(E)-7-oxo-7-(thiophen-2-yl)hept-5-enal | 347376-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-7-oxo-7-(thiophen-2-yl)hept-5-enal
• 英文别名: (E)-7-oxo-7-thiophen-2-ylhept-5-enal
• CAS: 347376-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: WFHFBPRRBWGWMB-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-oxo-7-(thiophen-2-yl)hept-5-enal 在 Co(dipivaloylmethane)2 、 苯硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以73%的产率得到((1R,2S)-2-Hydroxy-cyclohexyl)-thiophen-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性钴催化的羟醛和迈克尔环还原。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0040971
• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)ethan-1-one 、 5,5-二甲氧基戊醛 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-7-oxo-7-(thiophen-2-yl)hept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  对映选择性分子内Morita-Baylis-Hillman反应中的双重催化剂控制。

  摘要：

  分子内Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应已实现了前所未有的对映选择性。使用涉及胡椒碱酸和N-甲基咪唑的助催化剂体系，已得到对映体比率为92：8（84％ee）的环状MBH产物。另外，可以用涉及乙酸酐和不对称酰化催化剂的“动力学拆分猝灭”进行反应，使得发生ee增强以递送具有> 98％ee的产物，分离产率为50％。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0513544

文献信息

• Reductive Generation of Enolates from Enones Using Elemental Hydrogen:  Catalytic C−C Bond Formation under Hydrogenative Conditions
  作者：Hye-Young Jang、Ryan R. Huddleston、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja021163l

  日期：2002.12.1

  the presence of a Rh(I) catalyst enables reductive enolate generation, as evidenced by electrophilic trapping of the enolate by appendant and exogenous aldehyde partners. The significance of these findings resides in the ability to regioselectivity generate and transform transition metal enolates under catalytic conditions that circumvent formation of stoichiometric byproducts.

  在 Rh(I) 催化剂的存在下，烯酮暴露于元素氢能够还原烯醇化物的生成，这可以通过附属物和外源性醛伙伴对烯醇化物的亲电捕获来证明。这些发现的重要性在于在催化条件下区域选择性生成和转化过渡金属烯醇化物的能力，从而避免了化学计量副产物的形成。
• Dual Catalyst Control in the Enantioselective Intramolecular Morita−Baylis−Hillman Reaction
  作者：Carrie E. Aroyan、Melissa M. Vasbinder、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ol0513544

  日期：2005.9.1

  The intramolecular Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction has been achieved with unprecedented levels of enantioselectivity. Using a co-catalyst system involving pipecolinic acid and N-methylimidazole, cyclic MBH products have been obtained with enantiomer ratios of 92:8 (84% ee). In addition, reactions may be carried out with a "kinetic resolution quench" involving acetic anhydride and an asymmetric

  分子内Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应已实现了前所未有的对映选择性。使用涉及胡椒碱酸和N-甲基咪唑的助催化剂体系，已得到对映体比率为92：8（84％ee）的环状MBH产物。另外，可以用涉及乙酸酐和不对称酰化催化剂的“动力学拆分猝灭”进行反应，使得发生ee增强以递送具有> 98％ee的产物，分离产率为50％。[反应：看文字]
• Diastereoselective Cobalt-Catalyzed Aldol and Michael Cycloreductions
  作者：Tae-Gon Baik、Ana Liza Luis、Long-Cheng Wang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja0040971

  日期：2001.5.1