Alpha-甲基-Β-苯甲酰基苯乙烯 | 495-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: Alpha-甲基-Β-苯甲酰基苯乙烯
• 中文别名: 1,3-二苯基-2-丁烯-1-酮；Α-甲基-Β-苯甲酰基苯乙烯
• 英文名称: dypnone
• 英文别名: 1,3-diphenyl-2-buten-1-one；1,3-diphenylbut-2-en-1-one
• CAS: 495-45-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: PLELHVCQAULGBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  bp760 340-345° (partial decompn); bp22 225°; bp1.0 150-155°
• 密度：
  d415 1.1080

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-甲基-Β-苯甲酰基苯乙烯 在 对甲苯磺酸 、 sulfur 、 苯胺 作用下， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2,4-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  酮和元素硫的硫化自缩合：苯胺酸-碱共轭对催化的噻吩三组分进入

  摘要：

  报道了一种通过酮1与元素硫之间的反应来构建噻吩2的硫酸化自缩合方法。该反应由苯胺及其盐与强酸催化，从容易获得且廉价的材料开始，仅释放水作为副产物。

  DOI：

  10.1039/c7gc03437g
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Alpha-甲基-Β-苯甲酰基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  β-烷基查耳酮的两步合成及其在合成3,5-二芳基-5-烷基-4,5-二氢吡唑中的应用

  摘要：

  我们报告了一个简单有效的两步合成法，由相应的韦氏酰胺和末端炔烃合成了各种取代的β-烷基查耳酮（7），这些查耳酮是有用的中间体，可用于合成医学上令人感兴趣的3,5-二芳基-5 -烷基-4，5-二氢吡唑（6）。当前的方法学允许并入许多先前报道的此类化合物中所没有的许多取代模式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.026

文献信息

• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• <i>C</i>-Alkylation of <i>N</i>-alkylamides with styrenes in air and scale-up using a microwave flow reactor
  作者：Joshua P. Barham、Souma Tamaoki、Hiromichi Egami、Noriyuki Ohneda、Tadashi Okamoto、Hiromichi Odajima、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1039/c8ob02282h

  日期：——

  N-alkylamides with styrenes is reported, proceeding in ambient air/moisture to give arylbutanamides and pharmaceutically-relevant scaffolds in excellent mass balance. Various amide and styrene derivatives were tolerated, rapidly affording molecular complexity in a single step; thus highlighting the future utility of this transformation in the synthetic chemistry toolbox. Reaction scalability (up to

  Ç的烷基化Ñ -alkylamides与苯乙烯报道，在环境空气中前进/水分，得到arylbutanamides和在良好的质量平衡的药学上相关的支架。可以耐受各种酰胺和苯乙烯衍生物，只需一步即可快速提供分子复杂性。因此，突出了这种转变在合成化学工具箱中的未来实用性。作为使用苯乙烯连续流动的C-烷基化反应的第一个实例，使用微波流反应器证明了反应可扩展性（高达65 gh -1产物）。
• Electrochemical 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones with methanol and ammonium chloride as hydrogen sources
  作者：Binbin Huang、Yanan Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c9cc02368b

  日期：——

  sustainable, chemoselective 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones by means of an electrochemical method is presented, wherein the extremely inexpensive ammonium chloride (NH4Cl) is applied as the only additive. The reaction proceeds smoothly in the air at ambient temperature. Mechanistic studies reveal that both NH4Cl and solvent methanol work as hydrogen donors.

  提出了通过电化学方法可持续的，化学选择性的α，β-不饱和酮的1，4-还原，其中极其廉价的氯化铵（NH 4 Cl）被用作唯一的添加剂。反应在环境温度下在空气中平稳进行。机理研究表明，NH 4 Cl和溶剂甲醇均可作为氢供体。
• Iron- and Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones and Enones with Bis(oxazolinylphenyl)amine Ligands
  作者：Tomohiko Inagaki、Le Thanh Phong、Akihiro Furuta、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200903118

  日期：2010.3.8

  Chiral bis(oxazolinylphenyl)amines proved to be efficient auxiliary ligands for iron and cobalt catalysts with high activity for asymmetric hydrosilylation of ketones and asymmetric conjugate hydrosilylation of enones.

  手性双（恶唑啉基苯基）胺被证明是铁和钴催化剂的有效辅助配体，对酮的不对称氢化硅烷化和烯酮的不对称共轭氢化硅烷化具有高活性。
• Chelate ring size effects of Ir(P,N,N) complexes: Chemoselectivity switch in the asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Zsófia Császár、Eszter Z. Szabó、Attila C. Bényei、József Bakos、Gergely Farkas

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106128

  日期：2020.11

  led to the conclusion that the activity, chemo- and enantioselectivity in the hydrogenation of α,β-unsaturated ketones are highly dependent on the combination of the two bridge lengths. It has been found that a minor change in the ligand's structure, i. e. varying the value of m from 1 to 0, can switch the chemoselectivity of the reaction, from 80% CO to 97% CC selectivity.

  已开发出一种新颖的，高度模块化的方法，用于合成通式为Ph 2 P（CH 3）CH（CH 2）m CH（CH 3）NHCH 2 CH 2（CH 2）的新手性P，N，N配体）n N（CH 3）2和Ph 2 P（CH 3）CHCH 2 CH（CH 3）NHCH 2（CH 2）n -2-Py（m，n  = 0，1）。它们的PN和N的系统变化N主链得出的结论是，α，β-不饱和酮氢化中的活性，化学选择性和对映选择性高度依赖于两个桥长度的组合。已经发现，配体结构的微小变化，即将m的值从1改变为0，可以将反应的化学选择性从80％CO转化为97％CC。