(S)-2-amino-3-(quinolin-4-yl)propanoic acid | 137855-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(quinolin-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: L-3-(4-quinolyl)-alanine；(2S)-2-azaniumyl-3-quinolin-4-ylpropanoate
• CAS: 137855-78-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: ZUYBRQWHZZVAHM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 在 哌啶 、 phenylalanine ammonia lyase from Anabaena variabilis 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-2-amino-3-(quinolin-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  生物催化加氢胺化合成对映体纯环取代的 l-吡啶基丙氨酸

  摘要：

  目前获得含氮杂芳基丙氨酸的路线涉及复杂的多步合成，并且通常依赖于保护/脱保护步骤和浪费的色谱纯化。为了补充现有方法，开发了一种方便的伸缩策略，用于从相应的醛开始合成l-吡啶基丙氨酸类似物（12 个实例）和其他l-杂芳基丙氨酸（5 个实例）。来自Anabaena variabilis的苯丙氨酸解氨酶 (PAL)被用作生物催化剂，通过在必要时使用额外的去消旋化级联反应，转化率在 88% 到 95% 之间，分离产率为 32-60% 和完美的对映纯度 (>99% ee) .

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02559

文献信息

• [EN] BACKBONE-CYCLIZED PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES À SQUELETTE CYCLISÉ
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016162127A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Novel backbone-cyclized peptidomimetics of the general formula cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-] (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to modulate the GLP-1 receptor. They can be used as medicaments to treat, prevent, or delay the onset of diseases, disorders or conditions in which modulation of the human GLP-1 receptor is beneficial, such as type 2 diabetes. These backbone-cyclized peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  新型的骨架环化肽类似物的一般公式为cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-]（I），其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，以任一方向连接，根据它们在链中的位置，在描述和权利要求中定义，以及其盐，具有调节GLP-1受体的特性。它们可用作药物治疗、预防或延缓调节人类GLP-1受体有益的疾病、紊乱或病况，如2型糖尿病。这些骨架环化肽类似物可通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016150576A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P, T, Q., and optionally L being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli and/or Pseudomonas aeruginosa. They ca n be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹仿生肽的一般公式（I），及其药学上可接受的盐，其中P、T、Q.，以及可选的L作为描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• GADD45BETA TARGETING AGENTS
  申请人：Franzoso Guido

  公开号：US20120277164A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Compounds based around tetrapeptide, tripeptide and dipeptide moeties and corresponding peptiod moeties. Related methods and pharmaceutical compositions for use in treatment of cancer, inflammatory diseases, and other disorders.

  基于四肽、三肽和二肽基团以及相应的肽基团的化合物。用于治疗癌症、炎症性疾病和其他疾病的相关方法和药物组合。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS WITH DUAL ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS À DOUBLE ACTIVITÉ
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2017042805A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The invention generally relate to novel compounds and uses thereof in preventing antifouling by unicellular organisms and in attracting cells from multicellular organisms.

  这项发明通常涉及新化合物及其在防止单细胞生物的污垢和吸引多细胞生物细胞方面的用途。
• 2-Quinoxalinol Salen Compounds and Uses Thereof
  申请人：Gorden Anne E. V.

  公开号：US20090286968A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Disclosed are 2-quinoxalinol salen compounds and in particular 2-quinoxalinol salen Schiff-base ligands. The disclosed 2-quinoxalinol salen compounds may be utilized as ligands for forming complexes with cations, and further, the formed complexes may be utilized as catalysts for oxidation reactions. The disclosed 2-quinoxalinol salen compounds also may be conjugated to solid supports and utilized in methods for selective solid-phase extraction or detection of cations.

  本文披露了2-喹啉醇Salen化合物，特别是2-喹啉醇Salen席夫碱配体。披露的2-喹啉醇Salen化合物可用作与阳离子形成络合物的配体，进而形成的络合物可用作氧化反应的催化剂。披露的2-喹啉醇Salen化合物还可以与固体支撑物结合，并用于选择性固相萃取或阳离子检测方法。