧酸的化学反应。虽然Doebner反应是合成4-羧基喹啉的简单方法，其产物从反应混合物中析出，纯度高，但由于形成不同的反应副产物，其产率不高。在本研究中，我们在 Doebner 反应中发现了一种新的副产物（2-甲基喹啉-4-羧酸衍生物）。我们通过简单地在乙醇中搅拌丙酮酸和芳香胺，合成了新的 2-甲基喹啉-4-羧酸衍生物，纯度高。通常，我们发现在乙醇中合成 2-甲基喹啉-4-羧酸衍生物需要具有给电子基团的苯胺衍生物。1产物的 H-NMR 数据表明该反应是区域选择性的，并且在空间位阻较小的位置发生闭环。反应物的混合顺序在决定 Doebner 反应中的产物类型方面起着关键作用。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1912770