4-acetyl-3-(2-methylphenyl)sydnone | 72913-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-3-(2-methylphenyl)sydnone
• 英文别名: (1E)-1-[3-(2-methylphenyl)-5-oxooxadiazol-3-ium-4-ylidene]ethanolate
• CAS: 72913-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: PUAOGKVDMKKREJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-3-(2-methylphenyl)sydnone 在 哌啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-[3-(2-methylphenyl)-5-oxo-2H-oxadiazol-3-ium-4-yl]-2-(2-oxoindol-3-yl)ethenolate
  参考文献：
  名称：

  Kavali, Jyoti R.; Badami, Bharati V., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 12, p. 1316 - 1327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲基苯基)恶二唑-3-鎓-5-醇 、 乙酸酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-acetyl-3-(2-methylphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为促进剂在中性条件下乙酸酐存在下的辛酮酰化

  摘要：

  在 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为一种有效试剂在中性条件下酰化 sydones 的促进下，相应的 3-arylsydones (1) 与乙酸酐在 ∼110 °C 下反应，可以制备各种 4-乙酰 sydones (2)在令人满意的产量。

  DOI：

  10.3987/com-07-11185

文献信息

• 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) as an efficient promoter for acetylation of 3-arylsydnones in the presence of acetic anhydride under neutral conditions
  作者：Davood Azarifar、Hassan Ghasemnejad Bosra、Mahmood Tajbaksh

  DOI：10.1002/jhet.5570440231

  日期：2007.3

  1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) has been found to efficiently promote the conversion of various 3-arylsydnones to their 4-acetyl congeners in the presence of acetic anhydride under neutral conditions in satisfactory yields.

  已经发现1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲（DBH）在乙酸酐存在下在中性条件下以令人满意的产率有效地促进了各种3-芳基sydnones向其4-乙酰基同源物的转化。
• Reactions of 4-Acetylsydnones with Hydrazine: Formation of 2,4-Dihydropyrol-3-ones
  作者：Shaw-Tao Lin、Hsien-Ju Tien、Mei-Lin Yang

  DOI：10.3987/com-98-8355

  日期：——
• Tien, Hsien-Ju; Cherng, Jye-Yu; Lin, Shaw-Tao, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 6, p. 987 - 990
  作者：Tien, Hsien-Ju、Cherng, Jye-Yu、Lin, Shaw-Tao

  DOI：——

  日期：——
• Shinge, Prashant S.; Mallur, Shanta G.; Badami, Bharati V., Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 7, p. 659 - 664
  作者：Shinge, Prashant S.、Mallur, Shanta G.、Badami, Bharati V.

  DOI：——

  日期：——
• Tien, Hsien-Ju; Lin, Shaw-Tao; Sheu, Jinn-Tsair, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 7, p. 1610 - 1613
  作者：Tien, Hsien-Ju、Lin, Shaw-Tao、Sheu, Jinn-Tsair

  DOI：——

  日期：——